2027届高三化学一轮复习“三新”背景下探讨有机综合大题讲座

——“三新”背景下探讨有机综合大题聚焦理性思辨，重走Corey之路一二三四命题背景试题变式试题解读目录试题亮点基础性应用性综合性创新性关键能力学科素养核心价值立德树人服务选才引导教学新高考评价体系必备知识新课程标准新教材学生现有知识发展区：键线式、结构式、结构简式、分子构型、化学方程式等化学符号；手性碳原子和官能团辨识；烃及其衍生物的化学性质。学生有待提高的知识发展区：提取、整合题给信息分析合成路线；推断和书写限定条件的同分异构体、设计合成路线。学情分

析（15分）Corey内酯是合成前列腺素时用到的一种重要中间体，其一种合成方法如下：H3COClCNDMSOH3COOKOH m-CPBACH2Cl2E1)NaOH，2)H3O+COOHOCH3OHO

KI3

OH2OIOOIOO OCH3CO

CCH3PyOCH3OOOOCH3n-Bu3SnHAIBNOCH3OCH3

B

催化剂ACDFOHG OHOCorey内酯已知：①②(1)B的结构简式为

。

(2)H中含氧官能团的名称为

。(3)写出物质E与NaOH溶液反应的化学反应方程式

。(4)资料显示：KI3的有效成分可用I2表示，在F→G的转化过程中，加入少量NaHCO3固体可提高G的产量。试解释原因

。(5)芳香族化合物I是D的同分异构体，符合下列条件的I有

种；①1

mol物质I消耗3

mol溴单质；②1

mol物质I与2

mol

NaOH反应。其中核磁共振氢谱的峰面积比为6:2:2:1:1的结构简式为

。(6)参照题目中合成路线，请设计以1，3－丁二烯和2－甲基丙烯酸甲酯为原料合成简式表示，合成路线示倒见本题干)。＋

催化剂

R1OR2OR1R2Om－CPBA

CH

Cl2

2OOCH3

的路线(有机物用结构（15分）Corey内酯是合成前列腺素时用到的一种重要中间体，其一种合成方法如下：H3COClCNKOHDMSOH3COOm-CPBACH2Cl21)NaOH，E2)H3O+COOHOH

KI3

2OCH3H

OOOI3OOIOCH3CO

CCH3PyOCHO OOOOOCH3n-Bu3SnHAIBNOCH3OCH3

B

催化剂ACDFOHG OHOCorey内酯已知：①②B的结构简式为

。H中含氧官能团的名称为

。(3)写出物质E与NaOH溶液反应的化学反应方程式

。(4)资料显示：KI3的有效成分可用I2表示，在F→G的转化过程中，加入少量NaHCO3固体可提高G的产量。试解释原因

。(5)芳香族化合物I是D的同分异构体，符合下列条件的I有

种；①1

mol物质I消耗3

mol溴单质；②1

mol物质I与2

mol

NaOH反应。其中核磁共振氢谱的峰面积比为6:2:2:1:1的结构简式为

。(6)参照题目中合成路线，请设计以1，3－丁二烯和2－甲基丙烯酸甲酯为原料合成的路线(有机物用结构简式表示，合成路线示倒见本题干)。＋催

化

剂R1R

2OOR1R2Om

－

C

P

B

AC

H

2C

l2OOCH31.试题总体阅读量为290字，一个有机转化合成图，两条新信息，文字阅读量适中。2.

试题设问共6小题，从客观描述Corey内酯合成路线到推断题干未知物质，再到设计其他内酯合成路线，层层递进，逐步深入，符合“小切口大纵深”的设问原则。

基础知识约8分，同分异构体3分，设计合成路线4分。3.试题解答需要学生提取新信息进行整合重组和应用创新，属于较难题，难度系数0.61。（1）B的结构简式为。题号分值知识目标能力目标“四翼”核心考点接受、吸收、整合信息能力分析和解决问题的能力探究与创新能力（1）2化学符号√√基础性H3COClCNKOHDMSOH3COOm-CPBACH2Cl2E1)NaOH，2)H3O+COOHOCH3OH3H2O

KI

OOIOCH3OOIOOCH3OPyO OCH3CO

CCH3OOOOCH3n-Bu3SnHAIBNOCH3

B 催化剂ACDFOHGHOCorey内酯已知：①②＋

催化剂

R1OR2OR1R2Om－CPBA

CH2Cl2CH2

CCl

CN （2分，得分0/2分）考查化学符号表征，属于必备基础知识。整合信息①，由生成物反推反应物

，找到断键位置，不难得出答案。参测110人：高三英才班54人 普理班56人 正答率95.45%题号分值知识目标能力目标“四翼”核心考点接受、吸收、整合信息能力分析和解决问题的能力探究与创新能力（2）2官能团辨识基础性H3COClCNKOHDMSOH3COOm-CPBACH2Cl2E1)NaOH，32)H

O+COOHOCH3OHKI3H2OOOIOCH3OOIOOPyO

OCH3CO

CCH3OOOOCH3n-Bu3SnHAIBNOCH3OCH3

B 催化剂ACDFOHGHOCorey内酯已知：①②＋催化剂OR2OR1 R2 R1Om－CPBACH

Cl2

2（2）H的含氧官能团名称为

酯基、醚键

。官能团作为决定有机化合物性质的关键基团，是有机化学模块的核心考点，设计本空旨在引导学生紧紧抓住事物的本质规律。（2分，每答对一个得1分，答错不倒扣分。出现错别字该官能团不得分，得分0/1/2分）参测110人：高三英才班54人 普理班56人 正答率90.91%题号分值知识目标能力目标“四翼”核心考点接受、吸收、整合信息能力分析和解决问题的能力探究与创新能力（3）2有机化学方程式书写√√基础性综合性H3COClCNKOHDMSOH3COOm-CPBACH2Cl2E1)NaOH，32)H

O+COOHOCH3OH

KI3

OH2OOIOCH3OOIOO OCH3CO

CCH3PyOOOOCH3n-Bu3SnHAIBNOCH3OCH3

B 催化剂ACDFOHG OHOCorey内酯已知：①②＋

催化剂

1R OR2OR1 R2Om－CPBA

CH2Cl2（3）写出物质E与NaOH溶液反应的化学反应方程式

。从反应试剂得知，需要整合信息②，好像与（1）考法类似，结合物质F去判定D的断件位置，E到F是一个开环过程，增加了试题的难度。方程式的书写也是学生必过的基础大关。CH3OO

COONaOCH3OH

+

NaOHO（2分，得分0/2分）参测110人：高三英才班54人 普理班56人 正答率76.50%题号分值知识目标能力目标“四翼”核心考点接受、吸收、整合信息能力分析和解决问题的能力探究与创新能力（4）2有机物之间转化、平衡移动原理√√√综合性应用性3

H

COClCNKOH

DMSOH3COOm-CPBACH

Cl2

2E1)NaOH，2)H3O+COOHOCH3OH

KI3

OH2OOIOCH3OOIOOO OCH3CO

CCH3PyOOOOCH3n-Bu3SnHAIBNOCH3OCH3

B 催化剂ACDFOHGHOCorey内酯已知：①②＋催化剂R1OR2OR1 R2Om－CPBACH2Cl2（4）资料显示：KI3的有效成分可用I2表示，在F→G的转化过程中，加入少量NaHCO3固体可提高G的产量，试解释原因F→G的转化过程中生成HI，HI与NaHCO3反应，促进反应正动，G产量提高。（2分，要点一是NaHCO3与生成的HI反应；要点二是平衡右移，得分0/2分）实际生产中，原料利用率和产品产率是衡量合成路线价值的重要指标，本空设问旨在引导学生用理论联系实际、去解决实际问题，立意高远。（4）学生答题情况示例参测110人：高三英才班54人 普理班56人 正答率53.63%错误原因：未正确推出F

→G反应产物表达能力欠缺改进措施：重视情境创设优化问题设计题号分值知识目标能力目标“四翼”核心考点接受、吸收、整合信息能力分析和解决问题的能力探究与创新能力（5）3限定条件同分异构体书写、数目判断√√√综合性创新性H3COClCNKOHDMSOH3COOm-CPBACH2Cl2E1)NaOH，32)H

O+COOHOCH3OHO

KI3

OH2OIOOIOO OCH3CO

CCH3PyOCH3OOOOCH3n-Bu3SnHAIBNOCH3OCH3

B 催化剂ACDFOHG OHOCorey内酯已知：①②＋

催化剂

R1OR2OR1R2Om－CPBACH

Cl2

2以往题中注重定性和定量限制条件，较少从取代位置方向去设问，本问做出尝试与创新。8（2分，得分0/2分）OH（5）芳香族化合物I是D的同分异构体，符合下列条件的I有

种；①1

mol物质I消耗3

mol溴单质；②1

mol物质I与2

mol

NaOH反应。

HO其中核磁共振氢谱的峰面积比为6:2:2:1:1的结构简式为

。（1分，得分0/1分）（5）学生答题情况示例参测110人：高三英才班54人 普理班56人 正答率36.33%错误原因：官能团特征反应不熟悉，取代反应位置关系不明确。改进措施：关注定量题设，夯实基础知识。的路线。题号分值知识目标能力目标“四翼”核心考点接受、吸收、整合信息能力分析和解决问题的能力探究与创新能力（6）4有机合成路线设计√√√综合性应用性创新性H3COClCNH3CO

KOHDMSOOm-CPBACH2Cl2E1)NaOH，32)H

O+COOHOCH3OH2H

O

KI3

OOIOCH3OOIOO OCH3CO

CCH3PyOOOOCH3n-Bu3SnHAIBNOCH3OCH3

B 催化剂ACDFOHG OHOCorey内酯1.隐含有机物命名考点2.参照Corey内酯合成路线设计合成新内酯，需要短时间内完成知识整合与再处理，达到了本题的思维巅峰。（6）参照题目中合成路线，请设计以1,3－丁二烯和2－甲基丙烯酸甲酯为原料合成

OOCH3

CH3OOCH3

3

KI3

2CH CH3 3COOHHOOOICOOCH

1)NaOH，COOCH3

催化剂 2)H3O+CH3

n-Bu3SnHAIBN（4分，合成路线中每一步计1分，计分标准是有机物结构简式和反应条件均正确得1分，每一步单独计分，得分0/1/2/3/4分，其他合理答案也可给分）（6）学生答题情况示例参测110人：高三英才班54人 普理班56人 正答率