2026年高考化学冲刺专练：压轴01 有机合成与推断的6大核心考向（广东专用）解析版

压轴01有机合成与推断的6大核心考向

典例•靶向,突破

A考向01有机物的表示和命名

例1【热点——新质生产力、医药研发】（2026•广东肇庆•一模）一种由非活化烯煌高效合成具有光学活性

药物（d）的合成路线如图所示:

（1）化合物a中官能团的名称为o

（2）①化合物b的分子式为o

【答案】（1）醛基、竣基（2）C9HHN

【解析】（1）根据a的结构可知，其官能团名称为醛基和峻基;

（2）①根据b的结果可知其分子式为CgH“N；

【变式探究】（2026•广东大湾区•一模）阿比多尔可用于抗流感病毒、冠状病毒、丙型肝炎病毒等。化合物

N是合成阿比多尔的一种中间体，可采用如下路线合成（反应条件略）:

（1）化合物【的分子式为；CH3NH2的名称为O

（2）化合物II中含氧官能团的名称是o

【答案】⑴CfiH10O3甲胺⑵酯基

【解析】（I）根据I的结构简式可知其分子式为C6HHlO3,含有氨基，一个C原子，名称应该为

甲胺。

（2）根据II的结构简式可知，II的含氧官能团为酯基。

A考向02多官能团识别与性质判断

例2【热点——新质生产力、医药研发】（2026•广东肇庆•一模）一种由非活化烯燃高效合成具有光学活

性药物（d）的合成路线如图所示：

（2）②化合物b可与H2O发生加成反应生成化合物I。化合物II为I的同系物,且其相对分子质量比I少28。

H的同分异构体中，同时含有苯环、氨基和醇羟基结构的共种（含化合物II,不考虑立体异构）。

（3）下列说法正确的有（填序号）。

A.在a和b生成c的过程中，有弁键断裂与。键形成

B.在c分子中，存在手性碳原子，碳原子均采取sp2杂化

C.在d分子中，有大〃键，且所有原子可能共面

D.化合物d能发生取代反应、加成反应和氧化反应

（4）化合物a能发生氧化反应生成邻苯二甲酸。若用核磁共振氢谱监测该氧化反应，则可推测：与a相比,

邻苯二甲酸的氢谱图中。

（5）参考上述合成的原理以丙烯（CH?二CHCHJ与苯胺（）为有机原料（其他无机试剂任意选择）,

合成化合物e。基于你设计的合成路线，问答下列问题:

①第一步，加长碳链：其反应的化学方程式为（注明条件）。

②第二步，进行（填反应类型）。

③第三步，氧化：其反应的化学方程式为（注明条件）。

④第四步，合成e：③中得到的有机物与苯胺反应。

（6）参考上述合成的反应，直接合成化合物f,需要以甘氨酸（H,NCH,COOH）和【填结构简式）

为反应物。

/~〈COOH

HOOC}~/

O

【答案】（2）②4

(3)AD

（4）吸收峰由6个变为3个，峰面积比为1:1:1

OH

（5）CH=CHCH+CO—^->CH=CHCHCOOH力口成反应

232222CH、CH.CH.COOH°

\O

11

t+2H2O

心或Q,2HCCH.CH.COOH」

（6）OHC-COOH

【分析】a与b成环生成c,c与CO?在催化剂作用下引入拨基得到d。

【解析】（2）②b结构上的碳碳双键与H?O发生加成反应生成羟基结构,依题意化合物H结构上含有1个

羟基、1个氨基和1个苯环结构，则符合条件的II的同分异构体结构为

NH,

（3）A.a和b生成c的过程中，有C=O（冗键）的断裂和C-N（。键）单键的生成，A正确；B.c结构上

不含有手性碳（手性碳是指C原子形成4个单键，且连接4个不同的原子或原子团），苯环上以及碳碳双

键和C=O上的碳为sp2杂化，剩余为sp3杂化，B错误；C.d结构中含有sp3杂化的碳原子，故所有原子不

可能共平面，C错误；D.d结构上的拨基能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，d还能燃烧（氧化

反应），D正确：故答案选AD；

（4）a结构上的等效氢有6种，而邻苯一甲酸只有3种等效氢，且个数之比为1:1:1,故氢谱图上可观察到

吸收峰由6个变为3个，峰面积比为1:1:1；

（5）

①由题干流程可知，c-d过程为碳链加长过程，故丙烯加碳反应为

CH2=CHCH,+CO2—=CHCH2COOH；®CH2=CHCH2COOH与水发生力口成反应生成

CHQHCH2cH2coOH；③CH2OHCH2cH2coOH结构上的羟基被氧化成醛基，反应的化学方程式为

O

OHH

C4-2HO；

2cH.CH.CH.COOH222

（6）结合a-b的过程可知，甘氨酸和OHCCOOH可直接合成f。

A考向03化学方程式书写

o

n

966

例3（2026•广东汕尾•一模）麻醉药布比卡因（vi）的合成路线如居所示，其中“Ac”代表“e-、ph,

代表苯基。

已知:PhCH

Rf^Cl3Rf^NHR2

（1）化合物近中的含氧官能团名称为

（2）①化合物i的分子式为o

②化合物M比i的相对分子质量大14,在M的同分异构体中，含有苯环结构的共有种（含化合

物M）o

（3）下列说法中正确的有（填字母）。

A.ii-iii的过程中有兀键断裂与。键形成

B.iii分子中碳原子均采取sp，杂化，存在手性碳原子

C.化合物E可以形成分子间氢键

D.v->vi的过程原子利用率为103%

（4）化合物ii与乙醇发生酯化反应的化学方程式为（注明反应条件）。

（5）已知化合物5还有另一条合成路线，部分反应如下：

CSOChXEGHUNLEHJPQ,口]

卜JCOOHF^（C6H4NOCI）PhC1凶1420

国国

①第一步：引入氯，X的结构简式为。

②第二步：X与E进行__________（填反应类型）。

③第三步：Y与巴反应合成V。发生反应的化学方程式为（注明反应条件）。

【答案】（I）竣基

（2）c6H7N5

（3）AC

浓H2s0、O

（4）+CH3cH20H、△'II+HQ

COOH«N%COCH2cH32U

i中的甲基被酸性KMnO,氧化为援基而生成ii,ii与Hz发生加成反应生成iii,iii发生取代反应生成iv,v

与/发生取代反应生成vi和HBr，结合vi的结构简式和v的分子式可知v的结构简式为：

【解析】（1）根据化合物近的结构简式可知，订中的含氧官能团名称为艘基；

（2）①根据化合物i的结构简式可知,i分子中含有6个C原子、7个H原子和1个N原子，其分子式为CJI’N；

②i的分子式为CR7N,化合物M比i的相对分子质量大14,则M的分子式为C：HgN,在M的同分异构

（3）A.ii-iii的过程为ii与H?发生加成反应生成iii,反应过程中有九键断裂与0键形成，A正确：

B.iii分子中六元环上碳原子均采取sp3杂化，竣基中碳原子采用sp2杂化，与粉基相连碳原子为手性碳原

子，B错误；

C.由分析可知，E的结构简式为：H2N^~E中氨基上的H原子与另外E中的N原子之间可以

形成氢键，即化合物E可以形成分子间氢键，C正确；

D.VTvi的过程v与八、发生取代反应生成vi和HBr，即反应物中的原子没有全部进入产物,

则原子利用率不是100%,D错误；

故选AC。

⑷

化合物ii与乙醇发生酯化反生成酯和水，反应的化学方程式为：

浓H2sO4\O

+CH3cH20H7色II+HO：

—OOHN>-COCH2cH32

(5)

①第一步：引入氯，ii与SOCL发生取代反应生成X,根据ii的结构简式和X的分子式可知X的结构简式

为"I

COC1

,结合题干已知信息可知，与进行取代反应生成

②由分析可知，E的结构简式为：H2NXEY,

Y的结构简式为:

A考向04限定条件同分异构体

例4（2026•广东大湾区•一模）阿比多尔可用于抗流感病毒、冠状病毒、丙型肝炎病毒等。化合物IV是合成

阿比多尔的一种中间体，可采用如下路线合成（反应条件略）:

o

n

X

I

已知：Ac为乙酰基（CHe-/0

（2）的某同分异构体含五元环结构，且一氯代物只有2种，其结构简式为。

【答案］（2）或工］^

【解析】（2）对苯醍的不饱和度为5,其同分异构体含一个五元环，占一个不饱和度。且一氯代物只有两

种，说明只有两种等效氢，该结构必定高度对称。为了使氢的种类数尽可能的少，氧原子形成碳氧双键,

分布在碳碳双键的两侧。结构简式为O

【变式探究】（2026•广东清远一模）某药物中间体有机物（7a）的合成路线如图所示。

（3）5a与4a互为同分异构体，且4a生成5a过程中。键数目没有改变，这里存在非极性键佗断裂，也存

在极性键的断裂和形成，则有机物5a的结构简式为.

【答案】

【解析】（3）5a与4a互为同分异构体，且4a生成5a过程中。键数|二|没有改变，存在非极性键的断裂,

也存在极性键的断裂和形成，则有机物5a的结构简式为

A考向05碳原子轨道杂化与手性碳判断

例5（2026•广东江门•调研）磷酸氯畦用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV是合成磷酸氯哇的一种中间体,

可用如下路线合成:

（2）下列说法正确的有o

A.化合物I中所有原子可能共面

B.化合物I不是H的同系物，化合物II中不含大不键

C.由I【到III的转化中，o键和兀波均有断裂与生成

D.化合物IV中不存在手性碳原子，可发生原子利用率100%的还原反应

【答案】（2）CD

【解析】（2）A.由结构简式可知，jQl分子中单键氮原子的杂化方式为sp3杂化，原子的空间

ClNH2

构型为三角锥形，分子中所有原子不可能共面，A错误；

B.由结构简式可知，入zlOlc分子中含有苯环，苯环中含有大九键，B错误；

ClN、N5

H

C.由分析可知，II到in的反应为大入N4NJCIQ与CH2（COOQHJ先发生加成反应，后发生消

H

"^。人/''O-

去反应生成）6J，所以转化中。键和兀键均有断裂与生成，C正确；

D.由结构简式可知，上叉分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，该反

C1

应是原子利用率100%的还原反应，D正确；

故选CD；

【变式探究】（2026•广东广州•模拟预测）一种可用于天然产物合成的方法如下（反应条件略；Ph-代表苯

基C6H5-）。

（主产物）（副产物）

（4）下列说法正确的有。

A.在la和2a生成3a的过程中，有。键的断裂与形成

B.la和2a均为极性分子,均具有较好的水溶性

C.2a属于芳香烧，且分子中存在手性碳原子

D.在3a分子中，采取sp?杂化的碳原子比采取sp3杂化的多8个

【答案】（4）AD

【解析】（4）A.在la和2a生成3a的过程中，发生亲核取代，过程中2a的C-Br。键断裂，同时形成新

的C-C。健，A正确；

B.la和2a均为极性分子，但分子量较大，疏水的苯环部分占主导，因此水溶性较差，B错误；

C.2a含有苯环，是芳香族化合物，但因其含有漠元素，不属于芳香烽，2a分子中与苯环相连的碳原子是

手性碳原子，c错误；

D.3a中sp2杂化碳共13个，sp3杂化碳共5个，差值为8,D正确；

故选AD。

A考向06陌生信息反应机理应用与合成路线设计

例6（2026•广东广州•模拟预测）一种可用于天然产物合成的方法如下（反应条件略；Ph-代表苯基^也一）。

（主产物）（副产物）

（5）化合物4a在酸性条件下可以发生水解反应，得到的芳香化合物的名称为

（6）根据上述信息，以la和1-丙醇为反应物，分三步合成化合物H。

①第一步进行消去反应：该反应的化学方程式为___________（注明反应条件）。

②第二步进行（填反应类型）：一定条件下该反应的化学方程式为°

③第三步合成H：将②中得到的有机物与la反应。

【答案】（5）苯甲酸

（6）CH3CH2CH2OH>CH2=CHCH3T+H2O力口成反应CH2=CHCH5+HBr>

CH3cHe也

Br

【解析】（5）化合物4a为苯甲酸乙酯，酸性水解生成苯甲酸和乙醉，故得到的芳香化合物的名称为苯甲

酸。

（6）根据分析，根据比较化合物la和目标产物II,主要是为了合成目标产物H中的侧链（异丙基）。

①I-丙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，生成丙烯，故该反应的化学方程式为

CHCHQHQH浓蜉>CH,=CHCHJ+HQ。

②丙烯与HBr发生加成反应，根据马氏规则，H加在含氢多的碳上，Br加在含氢少的碳上，生成2.澳丙烷。

CH3CHCH3

该反应类型为加成反应；化学方程式为CH?=CHCH3+HBr—

Br

【变式探究】（2026•广东江门•模拟）磷酸氯喳用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV是合成磷酸氯畦的

一种中间体，可用如下路线合成:

00

①第一步：苯胺与HC（OC2H5入反应，生成两种产物，其反应的化学方程式为o

②第二步：CH2（COOC2HJ与第一步的含氮产物反应，此步骤生成一种可循环利用的物质，该物质是

O

③第三步：第二步含碳碳双键的产物发生分解反应，得到化合物a。

（6）当CH2（COOC2HJ的其中一个酯基换成黑基时，也能发生类似化合物II到IV的转化。参考上述反应,

OHO

合成化合物b（需要以化合物I、HC（OC2Hs）3和（填结构简式）为反应物。

【答案】（5）+HC（OC2H5）3—>OXN/^N/O+3C2HSOH

2HNH?

O

\H

✓6J

kZC

,COOC凡

【分析】由有机物的转换关系可知,勺HC（OCJIs）3先发生取代反应，后发生消去反应生成

与CHJCOOCE）先发生加成反应，后发生消去反

CI

应牛.成;石蜡油作用下在270-280C条件下转化为

0^\o

【解析】（5）由题给信息可知，分三步合成化合物a的合成路线为:

OO

NH：H

①由合成a的合成路线可知,第一步反应为苯胺与HC(OC2H5)3发生反应生成和乙醇，反

H

应的化学方程式为：2(X

+HC(OC,HS)---->3c2H5OH；

fQH,■N、N

H

②由合成a的合成路线可知,第二步反应为01N/、N1°与CH2(C°°GH5)2先发生加成反应，后

H

OO

发生消去反应生成：和可以循环使用的[];

1k

siNH

H2

(6)

由题给信息可知，合成合成b的反应为：

JQL与HC(OC,HJ先发生取代反应，后发生消去反应

Cl1NH?

生成/0^~/0\口，

与rHrnnro先发生加成反应'后发

HH

生消去反应生成与y°j，石蜡油作用下“

道—在270-28CTC条件下转化为

H

OHQ

糜®1

1.(2026•广东江门•一模)布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如

下：

已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C-D的转化，该过程中ZnC12为催亿剂，[ZnC131

为中间产物，反应机理如下图所示。

金R①ZnJ"^②[ZnCl3]>-X

ClR

（1）化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式

（2）A-B反应类型是______,C含有官能团名称是______,E的分子式是

(3)）常用于合成树脂。请写出新戊二醇与对苯二甲酸反应合成聚酯树脂的化学方程式

（4）下列说法正确的是o

A.化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有22、23

B.化合物C属于芳香烧衍生物，分子中含有2个手性碳原子

C.化合物C-D的转化中，存在。键和兀键的断裂与生成

D.一定条件下，Imol化合物D最多可消耗2moiNaOH

（5）化合物E的一种同系物Y分子量为164,符合下列条件的Y的结构有种（不考虑立体异构）。

i.该物质可以与FeCh溶液反应显紫色

ii.Imol该物质可与Ag（NH3）2OH溶液反应产;112inolAg

iii.该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：I：I

（6）苯乙酸是合成药物和香料的重要原料•，某学习小组以苯为初始原料-，模仿题干合成原理设计合成苯乙

酸的流程。请回答下列问题：

①第一步反应在AIC13的催化下生成,反应物为苯和（填结构简式）;

②写出合成苯乙酸的流程中，发生破骨架迁移时反应②的化学方程式：

CH,

+(2n-l)H2O

(4)D

(5)3

在ZnCb作催化剂反应生成D（），经

过转化变成E（COOH)o

【解析】（1）

异丙苯是苯环连接异内基，结构简式为:

(2)

，含有的官能团为醛键、

碳氯键；E的结构式为COOH,分子式为C13Hlgo?。

(3)

新戊二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成聚酯，化学方程式为:

一定条件

（4）A.化合物A含饱和烷基，饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能共面，化合物A的碳原子的杂

化方式有sp2（苯环的碳原子）、$p3（饱和碳原子），A错误;

B.C中只有连C的碳原子是手性碳，如图所示共I个手性碳，B错误;

C.CfD过程中，C—C"键断裂，碳骨架迁移发生旧。链断裂、新。键生成，最终生成酯基的C=O键,

生成兀键，但没有几键的断裂，c正确；

D.ImolD含Imol酯基和Imol氯原子,酯水解消耗ImolNaOH,碳氯键断裂生成醇羟基消耗ImolNaOH,

共消耗2moiNaOH,D正确；

故答案为：Do

(5)

E分子量为206,Y分子量为164,则Y的分子式为CgHnO?,①遇FeCb显色,含苯环和酚羟基;②Imol

生戌2moiAg,则1个Y分子中含1个醛基；③氢谱峰面积比6:221:1,说明含两个等价甲基（6个H）,

②酸性条件下,；在ZnCL作催化剂作用下，碳骨架迁移时,

V

发生反应①生成OO,在［ZnCh］一作用下，继续发生反应②生成

0sx

;反应②的化学方程式为

2.(2026•广东广州•一模)在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷(H.N-BH3)可在室温下高效还原酯,

其中的代表性反应如下。

(1)化合物la的分子式为。

(2)化合物2a中的含氧官能团有(写名称)。

(3)化合物3a在过量的NaOH水溶液中加热，充分反应后加入稀H,SO］溶液酸化，得到芳香叱合物【的结

构简式是o

(4)芳香化合物II是4a的同分异构体，H能与FeCh溶液发生显色反应且II的核磁共振氢谱图上只有3组

峰，H的结构简式是。

(5)下列说法正确的有0

A.la、2a、3a、4a分子中均有大八键

B.2a分子中存在p轨道“头碰头”形成的乃键

C.la、3a、4a分子中，采取sp?杂化的碳原子的数目依次减小

D.4a分子中含有1个手性碳原子，且4a分子间可存在氢键

00

⑹已知：II一定条件II

CH—C—H+CH3CHO------>CH3CH=CH—C—H

根据上述信息，以化合物X、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物la.

①第一步，化合物x与乙醛反应：化合物x的化学名称是__________。

②第二步，进行（填反应类型）。

③第三步，合成化合物la：反应的化学方程式为（注明反应条件）。

（7）根据题目所给信息，〜/在酸性催化剂的作用下可被H3N-B%还原为（写

结构简式）。

【答案】⑴C0H案O,

（2）硝基、酰胺基

（6）4-硝基苯甲醛氧化反应

【解析】（1）化合物la中含有10个C原子,9个H原子，I个N原子和4个O原子，其分子式为CJH9NO4；

（2）从2a结构简式可以看出，其包含的含氧官能团为硝基和酰胺基：

（3）

QHO

将化合物3a在过量NaOH溶液中加热,会发生水解反应生成（）Na^充分反应后加入稀H2SO4

酸化，得到的产物为

(4)

根据题干信息，芳香化合物II是化合物4a的同分异构体，其分子式为CgHisBrO。能与Fee］发生显色反应,

说明其中含有酚羟基，同时其核磁共振氢谱只有3组峰，说明该化合物结构具有对称性，苯环上的H全部

Br

被取代，综合以上信息可画出该亿合物结构简式：；

OH

(5)A.化合物la、2a、3a、4a中均含有苯环，苯环中含有大汇键，A正确；

B.兀键由p轨道电子以“肩并肩”方式形成，2a分子中不存在以“头碰头”方式形成的不键，B错误；

C.la分子中采取sp?杂化的C原子有:，共9个，3a分子中采取sp?杂化的C原子有:

6BrO6।

共7个，4a分子中采取sp2杂化的C原子有；共6个，匕、3a、

33

4a分子中，采取spz杂化的碳原子的数目依次减小，C正确；

D.与四个各不相同的原子或基团连接的C原子是手性碳原了•，4a分子中连滨原子的碳原了•为手性碳原子,

4a分子中不存在与C、O或F直接连接的H原子，因此分子间不存在氢键，D错误；

故答案选AC；

⑹

由题干信息可知，可以以化合物X、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a,由逆合成分析法可知,

此作答；

O

①由分析可知，化合物X结构简式为广f火H，其名称为4.硝基苯甲醛;

O2N

②由分析可知，笫二步反应为氧化反应；

③由分析可知，化合物la由OH和甲醇经酯亿反应生成,该反应化学方程式为:

(7)

由题干信息可知，在酸性催化剂条件下,同理,

O

、可被还原为/N

3.（2026•广东•模拟预测）托品醉是副交感神经抑制剂阿托品的关键中间体之其合成路线如图所示:

COOCH3COOCH3COOH

CHO人H+

+N-OO

CHOHZ加热

COOCH3COOCH3COOH

H回©

加热

-No-2CO7

托品醇托品酮

问答下列问题:

（1）A的名称为.:B中的官能团名称为

（2）托品酮的分子式为,它的一种同分异构体中存在六元环状结构和碳碳双键，其核磁共振

氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为6：6：1,请写出满足条件的结构简式:

（3）关于上述合成路线，下列说法错误的有.（填选项字母）。

A.托品酮和托品醇均含有手性碳原子

B.由A、B和C转化为D的过程中，有兀键的断裂与形成

C.C中碳原子均采用sp3杂化

（4）根据托品醇的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表:

反应形成的新有机

序号反应试剂、条件反应类型

结构

a—-OOCCH,—

消去反应

b——

Q.Q

(5)参照上述合成路线，以甲醉刃143cHN、//为原料合成H3CN,

基于你

0

°COOHCOOCH3

设计的合成路线，回答以下问题：

①若第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为O

②最后一步反应为化合物M和醛类物质的反应，化合物M的结构简式为

【答案】(1)丁二醛(答案合理即可)氨基

⑺_______脏7『出

尸3

(3)BC

_NQ）或：

(4)乙酸、浓硫酸、加热取代反应或酯化反应浓硫酸、加热/C=C

(5)2cHQH+O2L2HCH0+2Hq

【分析】该合成路线以A、B和C为起始原料，在缓冲液、pH=5的条件下脱水缩合生成环状中间体D；D

经酸性水解并加热得到E；E在加热条件下脱去两分了•二氧化碳生成托品酮：最后托品酮经还原反应转化为

目标产物托品醵。

【解析】(1)A结构简式是OHCCH2cH?CHO,名称为丁二醛；CH'NH2中的官能团名称为氨基。

托品酮的分子式为GHQON,它的一种同分异构体中存在六元环状结构，其核磁共振氢谱检测其存在三组

O

H3C-<>-CH3

峰,且峰面积之比为6：6：1,满足条件的物质的结构简式为H?C」lJL

NCH

H

(3)A.托品酮和托品醉均含有手性碳原子，A正确；

B.由A、B和C转化为D的过程中，有兀键的断裂，但没有兀键的形成，B错误；

C.C中碳原子有sp'杂化和sp?杂化，C错误；

故选BC.

(4)

托品醇具有醉羟基，可以发生酯化反应和消去反应，根据反应形成的新结构，可以推断发生酷化反应需要

用乙酸做反应物，浓硫酸做催化剂，并且需要加热条件；发生消去反应时应用浓硫酸做催化剂，力II热，产

物结构为一N

(5)

,再通过甲醛（由甲醇被氧化得来）引入碳环最终获得产物，所以化合物M结构为

;第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为

2CH,OH+O2>2HCHO+2H2O0

4.（2026•广东东莞•一模）聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于制作航天服、面罩。双酚a是制

备聚碳酸酯的关键单体，合成方法如下：

OHCH3/

A++YY

CH3

la2a3a（双酚a,主产物）4a（副产物）

（l）①化合物2a所含官能团的名称是o

②5a的是相对分子质量比2a大14的同系物。5a的同分异构体中,能发生银镜反应的有种（含5a）。

（2）下列说法正确的有。

A.在1a和2a生成3a的过程中，有兀键断裂与形成

B.红外光谱分析可区分2a和4a

C.3a分子中核磁共振氢谱峰面积比为6:2:2:1

D.4a既能被氧化、也能被还原，其分子中含有3个碳原子采取spe杂化

（3）6a是2。与HCN在一定条件下，发生原子利用率为l（X）%的反应所得产物。

©6a在酸性条件下水解，生成的有机产物的结构简式为o

CH3

②6a在一定条件下生成£CH2一△土的单体，该反应所需试剂和条件为。

CN

(4)根据上述信息合成化合物I(HO—一\/—OH)

①第一步，醇的催化氧化，反应化学方程式为(注明条件)。

②第二步，①得到的有机产物与苯酚在酸性条件下先发生________(填反应类型)，产物再与苯酚发生

C1-C-C1

O

(H-FO0—C+0CH3)。

【答案】

2)BD

?H

3\H七T

7浓硫酸、力口热；一定条件或催化剂

CH3

(4)2CH.0H+O2—2HCH0+2H2O加成反应取代反应

⑸、//

O-0

【分析】由题意得，两分子的苯酚和丙酮在酸催化下，发生缩合反应生成3a(双酚a),同时丙酮自身发生

羟醛缩合生成副产物4a,据此解答；

【解析】(1)①2a为丙酮，其结构中含有的官能团为酮镀基；

②5a的相对分子质量比2a大14,且能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，且5a比2a多一个-CH?,满

CHO

足题意的同分异构体有C%CH£/C"。、c人c，共2种；

(2)A.la和2a发生加成反应生成3a,在此过程中只有2a酮默基中兀键断裂，没有兀键的生成，A错误；

B.2a仅含谈基，4a含碳碳双键和谈基，官能团不同，红外光谱吸收峰不同，可区分，B止确；

C.3a中有四种氢，核磁共振氢谱峰面积比6:442,C错误；

D.4a中含有谈基，既能被氧化、也能被还原，4a中含有碳碳双键、以基，其中C原子采用sp?杂化，共有

3个，D正确；

故答案选BD；

6a是2a与HCN在一定条件下，发生原子利用率为100%的反应所得产物，说明丙酮与HCN发生加成反应

OHOHOH

III

生戊H3C-C-CH3,其在酸性条件下发生水解，生成了峻酸，其结构为HsC-'-COOH；H3C-C-CH3

CNCH3CN

CH3

与浓硫酸、加热条件下经消去、加聚反应生成-FCH2—（3无；

CN

（4）①目标产物苯环中间有一个亚甲基，原料为甲醇氧化得甲醛，再和苯酚反应，醇的催化氧化，反应方

程式2cHQH+02—2HCHO+2H.O：

②中得到了甲醛，甲醛与苯酚在酸性条件卜先发生加成生成羟甲基苯酚中间体，羟甲基苯酚再与苯酚发生

取代反应生成化合物I;

(5)

绿色化学合成，产物末端为-OC〃a，故另一原料为碳酸二甲酯，，

0

、n/发生缩聚反应所得。

5.（2026•广东中山•一模）联烯（1=C=＜）广泛应用于有机合成。一种基于三组分反应合成非天然心氨基

酸的路线如下（反应条件略：Ph-代表Ce%-,代表-C（CH3）3。

（1）化合物la的名称为0

（2）①化合物2a的分子式为o

②3a在碱性条件下发生水解生成的产物中,相对分子质量较小的化合物I.与I有相同官能团的结构共

种（含化合物I，不考虑立体异构）,

（3）下列说法正确的有o

A.3a分子中的存在大兀键，氮原子采取sp2杂化

B.4a分子存在2个手性碳原子，存在顺反异构体

C.在la、2a和3a生成4a的过程中，有冗键断裂和形成

D.4a生成