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第十章有机化学基础02考点203考点301考点1ContentNavigation内容导航04真题体验·素养提升第39讲有机化合物的分类、命名及研究方法

[课标要求]

1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团,能根据有机化合物的命名规则对常见有机化合物进行命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。有机化合物的分类考点1

根据元素组成分类

按碳骨架分类(1)碳骨架:在有机化合物中,碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架,又称碳架。(2)根据碳骨架不同可将有机物分成链状环状脂环化合物芳香族化合物

依据碳骨架对有机物分类,还有杂环化合物,即构成环的原子除碳原子外,还有其他原子,如氮原子(腺嘌呤

)、氧原子(呋喃

)。类别官能团的结构和名称典型代表物的名称和结构简式烷烃—甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯___________炔烃—C≡C—碳碳三键乙炔

HC≡CH芳香烃—苯

__________卤代烃碳卤键(—X卤素原子)溴乙烷_____________

根据官能团对化合物进行分类CH2==CH2CH3CH2Br醇—OH_________乙醇

CH3CH2OH酚—OH__________苯酚

__________醚醚键乙醚

CH3CH2OCH2CH3醛_______________________

乙醛

酮______________________

丙酮

羟基羟基醛基酮羰基羧酸________________________乙酸

酯______________________乙酸乙酯

胺—NH2氨基甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2羧基酯基

书写官能团(或其他基团)的电子式时,必须标明单电子,如羟基的电子式为“

”,不能写成

”“

”或“

”。

官能团的识别√1.有机物M(

)是合成某具有增强免疫功效药物的中间体,M中不存在的官能团为(

)A.醛基B.羟基

C.醚键 D.酯基解析由M的结构简式可知,其中含有碳碳双键、酯基、醚键和羟基,不含有醛基,故选A项。2.(1)

中含氧官能团的名称是________。(2)中含氧官能团的名称是____________。(3)CHCl3的类别是________,C6H5CHO中的官能团是________。羟基羟基、酯基卤代烃醛基①

④CH3CH==CHCH3

⑤HOCH2CH2OH⑥⑦

有机化合物的分类3.(教材改编题)分析下列八种有机化合物的结构简式,判断下列说法不正确的是(

)A.①和②都含有羟基,前者属于酚类,后者属于醇类B.①②③⑥属于芳香族化合物,⑦属于脂环化合物C.④属于烯烃,③⑧都含有酯基D.除⑤外,其余物质都含有π键,都能与H2发生加成反应√解析除⑤外,其余物质都含有π键,⑦中含有羧基,⑧中含有酯基,⑦和⑧均不能与H2发生加成反应,D项错误。有机化合物的命名考点2(一)烃的系统命名法

烷烃的习惯命名

烷烃的系统命名命名示例:(1)新戊烷的系统命名为_________________。

(2)

的系统命名为__________________________。2,2-二甲基丙烷2,5-二甲基-3-乙基己烷

在烷烃的命名中不能出现“1-甲基”“2-乙基”等,但在烯烃或炔烃的命名中可能出现“2-乙基”,如

命名为2-乙基-1-戊烯,在苯的同系物命名时可能出现“1-甲基”。

烯烃和炔烃的命名命名方法:与烷烃相似,即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则,但不同点是主链必须含有双键或三键。命名步骤:(1)选主链,含双键(三键);(2)定编号,近双键(三键);(3)写名称,标双键(三键),其他要求与烷烃相同。

苯的同系物的命名(1)是以苯作为母体进行命名的;对苯环的编号以较小的取代基为1号。(2)有多个取代基时,可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。(3)有时又以苯基作为取代基。(二)含官能团有机物的系统命名

卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合,即某酸某酯。聚合物:在单体名称前面加“聚”。命名示例:(1)

的名称为____________________。(2)的名称为________________________________。(3)

的名称为_______________________。3-甲基-1-戊烯5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔3-乙基-1,3-戊二烯(4)

的名称为___________________。(5)

的名称为__________________。(6)CH3COOCH3的名称为____________。2-甲基-1-丁醇1,2-丙二醇乙酸甲酯易错辨析(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2-甲基-5-乙基辛烷。()(2)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。()(3)

的名称为2-甲基-3-丁炔。()(4)

的名称为1,5-二甲苯。()√×××

有机化合物的命名1.下列有机物的命名正确的是(

)A.CH3CH(CH3)C≡CH

2-甲基-3-丁炔B.

2-乙基丁烷C.

二甲苯D.

2,2,5-三甲基-3-乙基庚烷√解析根据炔烃命名原则,该有机物的名称为3-甲基-1-丁炔,A项错误;按照烷烃命名原则,该有机物的名称为3-甲基戊烷,B项错误;该有机物的名称为邻二甲苯或1,2-二甲苯,C项错误;该有机物的名称为2,2,5-三甲基-3-乙基庚烷,D项正确。2.写出下列化合物的名称或结构简式。(1)

的名称为________________________________。(2)可命名为_____________________________。(3)2,5-二甲基-2,4-己二烯的结构简式为___________________________________。3-甲基-2-正丙基-1-戊烯1-甲基-3-乙基苯(或间甲乙苯)(4)

命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是________;将其命名为“3-甲基丁烷”,错误原因是________;正确的命名为______________。(5)

的名称为________________________。主链选错编号错误2-甲基丁烷3-甲基-2-乙基-1-丁烯(1)有机化合物系统命名中常见的错误①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。③支链主次不分(不是先简后繁)。④“-”“,”忘记或用错。(2)弄清系统命名法中四种字的含义①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。③1、2、3……指官能团或取代基的位置。④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……研究有机化合物的一般方法考点3

研究有机化合物的基本步骤实验式分子式

分子结构

分离、提纯有机化合物常用的方法(1)蒸馏和重结晶项目适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机化合物①该有机化合物热稳定性较高;②该有机化合物与杂质的______相差较大重结晶常用于分离、提纯固体有机化合物①杂质在所选溶剂中的_______很小或很大;②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的_______受温度的影响_____沸点溶解度溶解度较大(2)萃取①液-液萃取:利用待分离组分在两种________的溶剂中的_______不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固-液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。③常用的萃取剂:_____、______、______、石油醚、二氯甲烷等。不互溶溶解度苯CCl4乙醚

有机化合物分子式的确定(1)元素分析CO2H2O简单无机物最简整数比实验式CaCl2KOH浓溶液氧原子(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(带正电荷的分子离子、碎片离子的__________与其________的比值)______值即为该有机化合物的相对分子质量。相对质量电荷数最大

分子结构的确定——波谱分析(1)红外光谱:主要用于确定________和________。(2)核磁共振氢谱:主要用于判断分子中有_______________________。吸收峰个数为等效氢原子种数,吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。(3)X射线衍射图:经过计算可获得分子结构的有关数据,如________、________等,用于有机化合物____________的测定。化学键官能团几种不同化学环境的氢原子键长键角晶体结构

计算法确定分子式(1)利用实验式和相对分子质量确定分子式。(2)利用商余法确定烃的分子式设烃的相对分子质量为M,则

化学方法确定官能团利用特征反应鉴定出官能团,再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应:官能团试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去碳卤键NaOH溶液、AgNO3溶液、稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出

有机物分离、提纯方法的选择1.下列关于有机物的分离提纯的说法,正确的是(

)A.碘在酒精中的溶解度大,可用酒精将碘水中的碘萃取出来B.分液操作时,先把下层液体从下口放出来,再将上层液体从下口放出C.将工业酒精直接蒸馏可以获得无水酒精,蒸馏时温度计放在支管口处D.在重结晶法提纯苯甲酸实验中,为减少苯甲酸的损失,一定要趁热过滤√解析酒精与水互溶,不能从碘水中萃取碘单质,A项错误;分液操作时,先将下层液体从下口放出,再将上层液体从上口倒出,B项错误;工业酒精中加生石灰后再蒸馏可获得无水酒精,C项错误;重结晶提纯苯甲酸时,趁热过滤可防止苯甲酸因温度降低而结晶析出,可减少苯甲酸损失,D项正确。2.为除去下列有机物中混有的杂质,所选用的除杂试剂及分离方法均正确的是(

)√选项有机物(杂质)除杂试剂分离方法A丙酸丙酯(丙酸)饱和Na2CO3溶液分液B丙烷(乙烯)Br2的CCl4溶液洗气C丙酸(丙醇)酸性KMnO4溶液分液D苯酚(苯甲酸)NaOH溶液过滤解析丙酸丙酯中混有丙酸,用饱和Na2CO3溶液除去丙酸,与丙酸丙酯分层,分液可分离,A项正确;丙烷易溶于CCl4,故不可以用Br2的CCl4溶液除去丙烷中的乙烯,B项错误;丙酸易溶于水,不能用分液的方法分离,C项错误;苯酚和苯甲酸都可以与NaOH反应,故NaOH溶液不可以除去苯酚中的苯甲酸,D项错误。

有机化合物分子式、结构式的确定3.1mol有机物M在氧气中完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为4∶5,利用现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定,相关结果如图,有关M的说法不正确的是(

)A.根据图1,M的相对分子质量应为74B.根据图1、图2,推测M的分子式是C4H10OC.根据图1、图2、图3信息,可确定M是2-甲基-2-丙醇D.根据图1、图2、图3信息,M分子内有三种化学环境不同的H,个数比为6∶3∶1√解析由质谱图可知M的相对分子质量为74,A项正确;1mol有机物M在氧气中完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为4∶5,可知M中C、H的个数比为2∶5,则M中含C、H的个数只能为4、10,根据红外光谱可知M中含O,又M的相对分子质量为74,可知M中只有1个O原子,M的分子式是C4H10O,B项正确;M中只含1个O,又含醚键,所以不能是醇,C项错误;由图3可知M中含3种氢,个数比为1∶3∶6,D项正确。真题体验·素养提升1.判断下列物质中的官能团。(1)(2025·云南)

中含氧官能团的名称为________。(2)(2025·湖北)化合物

分子内含氧官能团的名称为________。醛基羟基(3)(2025·河北)

中含氧官能团的名称:________、________、________。(4)(2025·重庆)

中含氧官能团名称为________。酮羰基醚键羧基酯基(5)(2025·湖南)

的官能团名称是________、________。(6)(2025·山东)

中含氧官能团名称为________。(7)(2025·陕晋青宁)

中官能团的名称是______________。(8)(2025·北京)

分子中含有的官能团是硝基和____________。酮羰基碳碳双键羧基硝基、羟基碳氟键、羧基2.(2024·山东)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是(

)A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团√解析某些植物中含有青蒿素,可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来,这种方法也叫萃取,固液分离后可以获得含青蒿素的提取液,A项正确;晶体中结构粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构,B项正确;通过核磁共振谱不能测定青蒿素的相对分子质量,要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法,C项不正确;红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D项正确。3.按要求完成下列填空。(1)(2025·云南)已知:在

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