大单元五　第十三章　第50讲　有机化合物的分类、命名及研究方法

大单元五第十三章有机化合物的结构烃第50讲有机化合物的分类、命名及研究方法[复习目标]1.能辨识有机化合物的类别及分子中的官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。考点一有机物的分类按照不同的结构特点，有机化合物主要有两种分类方法，一种是依据构成有机化合物分子的碳骨架来分类，另一种是依据有机化合物分子中的官能团来分类。1.依据碳骨架分类根据碳原子组成的分子骨架，有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。2.依据官能团分类类别官能团通式典型代表物结构名称名称结构简式烃(1)烷烃--CnH2n+2(n≥1)(链状烷烃)甲烷CH4(2)烯烃碳碳双键CnH2n(n≥2)(单烯烃)乙烯CH2=CH2(3)炔烃碳碳三键CnH2n-2(n≥2)(单炔烃)乙炔CH≡CH(4)芳香烃--CnH2n-6(n≥6)(苯及其同系物)苯烃的衍生物(5)卤代烃碳卤键饱和一卤代烃：CnH2n+1X溴乙烷CH3CH2Br(6)醇—OH(与饱和碳原子相连)(醇)羟基饱和一元醇：CnH2n+2O乙醇CH3CH2OH(7)酚—OH(与苯环直接相连)(酚)羟基-苯酚(8)醚醚键-乙醚C2H5OC2H5(9)醛醛基饱和一元醛：CnH2nO乙醛CH3CHO(10)酮酮羰基-丙酮CH3COCH3(11)羧酸羧基饱和一元羧酸：CnH2nO2乙酸CH3COOH(12)酯酯基饱和一元酯：CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC2H5(13)胺—NH2氨基-甲胺CH3NH2(14)酰胺酰胺基-乙酰胺CH3CONH2(15)氨基酸—NH2、氨基、羧基-甘氨酸1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃()2.官能团相同的有机物一定属于同一类物质()3.含有醛基的有机物不一定属于醛类()4.醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C=C”()5.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类()6.、、同属于环烷烃()7.属于芳香族化合物()8.是链状有机化合物()答案1.×2.×3.√4.×5.×6.√7.×8.√1.下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是()A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚C.及都含有羟基，故都属于醇D.不是所有的有机物都具有一种或几种官能团答案D解析乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，不属于烯烃，A错；B中物质的名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D对。2.某有机物X()的结构如图，回答下列问题。(1)有机物X的分子式：。(2)下列关于有机物X的类别说法正确的是(填序号)。①属于烯烃②烃的衍生物③醚类④芳香族化合物⑤酯类(3)有机物X含有的官能团名称为。答案(1)C7H8O(2)②③(3)碳碳双键、醚键3.(1)D()具有的官能团名称是。答案氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键(2)中含氧官能团的名称：。答案酰胺基、羧基和酮羰基4.(2025·浙江部分高中高三开学考试)化合物C()的官能团名称是。答案酰胺基、酯基、硝基填写官能团名称的注意事项(1)界定(是否是“含氧”官能团)；(2)选完(一般可能会写多个)；(3)烷烃基、苯环不属于官能团。考点二有机物的命名1.烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法[应用举例](1)新戊烷的系统命名为2，2⁃二甲基丙烷。(2)的系统命名为2，5⁃二甲基⁃3⁃乙基己烷。2.含官能团有机物的系统命名注意卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。[应用举例]用系统命名法给下列有机物命名：(1)：4⁃甲基⁃1⁃戊炔。(2)：3⁃甲基⁃1⁃丁烯。(3)：2⁃甲基⁃1，2⁃丁二醇。3.苯的同系物的命名(1)习惯命名：用邻、间、对。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。[应用举例](1)习惯命名:(2)系统命名：1，2，4⁃三甲苯。1.戊烷的一种同分异构体可命名为2⁃乙基丙烷()2.命名为2⁃甲基⁃2⁃戊烯()3.命名为2⁃甲基⁃4⁃戊醇()4.的名称为2⁃甲基⁃3⁃丁炔()5.的名称为二溴乙烯()6.3，3⁃二甲基戊烷的键线式：(2024·浙江6月选考，3D)()答案1.×2.×3.×4.×5.×6.√一、有机物名称的规范书写1.写出下列有机物的名称。(1)：3⁃乙基⁃1，3⁃戊二烯。(2)：3，3⁃二甲基丁酸甲酯。(3)：对苯二甲酸。(4)：苯甲酰胺。二、根据名称规范书写有机物的结构简式2.(1)4，4⁃二甲基⁃2⁃戊醇：。答案(2)2，4，6⁃三甲基苯酚：。答案(3)苯乙炔：。答案(4)丙二醛：。答案OHCCH2CHO1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“⁃”“，”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。考点三研究有机化合物的一般步骤1.研究有机化合物的基本步骤2.有机化合物分离及提纯方法的选择[应用举例](2024·宁波高三选考模拟)实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的混合物的流程如图：已知：环己烷沸点为80.7℃；乙醚的密度为0.714g·cm-3，沸点为34.5℃；乙醚⁃环己烷⁃水共沸物的沸点为62.1℃。(1)向混合物中加入饱和Na2CO3溶液的目的是。(2)操作b和操作c分别是、。答案(1)使苯甲酸转变成易溶于水的盐(2)蒸馏重结晶3.有机物分子式的确定(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。[应用举例]某有机化合物质谱图如下：表明该有机化合物的相对分子质量为74。4.分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法——波谱分析①红外光谱分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱：可以获得有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息。吸收峰个数为等效氢原子种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。[应用举例]有机物的核磁共振氢谱中会出现组峰，且峰面积之比为。答案43∶2∶2∶1③X射线衍射：经过计算可从衍射图中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。1.将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构()2.红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量()3.质谱图中最右边的谱线表示的最大数值为该有机物的相对分子质量()4.1⁃丁醇与乙醚互为同分异构体，则其质谱图相同()5.核磁共振氢谱中有几个吸收峰就有几个氢原子()6.有机物核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为3∶1()答案1.×2.×3.√4.×5.×6.√一、有机化合物的分离及提纯1.(溯源教材人教选择性必修3P14)(2025·温州高三联考)提纯苯甲酸粗品(含有NaCl、泥沙等杂质)，得到苯甲酸纯品的方案如下。回答下列问题：(1)“趁热过滤”宜选择抽滤，其优点是。(2)“冷却结晶”宜(填“急速”或“缓慢”)冷却，理由是。答案(1)加快过滤速度，防止因降温导致苯甲酸提前析出(2)缓慢缓慢冷却得到的晶体颗粒大，可减少对杂质的吸附，且有利于后续的过滤2.对羟基苯乙酮()可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，操作规范，但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知：对羟基苯乙酮的沸点：148℃；乙酸乙酯的沸点：76.8℃。下列叙述正确的是()A.分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出B.萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率C.蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等D.对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键，有利于萃取和蒸馏答案B解析由于乙酸乙酯的密度小于水的密度，则分液时，水层从分液漏斗下口放出，有机层从分液漏斗上口倒出，A错误；蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、直形冷凝管、温度计等，不能使用球形冷凝管，C错误；对羟基苯乙酮分子中含有羟基，能与乙酸乙酯形成分子间氢键，这使得对羟基苯乙酮更易溶解在乙酸乙酯中，有利于萃取，但在蒸馏时，由于分子间氢键的存在，会使对羟基苯乙酮与乙酸乙酯的沸点差距变小，不利于蒸馏，D错误。二、有机物分子式和结构的确定3.元素分析和图谱分析，是有机化合物的重要表征手段。Ⅰ.元素分析按如图实验装置(部分装置略)对有机化合物A(CxHyOz)进行C、H元素分析。(1)开始实验前进行的操作为。(2)CuO的作用是。(3)装入待测有机物A，先通O2以排尽石英管内的空气，而后将已称重的U形管c、d与石英管连接。先点燃煤气灯(填“a”或“b”)。(4)c和d中的试剂分别是、(填字母)。A.CuSO4B.CaCl2C.碱石灰(CaO+NaOH)D.Na2SO3(5)Pt坩埚中有机物A反应完全后，熄灭煤气灯a、b，继续通入一段时间O2，然后取下c和d管称重。若有机物A为13.50g，实验结束后，c管增重8.10g，d管增重19.80g。该有机物的实验式为。(6)若有机物反应完全后，立即停止通入O2，可能造成的后果是。Ⅱ.图谱分析(7)通过质谱图、核磁共振氢谱图和红外光谱图分析有机物A的分子式为，结构简式为。答案(1)检查装置气密性(2)将有机物不完全燃烧生成的CO转化为二氧化碳(3)b(4)BC(5)CH2O(6)部分H2O和CO2残留在装置中不能被完全吸收(7)C3H6O3解析(7)由质谱图可知，该有机物的相对分子质量为90，则分子式为C3H6O3，由核磁共振氢谱图知，该有机物存在4种不同化学环境的H原子，且原子个数比为3∶1∶1∶1，由红外光谱图可知，该有机物存在—OH、—COOH、C—H，则该有机物的结构简式为。1.[2024·浙江6月选考，21(1)]化合物F()的官能团名称是。答案羧基、碳氯键2.[2024·浙江1月选考，21(1)]化合物E()的含氧官能团的名称是。答案硝基、酮羰基(或羰基)3.(2025·江苏，7)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是()A.蛋白质能水解，可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质B.乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素C.CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2D.不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油答案C解析蛋白质在饱和硫酸铵溶液中发生盐析，与蛋白质能水解无关，A错误；青蒿素在乙醚中溶解度较大，且乙醚沸点较低，蒸馏分离出乙醚时可避免青蒿素受热分解，B错误；碘单质在CCl4中的溶解度比在水中的大，且CCl4难溶于水，故可用CCl4将碘水中的碘单质萃取出来，C正确；石油分馏提取汽油、柴油，利用的是不同烃的沸点不同，D错误。4.(2024·浙江1月选考，9)关于有机物检测，下列说法正确的是()A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚B.用红外光谱可确定有机物的元素组成C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解答案A解析溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生2，4，6⁃三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A正确；红外光谱可确定有机物分子中所含有的化学键或官能团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B错误；相对分子质量为72的有机物还可以是C4H8O、C3H4O2等，C错误；麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热条件下反应生成砖红色沉淀Cu2O，故不能判断麦芽糖是否水解，D错误。5.(2024·浙江6月选考，9)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是()A.能发生水解反应B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2C.能与O2反应生成丙酮D.能与Na反应生成H2答案D解析由质谱图可知，有机物A的相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种不同化学环境的氢原子，A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，不能与NaHCO3溶液反应，能与O2反应生成丙醛，能与Na反应生成H2，故A、B、C错误，D正确。课时精练[分值：100分](1~11题，每小题7分)1.有机物的分类有多种方法，下列有关有机物分类的说法正确的是()A.有机物只能从结构上进行分类B.根据醇分子中羟基(—OH)数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、三元醇等C.以下两种物质：CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3具有相同的官能团—COO—，但二者不属于同一类物质D.羧酸的官能团羧基(—COOH)中也含有酯类物质的官能团(—COO—)，因此羧酸也能表现出酯类物质的性质答案B解析有机物的分类有很多种，可以从结构、官能团、碳骨架等多方面分类，故A错误；从所给结构简式来看，两种物质均属于酯类化合物，故C错误；羧酸不能表现出酯类物质的性质，故D错误。2.(2024·山东，7)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是()A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团答案C解析某些植物中含有青蒿素，可以用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法叫萃取，A正确；通过质谱法可测定有机物的相对分子质量，C不正确；红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团或化学键，D正确。3.(2025·浙江新力量联盟期中)下列有机物的命名错误的是()选项AB有机物名称2，3，4⁃三甲基⁃2⁃乙基戊烷1，3⁃丙二醇选项CD有机物名称2⁃氯丙烷3⁃甲基⁃1⁃戊烯答案A解析根据烷烃的系统命名可知，最长的碳链有6个碳原子，从左侧开始编号，该烷烃的名称为2，3，4，4⁃四甲基己烷，故A错误；根据醇的系统命名可知，主链上有3个碳原子，该醇的名称为1，3⁃丙二醇，故B正确；根据卤代烃的系统命名可知，主链上有3个碳原子，Cl原子在2号碳上，该氯代烃的名称为2⁃氯丙烷，故C正确；根据烯烃的系统命名可知，主链包含双键，从左侧开始编号，该烯烃的名称为3⁃甲基⁃1⁃戊烯，故D正确。4.下列说法正确的是()A.CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质B.酚酞的结构如图所示，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇C.质谱法无法鉴别和，核磁共振氢谱法可以D.酚酞分子中除含羟基外，还含有醚键和酮羰基答案C解析CH3COOH为乙酸，CH3OOCH为甲酸甲酯，故A错误；酚酞的—OH直接连在苯环上，故酚酞属于酚，故B错误；和的相对分子质量相同，质谱法无法鉴别，但是二者等效氢原子的种数分别为4和5，核磁共振氢谱法可以鉴别，故C正确；酚酞中含有羟基和酯基两种官能团，故D错误。5.(2024·浙江强基联盟高三联考)下列说法不正确的是()A.苯甲酸重结晶过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度B.利用质谱仪可区分乙醇和二甲醚C.研究有机物的一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式D.用苯萃取溴水时有机层应从上口倒出答案A解析加热能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但搅拌只能提高溶解速率，不能改变溶解度，故A错误；质谱仪可测定有机物的相对分子质量，乙醇和二甲醚在质谱仪中裂解时会产生不同的断裂，得到的质谱图不相同，可以区分，故B正确；苯的密度小于水，且苯和水不互溶，苯和水混合后分层，下层是水，上层是苯，用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗的上口倒出，故D正确。6.已知乙酸异戊酯是难溶于水且密度比水小的液体。在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后的操作是()A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出C.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出D.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出答案D解析乙酸异戊酯的密度比水小，所以在分液漏斗中乙酸异戊酯在上层，水在下层，分液时应先将水层从下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出。7.(2024·浙江省Lambda联盟高三下学期联考)下列有关有机物的说法正确的是()A.质谱法测得某有机物相对分子质量是60，则该有机化合物的分子式是C3H8OB.不能用新制Cu(OH)2鉴别甲醇、甲醛和甲酸甲酯C.利用核磁共振氢谱可以区分甲酸乙酯和丙酸D.异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛答案C解析质谱法测得某有机物相对分子质量是60，由于不知道该有机物含有元素的种类，无法确定该有机化合物的分子式，A错误；甲醇和新制Cu(OH)2不反应，甲醛能溶于水且能和新制Cu(OH)2反应，甲酸甲酯不溶于水且能和新制Cu(OH)2反应，可以鉴别，B错误；异丁醇的羟基碳上有2个氢，在一定条件下经催化氧化生成异丁醛，而叔丁醇的羟基碳上没有氢，不能被催化氧化，D错误。8.0.1mol某有机物完全燃烧得到0.2molCO2和0.3molH2O，由此得出的结论不正确的是()A.该有机物分子的结构简式为CH3—CH3B.该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1∶3C.该有机物分子中不可能含有D.该有机物分子中可能含有氧原子答案A解析根据元素守恒和原子守恒，推出0.1mol有机物中含有0.2molC和0.6molH，即1mol该有机物中有2molC和6molH，因为根据题中信息无法确认有机物的质量或相对分子质量，因此无法确认有机物中是否含氧元素，即无法确认该有机物分子的结构简式，故A错误；该有机物中碳、氢元素原子数目之比为2∶6=1∶3，故B正确；设该有机物的分子式为C2H6Ox，不饱和度为0，即不含碳碳双键，故C正确。9.下列有机物命名正确的是()A.甲基苯甲醛B.2，2⁃二甲基⁃2⁃戊炔C.异丁酸甲酯D.4，5⁃二甲基⁃3⁃戊醇答案C解析的名称为邻甲基苯甲醛，故A错误；含有碳碳三键，属于炔烃，主链有5个碳原子，从离碳碳三键最近的一端给碳原子编号，其名称为4，4⁃二甲基⁃2⁃戊炔，故B错误；含有羟基，属于醇类，主链有6个碳原子，从离羟基最近的一端给碳原子编号，其名称为4⁃甲基⁃3⁃己醇，故D错误。10.下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是()选项混合物试剂分离提纯方法A乙烯(SO2)NaOH溶液洗气B乙醇(乙酸)NaOH溶液分液C苯(苯甲酸)NaOH溶液分液D乙烷(乙烯)溴水洗气答案B解析SO2与NaOH溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH不反应，洗气可以分离，A正确；乙酸与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，不能进行分液，B错误；苯甲酸与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和H2O，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，可进行分液，C正确；乙烯与溴水发生加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D正确。11.将6.8gX完全燃烧生成3.6gH2O和8.96L(标准状况)CO2，X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是()A.X的相对分子质量为136B.X的分子式为C8H8O2C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种D.与X属于同类化合物的同分异构体有4种答案D解析根据质谱图得到X的相对分子质量为136，故A正确；6.8g(0.05mol)X完全燃烧生成3.6g(0.2mol)H2O和8.96L(0.4mol)(标准状况)CO2，根据碳、氢原子守恒得到分子式C8H8Ox，再根据相对分子质量得到X的分子式为C8H8O2，故B正确；根据红外光谱可知该有机物只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，含有C=O、C—H、C—O—C，核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1，则X的结构简式为，则符合题中X分子结构特征的有机物有1种，故C正确；与X属于同类化合物的同分异构体中含酯基和一个甲基，有邻、间、对三种即，还有、，共