高二化学选择性必修3 第二章 第一节 导学案

第二章烃第一节烷烃[明确学习目标]1.了解烷烃物理性质与碳原子数目的关系。2.掌握烷烃的结构特征及化学性质。3.了解习惯命名法和系统命名法。4.学会用系统命名法命名烷烃类物质。烷烃的结构与性质1．烷烃的结构特点烷烃分子中的碳原子都采取eq\o(□,\s\up2(01))sp3杂化，以伸向eq\o(□,\s\up2(02))四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成eq\o(□,\s\up2(03))σ键，烷烃分子中的共价键全部是eq\o(□,\s\up2(04))单键。2．烷烃的性质(1)甲烷的性质纯净的甲烷是eq\o(□,\s\up2(05))无色、eq\o(□,\s\up2(06))无臭的气体，eq\o(□,\s\up2(07))难溶于水，密度比空气的eq\o(□,\s\up2(08))小。甲烷的化学性质比较稳定，常温下eq\o(□,\s\up2(09))不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也eq\o(□,\s\up2(10))不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。可燃性：完全燃烧的化学方程式为eq\o(□,\s\up2(11))CH4＋2O2eq\o(→,\s\up17(点燃))CO2＋2H2O。取代反应：甲烷在eq\o(□,\s\up2(12))光照下与氯气发生取代反应：eq\o(□,\s\up2(13))CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up17(光照))CH3Cl＋HCl、CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up17(光照))CH2Cl2＋HCl、eq\o(□,\s\up2(14))CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up17(光照))CHCl3＋HCl、CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up17(光照))CCl4＋HCl。(2)烷烃的性质(与甲烷相似)①像甲烷、乙烷、丙烷这些eq\o(□,\s\up2(15))结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。同系物可用通式表示，如链状烷烃的通式为eq\o(□,\s\up2(16))CnH2n＋2。②烷烃的性质物理性质变化规律状态当碳原子数小于或等于eq\o(□,\s\up2(17))4时，烷烃在常温下呈气态，其他的烷烃常温下呈eq\o(□,\s\up2(18))固态或液态(新戊烷常温下为气态)溶解性都难溶于eq\o(□,\s\up2(19))水，易溶于eq\o(□,\s\up2(20))有机溶剂续表物理性质变化规律沸点随碳原子数的增加，沸点逐渐eq\o(□,\s\up2(21))升高。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越eq\o(□,\s\up2(22))低密度随碳原子数的增加，相对密度逐渐eq\o(□,\s\up2(23))增大。烷烃的密度小于水的密度稳定性烷烃比较稳定，在通常情况下跟eq\o(□,\s\up2(24))强酸、eq\o(□,\s\up2(25))强碱、eq\o(□,\s\up2(26))酸性KMnO4溶液等都不发生反应氧化反应汽油成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式：eq\o(□,\s\up2(27))2C8H18＋25O2eq\o(→,\s\up17(点燃))16CO2＋18H2O取代反应烷烃的特征反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学反应方程式：eq\o(□,\s\up2(28))CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up17(光))CH3CH2Cl＋HCl烷烃的命名1．烃基(1)烃基：烃分子失去一个eq\o(□,\s\up2(01))氢原子所剩余的原子团。如甲基eq\o(□,\s\up2(02))—CH3、乙基eq\o(□,\s\up2(03))—CH2CH3，烃基中短线表示一个电子，烃基是电中性的，不能独立存在。(2)烷烃同分异构体及性质丁烷有两种同分异构体——正丁烷(结构简式：eq\o(□,\s\up2(04))CH3CH2CH2CH3)和异丁烷(结构简式：。戊烷有三种同分异构体，习惯上称之为正戊烷(结构简式：eq\o(□,\s\up2(06))CH3CH2CH2CH2CH3)、异戊烷(结构简式：)和新戊烷(结构简式：)。烷烃的同分异构体的化学性质eq\o(□,\s\up2(09))相似，物理性质(熔点、沸点和密度等)有差异，一般情况下，同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越eq\o(□,\s\up2(10))低。2．烷烃的命名(1)习惯命名法根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。(2)系统命名法命名步骤：①选主链：选定分子中eq\o(□,\s\up2(13))最长碳链为主链，按eq\o(□,\s\up2(14))主链中碳原子数目称作“某烷”。连接在主链上的支链作为eq\o(□,\s\up2(15))取代基，当出现两条或多条等长的碳链时，要选择连有eq\o(□,\s\up2(16))取代基数目多的碳链为主链。②编号位：选主链中eq\o(□,\s\up2(17))离取代基最近的一端为起点，用eq\o(□,\s\up2(18))阿拉伯数字给主链各碳原子编号定位。③写名称：eq\o(□,\s\up2(19))取代基名称写在主链名称前面，用eq\o(□,\s\up2(20))阿拉伯数字注明其位置，相同取代基eq\o(□,\s\up2(21))合并，用“二”“三”等数字表示eq\o(□,\s\up2(22))取代基个数。如：名称：eq\o(□,\s\up2(23))2,3­二甲基己烷。1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1。()(2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也没有同分异构体。()(3)烷烃命名时，1号碳上不能连甲基，2号碳上不能连乙基。()(4)某烷烃的名称为2,3,3­三甲基丁烷。()(5)CH4与Cl2按物质的量1∶1混合光照，产物只有CH3Cl和HCl。()(6)乙烷分子中有6个氢原子，与Cl2发生取代反应，只能生成6种取代产物。()答案(1)√(2)×(3)√(4)×(5)×(6)×2．某烷烃的结构简式为下列命名正确的是()A．1,2,4－三甲基－3－乙基戊烷B．3－乙基－2,4－二甲基己烷C．3,5－二甲基－4－乙基己烷D．2,3,4－三甲基己烷答案D解析利用系统命名法命名，要依据命名原则，选准主链，编准号位，定好支链(取代基)位置，正确写出名称。3．下列不属于烷烃具有的性质的是()A．完全燃烧产物只有CO2和H2OB．能与卤素单质发生取代反应C．都溶于水D．通常不与强酸、强碱、强氧化剂反应答案C解析烷烃都难溶于水。4．在光照条件下，将等物质的量的甲烷和Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的是()A．CH3ClB．CH2Cl2C．CCl4答案D知识点一烷烃的命名烷烃命名“五注意”1．取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示。2．相同取代基合并，必须用中文数字“二”“三”……表示其个数。3．表示位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时，必须用“，”相隔(不能用“、”)。4．名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用“­”隔开。5．若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。[解析]A、D两项中命名时所选的主链不是最长碳链；B项中主链上碳原子编号错误。[答案]C方法规律烷烃命名的正误判断(1)给出烷烃名称，判断其命名是否正确一查主链是否最长，所含取代基是否最多；二查编号是否从离取代基最近的一端开始，取代基位次之和是否最小；三看符号是否书写正确。(2)注意某些情况若烷烃名称中出现“1­甲基”“2­乙基”“3­丙基”，则不必再查其他部分，此名称一定是错误的，因为主链选错。[练1](2020·山西省怀仁市重点中学高二上学期期末)下图有机物的正确命名为()A．2­乙基­3,3­二甲基戊烷B．3,3­二甲基­4­乙基戊烷C．3,3,4­三甲基己烷D．3,4,4­三甲基己烷答案C解析烷烃命名时，要选最长的碳链为主链，此烷烃的主链有6个碳原子，故为己烷，从离取代基近的一端给主链上的碳原子进行编号，而当两端离取代基一样近时，要从取代基多的一端开始编号，故在3号碳原子上有两个甲基，在4号碳原子上有一个甲基，则该有机物的名称为3,3,4­三甲基己烷，C正确。[练2](2020·上海市嘉定区教学质量检测)下列烷烃命名错误的是()A．2­甲基戊烷 B．3­乙基戊烷C．3,4­二甲基戊烷 D．3­甲基己烷答案C解析A中2­甲基戊烷的结构为(CH3)2CHCH2CH2CH3，正确；B中3­乙基戊烷的结构为(CH3CH2)2CHCH2CH3，正确；C中3,4­二甲基戊烷的可能结构为CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2，其名称为2,3­二甲基戊烷，错误；D中3­甲基己烷的结构为CH3CH2CH(CH3)(CH2)2CH3，正确。知识点二烷烃的取代反应1．取代反应和置换反应的比较类别取代反应置换反应实例CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up17(光))CH3Cl＋HClZn＋H2SO4=ZnSO4＋H2↑定义有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应一种单质与一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应反应物一种化合物和另一种化合物或单质一种单质和一种化合物生成物一般生成两种新化合物另一种化合物和另一种单质反应中电子得失不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应一定发生电子转移，一定是氧化还原反应2．烷烃发生取代反应的特点(以甲烷为例)(1)连锁反应甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up17(光))CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。(2)数量关系CH4与Cl2发生取代反应时，每有1molH被取代，则消耗1molCl2，同时生成1molHCl，即n(Cl2)＝n取代(H)＝n(HCl)。1molCH4与Cl2发生取代反应，最多消耗4molCl2。[解析](1)甲烷与氯气的取代反应，五种产物中只有CH3Cl和HCl为无色气体，其他为不溶于水的油状液体，而HCl极易溶于水，故生成的混合物经水洗后所得气体只有CH3Cl，根据碳原子守恒，n(CH4)＝n(CH3Cl)＋n(CH2Cl2)＋n(CHCl3)＋n(CCl4)，则n(CH3Cl)＝(1－a－b－c)mol，故V(CH3Cl)＝22.4(1－a－b－c)L。(2)根据CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up17(光))CH3Cl＋HCl、CH4＋2Cl2eq\o(→,\s\up17(光))CH2Cl2＋2HCl、CH4＋3Cl2eq\o(→,\s\up17(光))CHCl3＋3HCl、CH4＋4Cl2eq\o(→,\s\up17(光))CCl4＋4HCl，则n(Cl2)＝n(CH3Cl)＋2n(CH2Cl2)＋3n(CHCl3)＋4n(CCl4)＝(1－a－b－c＋2a＋3b＋4c)mol＝(1＋a＋2b＋3c)mol。[答案](1)22.4(1－a－b－c)L(2)(1＋a＋2b＋3c[练3]下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是()A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1时，混合发生取代反应只生成CH3ClB．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH3Cl的物质的量最多C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物D．1mol甲烷生成CCl4最多消耗2mol氯气答案C解析甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，四种有机产物都会生成，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1mol氢原子，消耗1mol氯气，生成1molHCl，故产物中HCl的物质的量最多，B错误；1mol甲烷生成CCl4最多消耗4mol氯气，D错误。[练4]在标准状况下，22.4LCH4与Cl2在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2的物质的量为()A．0.5molB．2molC．2.5molD．4mol答案C解析1molCH4与Cl2发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25mol，这四种取代物中n(Cl)＝0.25mol×(1＋2＋3＋4)＝2.5mol，根据取代反应特点，生成的n(HCl)＝2.5mol，故生成物中所含氯原子共2.5mol＋2.5mol＝5mol，参加反应的Cl2的物质的量n(Cl2)＝2.5mol。eq\a\vs4\al([归纳总结])(1)链状烷烃在光照条件下与卤素单质发生取代。CnH2n＋2＋X2eq\o(→,\s\up17(光))CnH2n＋1X＋HX(2)链状烷烃的燃烧反应。CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up17(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O本课归纳总结1.烷烃的系统命名口诀选主链，称某烷；编碳号，定支链；支名前，烃名后；注位置，连短线；不同基，简到繁；相同基，合并算。2．烷烃碳原子以sp3杂化轨道形成σ键，分子中碳链为“锯齿”形。随碳原子数递增，烷烃的熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，但小于水。烷烃易发生取代反应，燃烧随碳原子数增多越来越不充分。1．此有机物的命名正确的是()A．2,2­二甲基丙烷 B．2­甲基丙烷C．2­乙基戊烷 D．2,2­二甲基戊烷答案A2．(2020·黑龙江省大庆铁人中学高二上学期期末)有关烷烃的命名正确的是()答案A解析B中有机物的名称为2,2,4­三甲基戊烷，错误；C中有机物的名称为2­甲基戊烷，错误；D中有机物的名称为2­甲基戊烷，不是异戊烷，错误。3．(2020·北京市顺义区高二第一学期期末质量监测)下列烷烃的一溴取代物中没有同分异构体的是()A．丙烷 B．乙烷C．异丁烷 D．正丁烷答案B解析丙烷有CH3CH2CH2Br和CH3CHBrCH3两种一溴取代物，A错误；乙烷的一溴取代物CH3CH2Br只有一种，B正确；异丁烷的一溴取代物有(CH3)2CHCH2Br和(CH3)3CBr两种，C错误；正丁烷的一溴取代物有CH3CH2CH2CH2Br和CH3CH2CHBrCH3两种，D错误。4．某烃的相对分子质量为56。(1)该烃的分子式为________。(2)若该烃能使酸性KMnO4溶液褪色，则其可能的结构简式为____________、____________、____________。(3)若上述(2)中三种结构的有机物的混合物与足量H2反应，则所得产物共有________种。(4)若上述(2)中三种结构的有机物的混合物与足量HBr反应，则所得产物共有________种。答案(1)C4H8(2)CH2=CH—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH3(3)2(4)4解析(1)由于56除以12得4余8，故该烃的分子式为C4H8。(2)C4H8能使酸性KMnO4溶液褪色，故其含有碳碳双键，则其可能的结构简式为CH2=CH—CH2—CH3、CH3—CH=CH—CH3、。(3)上述(2)中三种结构的有机物的混合物与足量H2加成，所得产物有正丁烷和异丁烷两种。(4)上述(2)中三种结构的有机物的混合物与足量HBr加成，所得产物有4种，即、课时作业一、选择题(本题共8小题，每小题只有1个选项符合题意)1．①丁烷、②2－甲基丙烷、③戊烷、④2－甲基丁烷、⑤2,2－二甲基丙烷，其沸点排列顺序正确的是()A．①>②>③>④>⑤B．⑤>④>③>②>①C．③>④>⑤>①>②D．②>①>⑤>④>③答案C解析对于烷烃而言，含有碳原子数多，相对分子质量大的烃，分子间作用力大，沸点较高，即沸点(③、④、⑤)>(①、②)；对于含有相同碳原子数的烷烃，支链越多，沸点越低，即①>②；③>④>⑤，故沸点：③>④>⑤>①>②。2．下列关于丙烷的叙述不正确的是()A．分子中碳原子不在一条直线上B．光照下能够发生取代反应C．比丁烷更易液化D．是石油分馏的一种产品答案C解析根据甲烷呈四面体的结构特征来分析丙烷的结构可知，丙烷分子中的碳原子可处于同一平面，但不在一条直线上；丙烷属于饱和烃，是甲烷的同系物，在一般情况下比较稳定，但与甲烷类似，在光照条件下可与氯气等发生取代反应，生成相应的氯代丙烷；因烷烃的沸点随着碳原子数的增加而升高，故丁烷的沸点比丙烷的高，而沸点较高的物质容易液化，可见丙烷比丁烷更难液化；丙烷是液化石油气的主要成分之一，是石油分馏的一种产品。3．下列有关烷烃的叙述中，正确的是()A．常温常压下，所有烷烃都为气体B．除甲烷外，大多数烷烃都能使KMnO4酸性溶液褪色C．在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应D．烷烃在空气中都能燃烧，但不一定产生淡蓝色火焰答案D解析常温常压下，碳原子数小于或等于4的烷烃为气体，碳原子数大于4的烷烃为液体或固体(新戊烷为气体)；烷烃的化学性质一般比较稳定，通常不与强酸、强碱、强氧化剂(如KMnO4酸性溶液)和强还原剂反应；烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应，但不与溴水反应；烷烃在空气中都能燃烧，甲烷、乙烷等燃烧时产生淡蓝色火焰，但随着烷烃中碳原子数的增加，其含碳量升高，在空气中燃烧往往不充分，火焰明亮，甚至伴有黑烟。4．(2020·上海市虹口区学习能力诊断)(CH3)2C(C2H5)CH(CH3)2A．3,3,4­三甲基戊烷B．2,3­二甲基­3­乙基丁烷C．2,3,3­三甲基戊烷D．2,3­二甲基­2­乙基丁烷答案C解析根据系统命名法命名烷烃时，选最长的碳链为主链，且取代基的位次之和最小，所以(CH3)2C(C2H5)CH(CH3)2的名称是2,3,3­三甲基戊烷，C正确5．下列不属于取代反应的是()A．CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up17(光照))CH3Cl＋HClB．CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up17(光照))CH2Cl2＋HClC．CH4＋4Cl2eq\o(→,\s\up17(光照))CCl4＋4HClD．CH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3CH3答案D解析D项反应属于加成反应。6．(2020·吉林省实验中学高二年级期末考试)标准状况下，两种气态烃的混合物共2.24L，完全燃烧后得3.36L二氧化碳和3.6g的水，则混合气体中()A．一定含有甲烷B．一定含有乙烯C．可能含有乙炔D．一定是由烷烃和烯烃构成答案A解析标况下2.24L气态烃的物质的量为0.1mol,3.36L二氧化碳的物质的量为0.15mol,3.6g水的物质的量为0.2mol，根据原子守恒可知混合物的平均分子式为C1.5H4，由于是混合物，则肯定含有C原子数小于1.5的烃，即一定含有甲烷，因甲烷中含有4个H原子，则另一种烃也含有4个H原子，可能为乙烯、丙炔等，A正确。7．(2020·山西省怀仁市重点中学高二上学期期末)下列各组物质中一定互为同系物的是()A．C3H8C5HB．C3H8C5HC．CH3—CH2—CH2—CH3D．C2H5ClC3H6Cl2答案B解析C3H8、C5H8的碳原子数相差2，氢原子数相同，不符合同系物的概念，A错误；符合通式CnH2n＋2的烃一定为烷烃，两烃在组成上相差2个CH2原子团，属于同系物，B正确；两烃分子式相同，结构不同，互为同分异构体，不属于同系物，C错误；C2H5Cl和C3H6Cl2分子组成上相差“CHCl”，不符合同系物的概念，D错误。8．(2020·北京市丰台区高二上学期期末考试)下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是()答案C解析CH3CH2CH2CH3为丁烷的结构简式，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种，A错误；为2­甲基丙烷的结构简式，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种，B错误；为新戊烷的结构简式，分子中的四个甲基相同，则有1种氢原子，所以一氯代烃有1种，C正确；为2­甲基丁烷的结构简式，分子中有4种氢原子，其一氯代物有4种，D错误。二、选择题(本题共4小题，每小题有1个或2个选项符合题意)9．下列关于烷烃的说法正确的是()A．丙烷(C3H8)发生取代反应生成的C3H7Cl的结构只有一种B．烷烃中除甲烷外，很多都能与强酸、强碱反应C．分子中含有六个碳原子的烷烃在常温下为液态物质D．烷烃的分子为直链式结构，不可以带支链答案C解析丙烷发生取代反应生成的C3H7Cl有2种结构：CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3，A错误；烷烃都不能与强酸、强碱反应，B错误；烷烃分子中可以带支链，如CH3CH(CH3)2，D错误。10．(2020·黑龙江省大庆铁人中学高二上学期期末)两种烃组成的2L混合气体与足量的氧气充分反应后生成5LCO2、7LH2O(所有体积都在120℃A．C2H4、C3H8 B．CH4、C3H6C．CH4、C4H8 D．C2H6、C3H8答案D解析同温同压下，气体的体积之比等于物质的量之比，可得混合气体的最简式为C2.5H7。当C的个数为2.5时，两种烃的物质的量之比为1∶1，含H原子数为6，A错误；当C的个数为2.5时，两种烃的物质的量之比为1∶3，含H原子数为5.5，B错误；当C的个数为2.5时，两种烃的物质的量之比为1∶1，含H原子数为6，C错误；当C的个数为2.5时，两种烃的物质的量之比为1∶1，含H原子数为7，D