CN115666728B 获得檀香木提取物的方法、包含其的组合物以及其化妆品用途 （Isp投资有限公司）

FR20050852020.05.12022.11.18PCT/EP2021/0616342021.05.04WO2021/233672FR2021.11.25JPH0648931A,1994.02.22KR20070010216A,2007.01.24本发明涉及使用超临界流体和选自伯醇或仲醇的助溶剂通过提取而获得檀香木(白檀香)发性化合物和30至90％的半挥发性至非挥发性2至50%的水，其中所述经消耗的檀香木为通过蒸汽蒸馏而提取精油后经回收并干燥的檀香体积/水体积百分比计为80至100%的作为极性助溶剂的乙醇存在下，使用超临界状态的二所述极性助溶剂并由此回收糊状的粗提取物，其中所获得的粗提取物包括10至70%的挥发5.根据权利要求1所述的方法，其中在步骤c）6.根据权利要求1所述的方法，其中在步骤c）中超临320.可通过根据权利要求11所述的方法获得的可溶性提取物，其特征在于其在半挥发21.包含浓度为0.001至1%的作为活性剂的根据权利要求20所述的可溶性提取物和生22.包含浓度为0.1至1%的作为活性剂的根据权利要求20所述的可溶性提取物和生理23.根据权利要求21所述的组合物在制备护理皮肤和附属物的化妆品中的用途，其中24.根据权利要求21所述的组合物在制备护理头皮的化妆品中的用途，其中所述用途26.根据权利要求23所述的用途，其中所述化妆品用以对抗皮肤衰老迹象或用以提亮4涉及包含其的化妆品组合物，而且最后涉及所述组合物用于护理皮肤、头皮以及附属物Finke，A.，RecentDevelopmentsintheChemistryofSandalwoodOdorants，oftheheartwoodfromfragrantSantalumspecies：areview，FlavourPhytochemistryandPharmacologyofSantalumalbumL.：AReview，World5件是：压力为90巴，温度为50℃(密度CO2＝0.287g/cm3)，CO2流速为0.6至1.5Kg/h[0010]MarongiuB.及其同事记载了一种通过超临界CO2从粗磨白檀香木中获取精油的方法，该方法采用以下参数：提取温度和压力分别为45℃和120巴(CO2的密度＝0.658g/的组成进行比较(ExtractionofSantalumalbumandBoswelliacarterii[0011]然而，现有技术中描述的檀香木提取物具有特征性嗅觉香韵(olfac[0018]还已知檀香木提取物对皮肤起作用，特别是在防止皱纹和细纹出现方面起作用胞更新和迁移(DendaM.Newlydiscoveredolfactoryreceptorsinepidermalkeratinocytesareassociatedwithproliferation，migration，andre一6性剂的根据本发明方法获得的经消耗的檀香木的增溶提取物，以及生理学上可接受的介[0034]本发明第四涉及一种包含本发明的经消耗的檀香木的提取物的组合物用于护理[0036][图1]实施例3中所述的檀香木精油和根据实施例1的粗檀香木提取物的DEDL色谱[0037][图2]实施例3中所述的檀香木精油和根据实施例1的粗檀香木提取物在300nm处7[0044]当描述一个值范围时，该范围的边界应被理解为明确地包括该范围的上限和下8[0069]助溶剂选自极性高于CO2的超临界状态溶剂，其选自伯醇或仲醇或它们的任意混[0071]超临界流体(当所述流体为二氧化碳时)与所用原材料(经消耗的檀香木)的量的[0072]超临界流体(二氧化碳)与助溶剂的质量比为0.050至0.080，有利地为0.055至[0075]为了实施步骤c)，有利地将步骤a)或步骤b)中获得的混合物置于不锈钢柱体9[0080]30至90％的半挥发性至非挥发性化合物；所述半挥发性至非挥发性化合物包含增溶在含8至30个碳的线性或支化的饱和或不饱和的脂肪醇溶剂或者甘油酯溶剂或者它们[0086]本发明的提取物与现有技术中通过超临界CO2获得的檀香木提取物的不同之处在[0087]本发明其次涉及一种可通过根据本发明的方法获得的经消耗的檀香木的粗提取[0088]本发明还涉及一种通过根据本发明的方法直接获得的经消耗的檀香木的粗提取[0096]挥发性化合物通过与质谱仪(MS)和/或火焰离子化检测器(FID)耦合的气相色谱(GC)进行分析。通过比较线性保留指数和谱库中包含的质谱，可以对鉴定结果进行确认。GC/FID定量是通过使用预测和计算的响应因子进行内[0097]半挥发性至非挥发性化合物通过与二极管阵列紫外检测器(DAD)和光散射蒸发检测器(LSED)耦合的高效液相色谱(HPLC)进行监测。结构鉴定结果通过核磁共振(NMR)检查[0108]本发明还涉及一种可通过根据本发明的方法获得的经消耗的檀香木的增溶提取[0109]本发明还涉及一种通过根据本发明的方法直接获得的经消耗的檀香木的增溶提[0111]用于增溶步骤的溶剂选自含8至30个碳的饱和或不饱和的、线性或支化的脂肪醇[0114]经消耗的檀香木的增溶提取物有利地由相对于在辛基十二烷醇中增溶的提取物[0118]本发明第三涉及包含作为活性剂的根据本发明的经消耗的檀香木的提取物和生[0119]“生理学上可接受的介质”是指适合于与皮肤、头皮或附属物的外层接触的赋形5至50重量％。组合物中使用的乳化剂和助乳化剂选自在所考虑领域中常规使用的那些乳[0134]INCIDictionary&Handbook(由华盛顿特区美国个人护理产品协会(PersonalCareProductsCouncil，Inc.)出版的“InternationalNomenclatureofCosmetic角质溶解剂(keratolyticagent)或脱皮剂(desquamatingagent)、抗脂溢剂、去头皮屑[0136]此外，这些附加活性剂的性质不得以不可接受的方式改变本发明活性成分的益LAMINIXYLISTM、PEPTIDEQ10TM、COLLAXYLTM(专利FR2827170，ASHLAND@)、PEPTIDE以名称ATPeptideTM由ASHLAND@销售；(专利FR2944526，ASHLAND@)；[0144]本发明还涉及一种包含本发明的经消耗的檀香木的提取物的组合物用于护理皮[0147]本发明还涉及根据本发明的组合物用以提高皮肤中嗅觉受体(OR2AT4)的表达的[0155]对本发明的经消耗的檀香木的提取物在皮肤中的嗅觉受体(OR2AT4)表达进行了不同器官中的某些类型的嗅觉受体的异位表达(DendaM.Newlydiscoveredolfactoryreceptorsinepidermalkeratinocytesareassociatedwithproliferation，为其配体，且通过干预角质形成细胞的增殖和迁移而在皮肤再生过程中发挥作用(BusseD.等人，Asyntheticsandalwoododorantinduceswound_healingprocessesinhumankeratinocytesviatheolfactoryreceptorOR2AT4。JInvest其中在毛囊中它们与毛发生长阶段有关(ChéretJ.等人，OlfactoryreceptorOR2AT4HattH，JovancevicN.FunctionalcharacterisationoftheextranasalOR2A4/获取和利益共享(accesstogeneticre流速为15Kg/h的超临界状态二氧化碳，其中以20ml/m分别为55巴和35℃。将由此获得的提取物在真空下蒸发直至乙醇被完全蒸发(在65℃的水[0186]对实施例1中获得的经消耗的檀香木的粗提取物与实施例3中所制备的白檀香的精油通过以下方式进行比较：对相同浓度的这些样品的溶液进行与二极管阵列检测器和A的水/CAN/IPA混合物和用于通道B的ACN/IPA/MeOH组成的酸化流动相进行色谱分析。图1和2示出了实施例3中所述的檀香木精油和根据实施例1的经消耗的檀香木的粗提取物在钟100％A,5至22分钟从100％A变成100％B，然后22至32分钟100％B——A：H2O/ACN/IPA/[0189]本实验的目的是证明檀香木提取物对培养的人皮肤活检组织中嗅觉受体OR2AT4物对表皮屏障的内稳态(homeostasis)的[0197]本实验的目的是通过研究丝聚蛋白来证明檀香木提取物对表皮屏障内稳态的影用用辛基十二烷醇稀释至0.1％(体积/体积百分比同一地理位置的实施例3的檀香木精油处理并在相同条件下进行测试。向在相同条件下平的抗小鼠二级抗体的存在下温育。然后在落射荧光显微镜(ZeissAxiovert200M显微镜)下检查切片。然后观测丝聚蛋白的表达并将其通过图像分析(volocity8图像分析软件，[0204]实施例7：通过研究神经酰胺合酶3而对实施例1的经消耗的檀香木的提取物对空气污染压力所破坏的脂质屏障功能的影响进香木提取物对污染压力所破坏的表皮屏障的内稳态的影响。神经酰胺合酶3允许由鞘氨醇[0207]酶神经酰胺合酶3的表达通过皮肤活检组织上的间接免疫荧光进行评估，其中通过以500μg/ml施加来自柴油机排放(dieselemission)的超细颗粒16小时而使所述皮肤活(体积/体积百分比)的来自实施例1的经消耗的檀香木的增溶提取物48小时(每天两次)对所述皮肤活检组织进行处理。在相同条件下平行温育然后在落射荧光显微镜(ZeissAxiovert200M显微镜)下检查切片。然后观测神经酰胺合平甚至恢复到没有压力的基础状态，这表明檀香木对皮肤屏障的这种脂质成分有积极影[0211]大气中超细颗粒污染对神经酰胺合酶3的表达有负面影响。在施用檀香木提取物Fontana一Masson组织学黑色素染色，基于将含氨的硝酸银溶液(ammoniacalsilver积百分比)的实施例1的经消耗的檀香木的增溶提取物或实施例3的檀香木的精油处理48小洗，并在EclipseE600显微镜(Nikon)下安装用于检查。这些照片是用QImagingRetiga[0220]这个测试因此得出了檀香木提取物在离体皮肤活检组织上具有