CN115916752B 芳基四氢吡啶衍生物或其盐类、和含有该化合物的杀虫剂及其使用方法 （日本农药株式会社）

2022.12.23PCT/JP2021/0239832021.06.24WO2021/261562JA2021.12.30R3表示氢原子等，R4表示苯基等2WO2009126305A1,2009.10.15WO9514012A1,1995.05.26nor-4,6-secocamptothecina4.图解2.structure-activityreundecaprenylpyrophosphatesyn7461页图解5.3C3卤代C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷基硫基和羧酰胺基中的1～3个取代基的取代C3-C6环烷基；1胺基和N-卤代C1-C6烷基羧酰胺基中的1～3个取代基或相邻的2个取代基一同形成得到的、任选取代有选自卤素原子、苯基和C1-C6烷基中的1～2个取代基的亚甲基二氧基的取代苯416烷基16烷氧基36环烷基16烷基硫11-C6烷基亚磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基中的1～3个取代基的取代吡啶基；1C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基和卤代C1-C6烷氧基中的1～3个取代基的取代四氢呋喃基；116烷氧基36环烷基1C6烷基硫基、516烷基16烷氧基36环烷基1C6烷基亚磺酰16烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基和卤代C1-C6烷氧基中的1个取代基的取代噻二唑基；C6烷基16烷氧基36环烷基116烷基和卤代C1-C6烷氧基中的1～5个取代基的取代喹啉基；(d52)苯基羰基氨116烷基16烷氧基1烷基亚磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基中的1～3个取代基的取代N-氧代1C6烷氧基和C1-C6烷基羰基中的1～3个取代基的取代C64R2为(b1)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯基；(b6)吡啶(b9)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代哒嗪基；(b10)嘧啶基；(b11)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代嘧啶基；(b12)吡嗪基；(b13)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代吡嗪基；(b14)呋喃基；(b15)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代呋喃基；(b16)噻吩基；(b21)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～2个取代基的取代噁唑基；(b22)吡唑基；(b23)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代吡唑基；(b24)咪唑基；(b25)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代咪唑基；(b26)三唑基；(b27)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～2个取代基的取代三唑基；(b28)噻唑基；(b31)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～2个取代基的取代异噻唑基；(吡啶基；(b35)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代咪唑并吡啶基；(b36)喹喔啉基；(b37)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代喹喔啉基；(b38)三嗪基；(b39)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～2个取代基的取代三嗪基；(b40)吡咯基；(b41)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代吡咯基；(b42)四唑基；(b43)在环上具有分别独立选自取代基组A的1个取代基的取代四唑基；(b46)2-氧代吡啶基；(b47)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代2-环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯并咪唑基；(b68)苯并三唑基；(b69)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代苯并三唑基；(b70)呋喃并吡啶基；(b71)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代呋喃并吡啶7具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代异噁唑并吡啶基；(b84)噻唑并吡啶在环上具有分别独立选自取代基组A的1～6个取代基的取代喹啉基；(b100)异喹啉基；(b101)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～6个取代基的取代异喹啉基；(b102)噌嗪1具有分别独立选自卤素原子、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基中的1～2个取代基的取代噻唑基甲R2为(b1)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯基；(b6)吡啶(b9)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代哒嗪基；(b10)嘧啶基；(b11)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代嘧啶基；(b12)吡嗪基；(b13)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代吡嗪基；(b14)呋喃基；(b15)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代呋喃基；(b16)噻吩基；(b21)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～2个取代基的取代噁唑基；(b22)吡唑基；(b23)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代吡唑基；(b28)噻唑基；(b31)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～2个取代基的取代异噻唑基；(吡啶基；(b35)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代咪唑并吡啶基；(b36)喹喔啉基；或(b37)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代喹喔816烷氧基1C6烷基3C116烷基16烷氧基36环烷基1C6烷基亚磺酰1基羧酰胺基中的1～3个取代基或相邻的2个取代基一同形成得到的、任选取代有选自卤素C6烷基中的1～2个取代基的亚甲基二氧基的取代苯基；(d14)苯基C1-C6烷16烷基16烷氧基36环烷基1C6烷基亚磺酰1116烷氧基36环烷基1C6烷基硫基、16烷氧基36环烷基1116烷基16烷氧基36环烷基1C6烷基亚1C16烷氧基16烷氧基羰基和苯基C1-C616烷基16烷氧基36环烷基1C6烷基亚磺1916烷基16烷氧基36环烷基1C6烷基亚C6烷基16烷氧基36环烷基1C6烷基16烷基16烷氧基36环烷基1C6烷基亚C6烷基16烷氧基36环烷基116烷基16烷氧基36环烷基1C1-C6烷基磺酰基中的1～3个取代基的取代N-氧代-吡卤16烷氧基36环烷基1基和C1-C6烷氧基中的1～2个取代基的取代R2为(b1)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯基；(b6)吡啶(b11)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代嘧啶基；(b16)噻吩基；(b17)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代噻吩基；(b22)吡唑基；C36环烷C6烷基3C1C16烷基硫基和羧酰16烷基16烷氧基C1C1卤代C1-C6烷基羧酰胺基中的1～3个取116烷基16烷氧基C6烷基亚磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基中的1～3个取代基的取代吡啶基；(d18)哒嗪基；C6烷基16烷氧基36环烷基11-C6烷基和卤代C1-C6烷氧基中的1～3个取代基的取代嘧啶基；(d22)吡嗪基；16烷基16烷氧基36环烷基116烷基和卤代C1-C6烷氧基中的1～3个取代基的取代四氢呋喃基；(d26)四氢1116烷基16烷氧基36环烷基1C6烷基和卤代C1-C6烷氧基中的1个取代基的取代噻二唑基；(d50)喹啉基；16烷基16烷氧基36环烷基1C6烷基和卤代C1-C6烷氧基中的1～3个取代基的取代苯基羰基氨基；(d58)36环烷基11C1中的1～3个取代基的取代N-氧代-吡啶卤6.一种农艺园艺用杀虫剂，其含有权利要求1～4中7.一种动物用外部寄生虫防治剂，其含有权利要8.一种动物用内部寄生虫防治剂，其含有权利要求1苯基；(b7)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代吡啶基；(b8)哒嗪(b11)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代嘧啶基；(b12)吡嗪基；(b13)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代吡嗪基；(b1上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代苯并噁唑基；(b52)苯并异噁唑基；(b53)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代苯并异噁唑基；(b54)苯并噻吩基；(b55)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯并噻吩基；(b56)苯并噻唑基；(b57)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代苯并上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代吡咯并吡啶基；(b78)吡咯并嘧啶啶基；(b93)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代吡唑并嘧啶基；(b94)三唑并吡啶基；(b95)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代三~5个取代基的取代酞嗪基；(b106)喹唑啉基；(b107)在环上具有分别独立选1C6烷氧基和C1-C6烷基羰基中的1～3个取代基的取代C3-C6环1具有分别独立选自卤素原子、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基中的1或2个取代基的取代噻唑基甲(b9)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代哒嗪基；(b10)嘧啶基；(b11)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代嘧啶基；(b12)吡嗪基；(b13)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代吡嗪基；(b1分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代喹喔卤16烷氧基36环烷基1R2为(b1')在环上具有分别独立选自氰基和卤代C1-C6烷基中的1～5个取代基的取代苯苯并噻吩基；(b55)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯并噻吩啶基；(b93)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代吡唑并嘧啶基；(b94)三唑并吡啶基；(b95)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代三1C6烷氧基和C1-C6烷基羰基中的1～3个取代基的取代C3-C6环2表示(b1)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯基时的11C116烷基3C16烷基26烷基羰基或卤代C2-C6烷基羰基；1具有分别独立选自卤素原子、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基中的1或2个取代基的取代噻唑基甲有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代卤16烷氧基36环烷基12表示(b1)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯基时的R2为(b1')在环上具有分别独立选自氰基和卤代C1-C6烷基中的1～5个取代基的取代苯17.一种权利要求1～4中任一项所述的化合物或其盐类在制备动物用外部寄生虫防治18.一种权利要求1～4中任一项所述的化合物或其盐类在制备动物用内部寄生虫防治本发明的含有具有1个以上取代基的苯基及任选被取代的杂环基的四氢吡啶衍生物没有记性害虫的产生等原因而期望新型的杀虫剂和[0010]本发明人等为了开发新型的杀虫剂，特别是农艺园艺用杀虫剂而深入研究的结果，发现了作为羧酰胺的羧酸部位具有6-芳基四氢吡啶衍生物的本发明的通式(1)表示的[0017]R2表示(b1)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯基；10元环杂环基；或(b5)在环上具有分别独立选自取代基组A的1个以上的取代基的取代5~烷1羧酰胺基和N-卤代(C1-C6)烷基羧酰胺基中的1～3个取代基或相邻的2个取代基一同形成得C6)烷基硫基、个取代基的取代哒嗪基；(d20)嘧啶基；(d21)在环上具有分别独立选自卤素原子、氰基、C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基中的1～3个取代基的取代嘧啶基；3取代基的取代噻唑啉基；(d34)吡唑基；(d35)在环上具有分别独立选自卤素原子、氰基、C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基中的1～3个取代基的取代吡唑基；3烷烷C6)环烷1卤116)烷基2C6)烷氧基和(C1-C6)烷基羰基中的1～3个取代和取代基组A与[1]相同，[0025]R2为(b1)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯基；(b2)具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代2-氧代吡啶基；(b48)苯并呋喃基；(b49)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯并呋喃基；(b50)苯并噁唑基；(b51)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代苯并噁唑基；(b52)苯并异噁唑基；(b53)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代苯在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代噻吩并吡啶基；(b74)吲哚嗪并吡啶基；(b77)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代吡咯并吡啶独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代萘烷基和(C1-C6)烷氧基中的1～2个取代基的取代[0028]R2为(b1)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯基；(b6)(b11)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代嘧啶基；(b12)吡嗪基；(b13)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代吡嗪基；(b14)呋喃基；(b15)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代呋喃基；(b16)噻吩基；(b21)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～2个取代基的取代噁唑基；(b22)吡唑基；(b23)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代吡唑基；(b28)噻唑基；(b31)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～2个取代基的取代异噻唑基；(b32)噻二唑吡啶基；(b35)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代咪唑并吡啶基；(b36)喹喔啉基；或(b37)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代喹喔1C6)环烷基；1卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基中的1～2个取1烷1烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基中的1～3个取代基的取代噻唑啉基；31116)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基中的1个取代基的取代噻1116)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基中的1～3个取代基的取代苯基羰基氨基；(d54)1个取代基的取代三嗪基；(d58)N-氧代-吡啶基；或(d59)在环上具有分别独立选自卤素原C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的1～3个取代基的取代N-氧代-1(e26)SF51苯基和(C1-C6)烷基中的1～2个取代基的亚甲卤上具有分别独立选自卤素原子、(C1-C6)烷基和(C1-C6)烷氧基中的1～2个取代基的取代噻[0034]R2为(b1)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯基；(b6)基；(b17)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代噻吩基；(b22)吡唑基；(b23)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代吡唑基；(b28)噻唑C6)环烷基；羰基和二(C1-C6)烷基氨基中的1～3个取代基的取代(C1-C6)烷基；(d9)在环上具有分别独环卤代(C1-C6)烷基羧酰胺基中的1～3个取代代有选自卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基中的1～2个取代基的亚甲基二氧基的取代苯基；11烷11烷116)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基中的1～5个取代基的取代喹啉基；(d52)苯基羰和卤代(C1-C6)烷氧基中的1～3个取代基的取代苯基羰基氨基；(d58)N-氧代-吡啶基；或1(e26)SF5C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和[0049]R2表示(b1)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯基；(b3)在环上具有分别独立选自取代基组A的1个以上的取代基的取代萘基；(b4)5～10元环杂环基；或(b5)在环上具有分别独立选自取代基组A的1个以上的取代基的取代5～10元环烷C6)环烷1卤116)烷基2C6)烷氧基和(C1-C6)烷基羰基中的1～3个取代[0054]R2为(b1)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯基；(b3)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～7个取代基的取代萘基；(b7)在环上具有分别独代基组A的1～3个取代基的取代吡嗪基；(b15)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3基；(b26)三唑基；(b27)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～2个取代基的取代三唑并吡啶基；(b35)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代咪唑并吡啶基；(b40)吡咯基；(b41)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代吡咯基；(b42)四唑基；(b43)在环上具有分别独立选自取代基组A的1个取代基的取代四唑基；(b46)2-氧代吡啶基；(b47)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代2-环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯并咪唑基；(b68)苯并三唑基；(b69)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代苯并三唑基；(b70)呋喃并吡啶基；(b71)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代呋喃并吡啶具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代异噁唑并吡啶基；(b84)噻唑并吡啶在环上具有分别独立选自取代基组A的1～6个取代基的取代喹啉基；(b100)异喹啉基；(b101)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～6个取代基的取代异喹啉基；(b102)噌嗪烷基和(C1-C6)烷氧基中的1或2个取代基的取代[0057]R2为(b1)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯基；(b7)1(e26)SF51苯基和(C1-C6)烷基中的1或2个取代基的亚甲1[0061]R2为(b1')在环上具有分别独立选自氰基和卤代(C1-C6)烷基中的1～5个取代C6)烷基和卤代(C1-C6)烷基中的1～2个取代基的[0067]R2表示(b1)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯基；(b3)在环上具有分别独立选自取代基组A的1个以上的取代基的取代萘基；(b4)5～10元环杂环基；或(b5)在环上具有分别独立选自取代基组A的1个以上的取代基的取代5～10元环烷C6)环烷1卤116)烷基2C6)烷氧基和(C1-C6)烷基羰基中的1～3个取代A与[15]相同，[0073]R2为(b1)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯基；(b3)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～7个取代基的取代萘基；(b7)在环上具有分别独~2个取代基的取代异噻唑基；(b32)噻二唑基；(b33)在环上具有分别独立选自取环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代苯并异噁唑基；(b54)苯并噻吩并噻唑基；(b57)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代苯并噻唑基；(b58)苯并异噻唑基；(b59)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～4个取代基的取代苯啶基；(b81)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代噁唑并吡啶基；(b82)异噁唑并吡啶基；(b83)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～3个取代基的取代上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代吡唑并吡啶基；(b92)吡唑并嘧啶~5个取代基的取代萘啶基。烷基和(C1-C6)烷氧基中的1或2个取代基的取代[0076]R2为(b1)在环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代苯基；(b7)环上具有分别独立选自取代基组A的1～5个取代基的取代喹1(e26)SF51苯基和(C1-C6)烷基中的1或2个取代基的亚甲[0081]R2为(b1')在环上具有分别独立选自氰基和卤代(C1-C6)烷基中的1～5个取代基的C6)烷基和卤代(C1-C6)烷基中的1～2个取代基的叔丁6的环状~6的烷氧基。丙基硫基等直链或支链状的碳原子数1～6的磺酰基等直链或支链状的碳原子数1～6的烷基1-C6)烷基的N-甲基-N-异戊基氨基磺酰基、N-甲基-N-叔戊基氨基磺酰基、N-甲基-N-新戊基氨基磺酰C6)烷基2-C6)烯基”2-C6)炔基”1C6)环烷基”1(C2-C6)烯基”26)炔基”C6)烷氧基”16)烷基硫基”136)环烷基”1(C1-C6)烷基磺酰基氨况下，直链或支链状的碳原子数1～6的烷氧基与直链或支链状的碳原子数1～6的烷基键杂环基或该单环式非芳香族杂环与苯环或者单环式芳香族环稠合而成的非芳香族稠合杂全部包含各个光学异构体和以任意的比例包含它们的混合物。此外，本发明的通式(1)、(17A)和(3A)表示的化合物及其盐类，存在其结构式中存在源自碳-碳双键的2种几何异构全部包含各个互变异构体和以任意的比例包含它们(17A)表示的化合物和通式(3A)表示的化合物作为通式(1)表示的化合物的合成中间体是或(c2)的基团。[0130]本发明的通式(1a)表示的化合物可由通式(9)表示的化合物，通过下述工序[a]、[0131]本发明的通式(1a)表示的化合物的盐类(通式(1a')表示的化合物)，可由通式[0139]通过由通式(4)表示的化合物进行环化反应，而制造通式(3)表示的化合物的工[0143]通过使通式(1a)表示的化合物与无机或有机碱[0145]可通过使通式(9)表示的化合物在乙酸铵和不活泼溶剂的存在下与式(8)表示的~100L的范围适宜选择即可。应中的反应温度为通常约0℃起使用的溶剂的沸点的范围内进行即可，反应时间根据反应[0151]本反应中的反应温度为通常约0℃起使用的溶剂的沸点的范围内进行即可，反应[0153]可通过使通式(6)表示的化合物与式(5)表示的丙二酸单乙酯通过有机合成并通[0155]通过使通式(4)表示的化合物在碱和不活泼溶剂的存在下进行环化反应，而制造通式(4)表示的化合物通常在1倍摩尔～10倍摩尔的范围内使~100L的范围适宜选择即可。[0158]本反应中的反应温度为通常约0℃起使用的溶剂的沸点的范围内进行即可，反应[0160]可通过使通式(3)表示的化合物在不活泼溶剂的存在下进行通式(2)表示的化合应中的反应温度为通常约0℃起使用的溶剂的沸点的范围内进行即可，反应时间根据反应[0164]可通过使通式(1a)表示的化合物在不活泼溶剂的存在下与无机或有机碱反应而对于通式(1a)表示的化合物通常在1倍摩尔～10倍摩尔的范围内使可以单独使用或混合2种以上使用。其使用量相对于通式(1a)表示的化合物1摩尔通常从[0167]本反应中的反应温度为通常约0℃起使用的溶剂的沸点的范围内进行即可，反应R2[0172]本发明的通式(1b)表示的化合物可由通式(15)表示的化合物通过下述工序[g]、[0180]通过使通式(15)表示的化合物与式(14)表示的米氏酸通过有机合成并通过通常[0182]可通过使通式(13)表示的化合物在酸和不活泼溶剂的存在下与通式(12)表示的合物1摩尔通常从0.1～100L的范围适应中的反应温度为通常约0℃起使用的溶剂的沸点的范围内进行即可，反应时间根据反应雷尼镍等，其使用量相对于通式(11)表示的化合物通常在1.0倍摩尔～10倍摩尔的范围内表示的化合物1摩尔通常从0.1～100L的范围适宜[0190]本反应中的反应温度为通常约0℃起使用的溶剂的沸点的范围内进行即可，反应[0195]本发明的通式(1c-1)表示的化合物可由通式(3)表示的化合物通过下述工序[j][0201]通过使通式(3)表示的化合物在不活泼溶剂的存在下在加热条件下反应，而制造剂可以单独使用或混合2种以上使用。其使用量相对于通式(3)表示的化合物1摩尔通常从[0203]本反应中的反应温度为通常约0℃起使用的溶剂的沸点的范围内进行即可，反应[0205]可通过使通式(17)表示的化合物在碱和不活泼溶剂的存在下与通式(16)表示的二异丙基乙胺等有机碱等，其使用量相对于通式(17)表示的化合物通常在1倍摩尔～10倍可以单独使用或混合2种以上使用。其使用量相对于通式(17)表示的化合物1摩尔通常从应中的反应温度为通常约0℃起使用的溶剂的沸点的范围内进行即可，反应时间根据反应[0213]本发明的通式(1c-2)表示的化合物可由通式(1a)表示的化合物通过下述工序[l][0215]通过使通式(1a)表示的化合物与硫化剂反应而制造通式(1c-2)表示的化合物的硫化二磷等，其使用量相对于通式(1a)表示的化合物通常在1.0倍摩尔～10倍摩尔的范围的化合物1摩尔通常从0.1～100L的范围适宜[0218]本反应中的反应温度为通常约0℃起使用的溶剂的沸点的范围内进行即可，反应2-Ph[0317]含有本发明的通式(1)表示的化合物或其盐类作为有效成分的农艺园艺用杀虫剂夜蛾(Anomismesogona)、柑橘凤蝶(Papilioxuthus)、日豆小卷蛾(Matsumuraesesseparata)、Tineatranslucens、尖翅小卷蛾(Bactrafurfuryla)、稻苞虫(ParnaraPleuroptyaruralis、小蜻蜓尺蛾(Cystidiacouaggaria)、亮灰蝶(Lampides蛾(Phalerodontamanleyi)、大避债蛾(Eumetajaponica)、欧洲粉蝶(Pierisbrassicae)、天幕毛虫(Malacosomaneustriatestacea)、柿举肢蛾(Stathmopoda老虎(Agrotissegetum)、甘蔗黄螟(Tetramoeraschistaceana)、黄凤蝶(Papiliomachaonhippocrates)、黄斑蝙幅蛾(Endoclytasinensis)、银纹潜蛾(Lyonetiaprunifoliella)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycterringoneella)、栗白小卷蛾(Cydia国绿剌蛾(Latoiasinica)、皮暗斑螟(Euzopherabatangensis)、慈姑褐纹卷蛾(Phalonidiamesotypa)、桑斑灯蛾(Spilosomaimparilis)、桑绢野螟(Glyphodespyloalis)、桑新小卷蛾(Olethreutesmori)、幕谷蛾(Tineolabisselliella)、编幅蛾(Endoclytaexcrescens)、谷蛾(Nemapogongranellus)、苹果透翅蛾(Synanthedonhector)、苹果蠹蛾(Cydiapomonella)、小菜蛾(Plutellaxylostella)、稻纵卷叶野螟(Stauropusfagipersimilis)、豆荚螟(Etiellazinckenella)、甜菜夜蛾(Spodoptera(Scirpophagainnotata)、八字地老虎(Xestiac-nigrum)、淡剑贪夜蛾(Spodoptera蛾(Closteraanastomosis)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、松村氏卷蛾anachoreta)、苇实夜蛾(Heliothismaritima)、葡萄长须卷蛾(Sparganothis梨娜刺蛾(Narosoideusflavidorsalis)、梨剑纹夜蛾(Viminiarumicis)、Bucculatrix翅斑螟(Ectomyeloispyrivorella)、二化螟(Chilosuppressalis)、葱菜蛾(Acrolepiopsissapporensis)、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、菜心野螟蛾contractus)、旋古毒蛾(Orgyiathyellina)、草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)、葡萄透翅蛾(Paranthreneregalis)、缺角天蛾(Acosmeryxcastanea)、葡萄潜叶蛾(Phyllocnististoparcha)、葡萄小食心虫(Endopizaviteana)、环针单纹卷蛾(Matsumuraesesphaseoli)、大豆花细蛾(Caloptiliasoyella)、柑橘潜叶蛾(Phyllocnistiscitrella)、豆啮叶野螟(Omiodesindicate)、杏黄卷蛾(Archips果蛾(Carposinaniponensis)、桃蛀螟(Conogethespunctiferalis)、榆透翅蛾粉蝶(Coliaseratepoliographus)、苹掌舟蛾(Phaleraflavescens)、日本纹白蝶(Pierisrapaecrucivora)、菜粉蝶(Pierisrapae)等粉蝶类、桑毛虫(Euproctis夜蛾(Mamestrabrassicae)、大造桥虫(Ascotisselenaria)、艾草大细卷叶蛾lechriaspis)、梨星毛虫(Illiberispruni)、Argyresthiaconjugella、猛花细蛾(Caloptiliazachrysa)、梨黄卷蛾(Archipsbreviplicanus)、小造桥夜蛾(Anomis绢野螟(Diaphaniaindica)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)和鼎点钻夜蛾(Earias红圆蚧(Aonidiellaaurantii)、油蝉(Graptopsaltrianigrofuscata)、麦长蝽蝽象(Lagynotomuselongatus)、白翅叶蝉(Thaiasubrufa)、稻黑蝽(Scotinopharalurida)、玫瑰蚜(Sitobionibarae)、Stariodesiwasakii、椰圆盾蚧(Aspidiotus(Pseudaulacaspisprunicola)、豌豆蚜(Acyrthosiphonpisum)、纹须同缘椿象(Anacanthocorisstriicornis)、跃盲蝽(Ectometopterusmicantulus)、日本二星蝽(Eysarcorislewisi)、巨叶足虫(Molipteryxfuliginosa)、大青叶蝉(Cicadellaviridis)、红腹缢管蚜(Rhopalosophumrufiabdominalis)、橄榄黑盔蚧(Saissetiaoleate)、温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、Aguriahanaquercus、草盲蝽属(Lygusspp.)、桦绵斑蚜(Euceraphispunctipennis)、柑橘介壳虫(Andaspiskashicola)、橘软蜡蚧(Coccuspseudomagnoliarum)、甘蔗长蝽(Caveleriussaccharivorus)、菊贝脊网蝽(Galeatusspinifrons)、光褐菊蚜(Macrosiphoniellasanborni)、黄圆蹄盾蚧(Aonidiellacitrina)、茶翅蝽(Halyomorphamista)、冠网蝽(Stephanitisfasciicarina)、樟个木虱(Triozacamphorae)、中稻缘蝽(Leptocorisachinensis)、Triozaquercicola、褐角肩网蝽(Uhleriteslatius)、葡萄斑叶蝉二条斑黑尾叶蝉(Nephotettixnigropictus)、Halticiellusinsularis、甘蔗扁角飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、mori)、长尾粉蚧(Pseudococcuslongispinis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspispentagona)、桑绵蜡蚧(Pulvinariakuwacola)、绿盲蝽(Apolyguslucorum)、Togo蚧(Unaspiscitri)、茄无网长管蚜(Aulacorthumsolani)、广二星蝽(Eysarcoris白背飞虱(Sogatellafurcifera)、Megouracrassicauda、甘蓝蚜(Brevicoryne尾叶蝉(Nephotettixvirescens)、莴苣指管蚜(Uroeuconformosanum)、烟盲蝽(Cyrtopeltistennuis)、烟粉虱(Bemisiatabaci)、桃蜡蚧(Lecaniumpersicae)、Parlatoriatheae、牡丹网盾蚧(Pseudaonidiapaeoniae)、茶小绿叶蝉(Empoasca(Macrosiphumeuphorbiae)、杜鹃军配虫(Stephanitispyrioides)、角蜡蚧黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、青蝽(Glauciassubpunctatus)、杂毛合垫盲蝽(Orthotylusflavosparsus)、玉米蚜(Rhopalosiphummaidis)、玉米蜡蝉(Peregrinusjaponica、梨扎圆尾蚜(Sappaphispiri)、萝卜蚜(Lipaphiserysimi)、台湾韭蚜(Neotoxopteraformosana)、莲缢管蚜(Rhopalosophumnymphaeae)、蔷薇小叶蝉盲蝽(Adelphocorislineolatus)、联斑棉红蝽(Dysdercuspoecilus)、黑片盾蚧(Parlatoriaziziphi)、褐色肩网蝽(Uhleritesdebile)、灰飞虱(Laodelphaxpunctata、Empoascasp.、米兰褐软蚧(Coccushesperidum)、莎草鼓胸长蝽(Pachybrachiusluridus)、日本臀纹粉蚧(Planococcuskraunhiae)、Stenotusbaccarum、三环苜蓿盲蝽(Adelphocoristriannulatus)、葡萄根瘤蚜(Viteusclavatus)、Paratriozacockerelli、柳尖胸沫蝉(Aphrophoracostalis)、Lygusdisponsi、东亚草盲蝽(Lygussaundersi)、松白粉蚧(Crisicoccuspini)、松小叶蝉(Empoascaabietis)、Crisicoccusmatsumotoi、豆蚜(Aphiscraccivora)、臭蝽(Megacoptapunctatissimum)、圆白星椿象(Eysarcorisguttiger)、Lepidosaphes柑橘小粉蚧(Pseudococcuscitriculus)、Zyginellacitri、桔绵蜡蚧(Pulvinaria绵蚧(Pulvinariaaurantii)、Lecaniumcorni、稻绿蝽(Nezaraviridula)、剌狭盲蝽malicolens、苹果绵蚜(Eriosomalanigerum)、红蜡蚧(Ceroplastesrubens)和棉蚜[0321]作为鞘翅目(Coleoptera)害虫，例如可举出：合欢双条天牛(Xystroceragl豆象(Callosobruchuschinensis)、甘薯小象虫(Cylasformicarius)、苜蓿叶象甲荷花叶甲(Donaciaprovosti)、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、甘薯叶甲(Colasposomadauricum)、西印度甘薯象甲(Euscepes(Epilachnavarivestis)、菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)、玉米根萤叶甲(Diabroticavirgiferavirgifera)、李虎象(Involvuluscupreus)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、豌豆象(Bruchuspisorum)、马铃薯瓢虫(Epilachnanebulosa)、粗背寡毛跳甲(Luperomorphatunebrosa)、黄曲条菜跳甲(Phyllotretajucunda)、根萤叶甲类(Diabroticaspp.)、墨绿彩丽金龟(Mimelasplendens)、玉米象扁粉盗(Palorussubdepressus)、Melolonthajaponica、星天牛(Anoplophora十一星叶甲食根亚种(Diabroticaundecimpunctatahowardi)、结缕草象甲(Conotrachelusnenuphar)、Ceuthorhynchidiusalbosuturalis、小猿叶虫(Phaedonbrassicae)、烟草甲(Lasiodermaserricorne)、Sitonajaponicus、葡萄丽金龟(Adoretustenuimaculatus)、黄粉虫(Tenebriomolitor)、Basileptabalyi、Hyperanigrirostris、甜菜跳甲(Chaetocnemaconcinna)、古铜异丽金龟(Anomalacuprea)、Heptophyllapicea、茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)、长角叶甲圆皮蠹(Anthrenusverbasci)、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、杂拟谷盗(Tribolium甲(Epitrixcucumeris)、纵坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda)、松墨天牛(Monochamusalternatus)、日本豆金龟(Popilliajaponica)、豆芜青(Epicautagorhami)、玉米象(Sitophiluszeamais)、桃实象甲(Rhynchitesheros)、蔬菜叶象甲(Listroderes(Anthonomuspomorum)、铜绿里叶甲(Linaeideaaenea)和墨西哥棉铃象(Anthonomus潜蝇(Agromyzaoryzae)、小灰毛眼水蝇(Hydrelliagriseola)、菜豆蛇潜蝇(Ophiomyia(Rhacochlaenajaponica)、厩腐蝇(Muscinastabulans)、东亚异蚤蝇(Megaselia(Phormiaregina)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)、中华按蚊(Anophelessinensis)、Hylemyabrassicae、椒干瘿蚊(Asphondyliasp.)、灰地种蝇(Delia藜泉蝇(Pegomyacunicularia)、美洲斑潜蝇(Liriomyzasativae)、番茄斑潜蝇(Liriomyzabryoniae)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyiahorticola)、葱斑潜蝇(Liriomyza(Aedesalbopictus)、三叶斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)、美洲斑潜蝇(Liriomyzasativae)、桔小实蝇(Dacusdorsalis)、蜜柑大实蝇(Dacustsuneonis)、麦红吸浆虫[0323]作为膜翅目(Hym芜菁叶蜂(Athaliarosae)、栗瘿蜂(Dryocosmuskuriphilus)、日本黑褐蚁(Formica蜂(Argemali)和无毛凹臭蚁(Ochetellusglabe(Oxyayezoensis)、东亚飞蝗(Locustamigratoria)、日本稻蝗(Oxyajaponica)、Homorocoryphusjezoensis和黄脸油葫芦(Teleogryllusem稻蓟马(Stenchaetothripsbiformis)、稻管蓟马(Haplothripsaculeatus)、Ponticulothripsdiospyrosi、亮蓟马(Thripsflavus)、玉米黄呆蓟马(Anaphothripsob马(Thripsnigropilosus)、温室蓟马(Heliothripshaemorrhoidalis)、桑伪棍蓟马管蓟马(Leeuweniapasanii)、Litotetothripspasaniae、柑橘蓟马(ScirtothripsThripssetosus、茶黄硬蓟马(Scirtothripsdorsalis)、茶棍蓟马(Dendrothrips胸蓟马(Thripshawaiiensis)、豆简管蓟马(Haplothripskurdjumovi)、袖指蓟马(Chirothripsmanicatus)、花蓟马(Frankliniellaintonsa)、色蓟马(Thrips马(Frankliniellalilivora)和百合滑管蓟马(Liothripsvaneeckei(Tetranychusludeni)、变异革蜱(Dermacentorvariabilis)、截形叶螨(Tetranychustruncatus)、柏氏禽刺螨(Ornithonyssusbacoti)、犬脂螨(Demodexcanis)、山楂叶螨(Tetranychusviennensis)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、血红扇头蜱酪螨(Tyrophagusputrescentiae)、粉尘螨(Dermatophagoidesfarinae)、赤背蜘蛛(Latrodectushasseltii)、台湾革蜱(Dermacentortaiwanicus)、Acaphyllatheavagrans、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、番茄刺皮瘿螨(Aculopslycopersici)、林禽刺螨(Ornithonyssussylvairum)、二斑叶螨(Tetranychusurticae)、Eriophyeschibaensis、人疥螨(Sarcoptesscabiei)、长角血蜱similis)、普通肉食螨(Cheyletuseruditus)、柑桔全爪螨(Panonychuscitri)、Cheyletusmoorei、紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis)、犬猫耳螨(Octodectes(Panonychusulmi)、美洲钝眼蜱(Amblyommaamericanum)和鸡皮刺螨(Dermanyssus[0327]作为等翅目害虫，例如可举出：Reticulitermesmiyatakei、小楹白蚁(Inci春新白蚁(Neotermeskoshunensis)、Glyptotermeskodamai、赤树白蚁(Glyptotermessatsumensis)、截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes栖北散白蚁(Reticulitermessperat(Blattellagermanica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、褐斑大蠊(Periplanetabr洲大蠊(Periplanetaameri和鸡角叶蚤(Ceratophyllusg(Aphelenchoidesbesseyi)、穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、大豆胞囊线虫(Heteroderaglycines)、咖啡短体线虫(Pratylenchuscoffeae)、落选短体线虫[0331]作为软体动物类，例如可举出：福寿螺(Pomaceacanaliculata)、非洲大蜗牛蛞蝓(Limaxflavus)和Acustadespectasiebol[0332]此外，本发明的用于农业园艺的杀虫剂对作为其它害虫的番茄潜麦蛾(Tutamicroplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalisflava)、何氏血蜱(Haemaphysaliscampanulata)、嗜群血蜱(Haemaphysalisconcinna)、日本血蜱(Haemaphysalisovatus)、Ixodesnipponensis、全沟硬蜱(Ixodespersulcatus)、龟甲形钝眼蜱(Amblyommatestudinarium)、Haemaphysalismegaspinosa、网纹革蜱(Dermacentorgallinae)、北方刺脂螨(Ornithonyssussylviarum)和囊禽刺螨(Ornithonyssusbursa)(Leptotrombidiumfuji)、Leptotrombidiumtosa、秋收恙螨(Neotrombiculaautumnalis)、阿[耳弗雷杜热斯]氏真恙螨(Eutrombiculaalfreddugesi)和宫川合轮螨螨(Cheyletiellaparasitivorax)和布氏姬螯螨(Cheyletiellablakei)这样的姬螯螨类；兔痒螨(Psoroptescuniculi)、牛足螨(Chorioptesbovis)、猫犬耳螨(Otodectes及犬脂螨(Demodexcanis)这样的毛囊脂螨昆虫，更具体而言，可举出属于蚤科(Pulicidae)和欧洲鼠蚤科(Ceratephyllus)等的蚤类。作为属于蚤科的蚤类，例如可举出：犬栉首蚤(Ctenocephalidescanis)、猫蚤印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)、缓慢细蚤(Leptopsyllasegnis)、具带病蚤eurysternus)、马吸血虱(Haematopinusasini)、羊虱(Dalmaliniaovis)、长鼻牛虱(Linognathusvituli)、猪血虱(Haematopinussuis)、阴虱(Phthiruspubis)和头虱多房棘球绦虫(Echinococcusmultilocularis)这样的绦虫类；日本血吸虫(Schistosoma[0336]由于以本发明的通式(1)表示的化合物或其盐类为有效成分的农艺园艺用杀虫[0340]此外，被赋予了对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的抗性的植物记载于美利坚合众国国家科学院院刊(ProceedingsoftheNationalAcademyofSciencesoftheUnited乙酰辅酶A羧化酶抑制剂具有抗性的变异乙酰辅酶A羧化酶已经报告于杂草科学(Weednology)(GuraT.1999.RepairingtheGenome318.)为代表的将导入有碱基取代变异的核酸导入植物细胞内从而在植物的乙酰辅酶A羧用杀虫剂。[0343]这些毒素的实例和能够合成这些毒素的重组植物记载于EP-A-0374753、WO93/物体的根或育苗用苗床等的方法、将粒剂散布至植物体的根或用于育苗的苗床等的方法、粒剂与播种前的栽培载体混合后进行播种也是优选的粒剂对种植孔进行处理或将粒剂与移植位置附近的栽培载体混合也是优选的二甲苯基甲基氨基甲酸酯(3,5-xylylmethylcarbamate，XMC)、仲丁威(fenobucarb，BPMC)、Bt毒素类杀虫性化合物、杀螨酯(chlorfenson，CPCBS)、二氯二异丙醚磷(O-ethylO-4-nitrophenylphenylphosphonothioate，EPN)、异氰尿酸三丙酯(tripropylisocyanurate，TPIC)、氟丙菊酯(acrinathrin)、印楝素(azadirachtin)、酰虫腈(acetoprole)、乙酰甲胺磷(acephate)、阿巴美丁(abamectin)、双丙环虫酯(afidopyropen)、阿维菌素-B(avermectin-B)、磺胺螨酯(amidoflumet)、双甲脒(amitraz)、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、艾氏剂丙威(isoprocarb:MIPC)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、epsilon-咪菊酯(imiprothrin)、茚虫威(indoxacarb)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫腈(ethiprole)、乙螨唑(etoxazole)、醚菊酯菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、硫丹(endosulfan)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)、(chinomethionat)、除线威(cloethocarb)、噻虫胺(clothianidin)、四螨嗪氧磷(chlorethoxyfos)、杀虫脒(chlordimeform)、氯丹(chlordane)、毒死蜱(chlorfenson)、毒虫畏(ch1orfenvinphos)、氟啶脲(chlorfluazuron)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯苯甲酸酯(chlorobenzoate)、右旋反式氯炔丙菊酯酰胺(cyhalodiamide)、杀螟腈(cyanophos:CYAP)、丁醚脲(diafenthiuron)、除线特地克(dienochlor)、乙唑螨腈(cyetpyrafen)、腈吡螨酯(cyenopyrafen)、蔬果磷(cyclaniliprole)、除线磷(dichlofenthion:ECP)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、敌敌畏(dichlorvos:DDVP)、二氯噻吡嘧啶(dicloromezotiaz)、乙拌磷(disulf(cyphenothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、除虫脲(diflubenzuron)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、氟螨嗪(diflovidazin)、环丙氟虫胺(cyproflanilide)、三环锡(cyhexatin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乐果(dimethoate)、嗪虫唑酰胺(dimpropyridaz)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、氟硅菊酯素(spinosad)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、甲氧哌啶乙酯剂(dieldrin)、四氯虫酰胺(Tetrachlorantraniliprole)、tyclopyrazoflor、杀虫畏肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、七氟菊酯(tefluthrin)、氟苯脲(teflubenzuron)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、双硫磷(temephos)、溴氰菊酯(deltamethrin)、特丁硫磷(terbufos)、多拉菌素(Doramectin)、溴代吡咯腈(tralopyril)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、唑呀威(triazuron)、水杨菌胺(trichlamide)、敌百虫(trichlorphon:酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、烯虫乙酯(hydroprene)、甲烯氟虫腈(vaniliprole)、蚜灭磷(vamidothion)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、哒螨灵(pyridabe(pyrifluquinazon)、吡啶氟虫腈(pyriprole)、吡丙醚(pyriproxyfen)、抗蚜威(pirimicarb)、嘧螨醚(pyrimidifen)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、除虫菊素(pyrethrins)、氟虫腈(fipronil)、喹螨醚MEP)、苯氧威(fenoxycarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯醚菊酯(phenothrin)、仲丁威嘧硫磷(butathiofos)、噻嗪酮(buprofezin)、呋线威(furathiocarb)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)、氟啶胺(fluazinam)、啶蜱脲(fluazuron)、氟噻虫砜(fluensulfone)、fluxametamide、酯(flufenoxystrobin)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟螨嗪(flufenzine)、三氟醚菊酯丙硫磷(prothiofos)、普垂菊酯(protrifenbute)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、丙虫磷anilide)、丙氟菊酯(profluthrin)、残杀威(propoxur:PHC)、flometoquin、alpha-bromadiolone、溴螨酯(bromopropylate)、阝-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟铃脲(hexaflumuron)、噻螨酮(hexythiazox)、右旋七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)、庚烯磷(polynactins)、伐虫脒(formetanate)、安硫磷(formothion)、甲拌磷(phorate)、机油(machineoil)、马拉硫磷(malathion)、米尔倍霉素(milbemycin)、米尔倍霉素A灭多威(methomyl)、四聚乙醛(metaldehyde)、氰氟虫腙(metaflumizone)、甲胺磷(methamidophos)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、甲硫威甲氧滴滴涕(methoxychlor)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、甲氧苄氟菊酯momfluorothrin、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、鱼尼汀(ryanodine)、虱螨脲(lufenuron)、rescalure、苄呋菊酯(resmethrin)、雷皮菌素(lepimectin)、鱼藤酮[0373]作为以同样的目的使用的用于农业园艺的杀菌剂，例如可举出：金色制霉素活化酯(acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、嘧菌酯(azoxystrobin)、敌菌灵(anilazine)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、氨丙磷酸甲基吗啉(aldimorph)、代森铵(amobam)、异噻菌胺(isotianil)、氯苯咪菌酮胍辛胺(iminoctadine)、威百亩(metam)、双胍三辛烷基苯磺酸盐(iminoctadine-敌瘟磷(edifenphos)、乙环唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙嘧酚(enestroburin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、氟环唑(epoxiconazole)、噁霜灵铜(copper-8-quinolinolate)、土霉素(oxytetracycline)、8-羟基喹啉铜(copper-(kresoxim-methyl)、乙菌利(chlozolinate)、克霉唑(clotrimathiazone)、双胺灵(chloraniformethan)、四氯对醌(chloranil)、四氯喹喔啉(chlorpyrocarbonate)、乙霉威(diethofencarb)、环菌胺(cyclafuramid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、cyclobutrR-烯唑醇(diniconazole-M)、代森锌(zineb)、二硝巴豆酸酯(dinocap)、二硝酯硅氟唑(simeconazole)、二甲嘧酚(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、霜脲氰(thiadifluor)、噻菌灵(thiabendazole)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、硫氯苯亚胺(triclopyricarb)、三环唑(tricyclazole)、灭菌唑(triticonazole)、十三吗啉(tridemorph)、三丁基氧化锡(tributyltinoxide)、氟菌唑(triflumizole)、肟菌酯(trifloxystrobin)、嗪氨灵(triforine)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、tolprocarb、纳他霉素(natam