【新人教版高中化学】必修一 第43讲　醛　酮　羧酸　羧酸衍生物

02考点203考点301考点1ContentNavigation内容导航04真题体验·素养提升第43讲醛酮羧酸羧酸衍生物

［课标要求］

1.认识醛、酮的结构与性质及其在生产、生活中的重要应用。2.了解醛、酮在有机合成中的应用。3.认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识一定条件下官能团可以相互转化。4.认识羧酸、酯、胺和酰胺的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。5.认识油脂的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。醛酮考点1

醛、酮的概念物质概念表示方法醛由________________与____相连而构成的化合物________酮____与两个____相连的化合物

烃基(或氢原子)醛基RCHO羰基烃基

醛的分类烃基醛基数目

饱和一元醛、酮的通式饱和一元醛的通式：________________，饱和一元酮的通式：________________，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。CnH2nO(n≥1)CnH2nO(n≥3)

几种重要的醛、酮物质主要物理性质用途甲醛(蚁醛)(HCHO)无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称________，具有____、____性能化工原料，它的水溶液可用于消毒和制作生物标本乙醛(CH3CHO)无色、具有刺激性气味的液体，易____，能与________等互溶化工原料苯甲醛()有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油制造染料、香料及药物的重要原料丙酮(

)无色透明液体，易____，能与________等互溶有机溶剂和化工原料福尔马林杀菌防腐挥发水、乙醇挥发水、乙醇

醛、酮的化学性质(1)醛的化学性质以乙醛为例完成下列反应的化学方程式②与HCN加成乙醛与HCN发生加成反应的化学方程式为____________________________________。(2)酮的化学性质①________发生银镜反应，________被新制Cu(OH)2氧化。②能发生加成反应丙酮发生催化加氢反应的化学方程式为________________________________________。不能不能

醛基的检验项目与新制的银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应实验操作在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后_________________________________________________，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在____________在试管中加入2mL10%____________，加入5滴5%____________，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，____热水浴中温热边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解NaOH溶液CuSO4溶液加热实验现象产生______________(1molRCHO～2molAg)产生____________(1molRCHO～1molCu2O)注意事项①试管内部必须洁净；②银氨溶液要随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴①配制Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须过量；②Cu(OH)2要随用随配，不可久置；③反应液直接加热煮沸光亮的银镜砖红色沉淀

含有碳碳双键和醛基有机物中官能团的检验(1)只要有机物的分子中含有—CHO，就能发生银镜反应，也能被新制Cu(OH)2氧化。(2)银氨溶液或新制Cu(OH)2为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化—CHO，故应先检验—CHO，再用硫酸酸化，再检验碳碳双键。(2)做过银镜反应的试管内壁有一层银，可以用稀硝酸清洗。(

)易错辨析(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。(

)提示稀硝酸常温下可以和银反应。(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。(

)提示醛基既可以被氧化，也可以加氢被还原。√×√(4)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(

)提示不一定，如甲酸、甲酸钠等都能发生银镜反应。(5)1molHCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应，可以析出2molAg。(

)提示HCHO分子结构相当于含有两个醛基，故1molHCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应，可以析出4molAg。(6)分子式为C5H10O的有机物的同分异构体有4种。(

)提示属于醛的有4种，此外还存在酮、烯醇等，同分异构体数目大于4种。×××

醛、酮的性质1．香茅醛(

)可作为合成青蒿素的中间体，下列关于香茅醛的叙述正确的有(

)①分子式为C10H18O ②不能发生银镜反应③可使酸性KMnO4溶液褪色

④分子中有7种不同化学环境的氢原子A．①②

B．②③C．①③ D．②④√解析根据有机物的结构，该物质的分子式为C10H18O，①正确；此有机物中含有醛基，因此能发生银镜反应，②错误；此有机物中含有醛基和碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，③正确；依据等效氢的判断方法，此有机物中等效氢为8种，④错误；正确的叙述为①③。2．化合物Y是一种精细化工中间体，其部分合成路线如图。下列说法不正确的是(

)

A．X中C原子只有一种杂化方式√C．X与足量H2加成的产物中含有手性碳原子D．能发生银镜反应，且苯环上有3个取代基的Y的同分异构体共10种手性碳原子是连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子，X与足量H2加成的产物为

，环为对称结构，不含手性碳原子，C项错误；Y除苯环外含有1个碳、2个氧、1个氮，不饱和度为1，其同分异构体能发生银镜反应则含有醛基—CHO，且苯环上有3个取代基，则3个取代基为—CHO、—OH、—NH2，三个不同取代基在苯环上有10种情况，故Y的同分异构体共10种，D项正确。

醛、酮的同分异构体的判断与书写3．按要求写出分子式为C5H10O的同分异构体，并用系统命名法命名。(1)属于醛类的：①______________________________________________；②________________________________________________；CH3CH2CH2CH2CHO戊醛3－甲基丁醛③_________________________________________________；④___________________________________________________。2－甲基丁醛2，2－二甲基丙醛(2)属于酮类的：①___________________________________________________；②__________________________________________________；③___________________________________________________。2－戊酮3－甲基－2－丁酮3－戊酮4．化合物B(

)的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填字母)。a．含苯环的醛或酮b．不含过氧键(—O—O—)c．核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1A．2个 B．3个C．4个 D．5个√解析由题给信息知B的同分异构体为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：、、、，故有4种。

醛、酮在有机合成中的应用5．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如图路线合成：已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答：(1)肉桂醛F的结构简式为___________________________；E中含氧官能团的名称为____________。羟基、醛基(2)写出下列转化的化学方程式：②______________________________________；③__________________________________________________。写出有关反应的类型：①________，④________。加成反应氧化反应(3)符合下列要求的E物质的同分异构体有________种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。3解析通过反应条件和信息可知，A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为苯甲醇(

)，D为苯甲醛(

)，E为

，F为

。(3)苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类，符合条件的同分异构体有3种，分别为

、

和

。有机合成中的信息反应(1)醛、酮与格氏试剂的反应(2)含α－氢原子的羟醛缩合反应羧酸、酯和油脂考点2

羧酸(1)羧酸的组成和结构①羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基(

)相连而构成的有机化合物。②通式一元羧酸的通式为R—COOH，饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n＋1COOH(n≥0，n为整数)。物质结构性质特点或用途甲酸(蚁酸)

酸性，还原性(醛基)乙酸CH3COOH无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性乙二酸(草酸)

酸性，还原性(＋3价碳)苯甲酸(安息香酸)

它的钠盐常用作食品防腐剂(2)几种重要的羧酸(3)羧酸的化学性质a．弱酸性如乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH

CH3COO－＋H＋。b．取代反应CH3CO18OCH2CH3＋H2O

酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。②与NH3反应生成酰胺

酯(1)定义：羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物，可简写为________。(2)官能团：

。(3)物理性质：低级酯的物理性质—OHRCOOR′难易(4)化学性质——水解反应(取代反应)酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：

酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1mol

消耗2molNaOH。

乙酸乙酯的制备实验要点(1)制备原理(2)实验装置实验现象：_____________________________________________________________________。(3)导管末端在液面上，目的是________。(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。(5)浓硫酸的作用：________________。(6)饱和Na2CO3溶液的作用：_____________________________________________________________________________________________

。不能用NaOH溶液。在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成防倒吸催化剂和吸水剂反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出

油脂(1)组成和结构油脂是____________与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为高级脂肪酸(2)分类

①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。(3)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为_______________________。②水解反应a．酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为＋3C17H35COOH。b．碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为____________________，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。＋3C17H35COONa易错辨析(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)甲酸和甲酸酯不能发生银镜反应。(

)×(2)羧基和酯基中的

均能与H2加成。(

)提示羧基、酯基中的

一般不与氢气发生加成反应。×(4)在酸性条件下，

水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。(

)(3)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。(

)提示乙醛和乙酸乙酯的最简式相同，故完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。(5)皂化反应指的是油脂的水解反应。(

)提示皂化反应指的是油脂的碱性水解反应。√×提示

水解产物是CH3COOH和C2H518OH。×

羧酸的结构与性质1.(2026·北京房山)分支酸在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为重要的中间体，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是(

)A．分子中含有2个手性碳原子B．1mol分支酸最多可以和3molBr2发生加成反应C．分支酸遇到FeCl3溶液显紫色D．分子中含有4种官能团√解析手性碳原子指连有四个不同原子或基团的碳原子，分支酸分子中，连接羟基的碳原子及另一饱和碳原子为手性碳原子，共2个，A项正确；1个分支酸分子中含3个碳碳双键，故1mol分支酸最多与3molBr2发生加成反应，B项正确；遇FeCl3溶液显紫色是酚羟基的特征反应，分支酸中羟基连接在脂环(非苯环)上，为醇羟基，无此现象，C项错误；分子含羧基、羟基、碳碳双键、醚键共4种官能团，D项正确。2．按要求书写酯化反应的化学方程式。(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙醇酯化：______________________________________________________________。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化：______________________________________________________________。CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH+H2O(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化：_______________________________________________________________。HOOC—COOH+2CH3CH2OH

CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化①形成普通链酯：_______________________________________________________。②生成环酯：___________________________________________。③生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH________________________________________________。HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O(5)羟基酸自身的酯化反应，如

自身酯化①形成普通链酯2

______________________________。②生成环酯：_____________________________________________。③生成高聚酯：_____________________________________________。3.《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示。下列关于穿心莲内酯说法不正确的是(

)A．分子中含有3种官能团B．能发生加成反应、消去反应和加聚反应C．1mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1D．1个分子中含有2个手性碳原子√

酯的结构与性质解析根据穿心莲内酯的结构简式，分子中含有羟基、酯基、碳碳双键，共3种官能团，A项正确；穿心莲内酯分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应，含有羟基，能发生消去反应，B项正确；羟基能与钠反应，酯基水解消耗氢氧化钠，1mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项正确；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，1个

分子中含有6个手性碳原子(用*标出)，D项错误。4．车叶草苷酸是传统中药材的活性成分之一，有消炎功效，其结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是(

)A．分子式为C18H26O12B．0.1mol该物质与足量的Na反应，能产生标准状况下6.72L的H2C．含有4种官能团，1mol该物质能够与2molNaOH溶液反应D．能发生加成反应、取代反应，不能发生氧化反应√解析根据C、H、O的成键特征，可知该物质分子式为C18H24O12，A项错误；羟基、羧基和Na均以1∶1反应，1个该分子中含有1个羧基、5个羟基，0.1mol该物质可与0.6molNa反应生成0.3mol氢气，标准状况下的体积为6.72L，B项正确；该物质中含有酯基和羟基、羧基、醚键、碳碳双键，共5种官能团，C项错误；该物质中碳碳双键可与H2发生加成反应，羟基能发生取代和氧化反应，D项错误。1mol有机物消耗NaOH物质的量的计算方法

油脂的结构与性质5．关于硬脂酸甘油酯

和油酸甘油酯的说法不正确的是(

)A．两者都能发生水解反应 B．两者都属于酯类化合物C．两者都是固态物质 D．两者水解产物中都有丙三醇√解析硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯都含酯基，两者都能发生水解反应，A项正确；两者都含酯基，都属于酯类化合物，B项正确；油酸甘油酯

的烃基中含碳碳双键，为液态，C项错误；硬脂酸甘油酯在酸作催化剂作用下发生水解反应，生成甘油和硬脂酸，油酸甘油酯在酸作催化剂作用下发生水解反应，生成甘油和油酸，两者水解产物中都有丙三醇，D项正确。胺和酰胺考点3

胺(1)概念________取代氨(NH3)分子中的____原子而形成的化合物。(2)通式胺有三种结构通式：烃基氢(3)化学性质——碱性胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为_________________________________。

酰胺(1)组成和结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为

，其中的

叫作酰基，

叫作酰胺基。(2)通式

、

、

，其中________是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。酰胺基(3)化学性质——水解反应

胺与酰胺1．烟酰胺的结构简式为

，下列有关叙述不正确的是(

)A．烟酰胺不属于胺B．烟酰胺在酸性条件下水解生成铵盐和

C．烟酰胺在碱性条件下水解生成NH3和D．烟酰胺分子中含有酰胺基√解析酰胺和胺属于两种不同的有机化合物，A项正确；酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，B项正确；酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气，C项错误；烟酰胺分子中含有酰胺基，D项正确。2．(2022·海南，改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物说法正确的是(

)A．不能使Br2的CCl4溶液褪色B．分子中含有4种官能团C．分子中含有4个手性碳原子D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应√解析根据结构简式可知，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A项错误；由结构简式可知，分子中含有氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基，共4种官能团，B项正确；连有4个不同原子或基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子用*标注如图：

，共3个，C项错误；分子中两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D项错误。真题体验·素养提升1．(2025·云南)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是(

)A．可形成分子间氢键B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2D．1molZ与Br2的CCl4溶液反应消耗5molBr2√解析分子中存在—OH和—COOH，可以形成分子间氢键—O—H…O，A项正确；含有—OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有—COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B项正确；分子中含有—COOH，可以和NaHCO3溶液反应生成CO2，C项正确；分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液反应，分子中含有2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4溶液反应消耗2molBr2，D项错误。2．(2025·四川)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α－山道年是一种蒿类植物提取物，具有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是(

)A．分子式为C15H18O3B．手性碳原子数目为4C．sp2杂化的碳原子数目为6D．不能与NaOH溶液发生反应√解析根据α－山道年的结构简式可知，其分子式为C15H18O3，A项正确；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，该分子中含有如图所示的