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文档简介

五元杂环化合物

一、五元杂环化合物的结构

所有原子sp2杂化5原子6电子符合4n+2规则碳原子电子密度大于苯环亲电反应比苯容易

氧氮硫碳

电负性

3.43.02.62.5芳香性

呋喃<吡咯<噻吩<苯电子密度1.0781.0671.7101.0901.0871.6471.7601.0461.0711.000吡咯呋喃噻吩二、五元杂环化合物的物理性质名称溶点/℃沸点/℃溶解性能呋哺-8631.4不溶于水,易溶于乙醇、乙醚噻吩-3884不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯吡咯-18.5131不溶于水,易溶于乙醇、乙醚吲哚+52253(分解)溶于热水,易溶于乙醇、乙醚吡啶-41.5115.6溶于水,也易溶于乙醇、乙醚喹啉-15238不溶于水,易溶于乙醇、乙醚三、五元杂环化合物的化学性质1.亲电取代反应——(1)卤代反应三、五元杂环化合物的化学性质1.亲电取代反应——(2)硝化反应乙酸酐-10℃三、五元杂环化合物的化学性质1.亲电取代反应——(3)磺化反应三、五元杂环化合物的化学性质2.还原反应H2/Ni250MPaH2/MoS2四、重要的五元杂环衍生物——糠醛

以糠醛为原料制备呋喃,是呋喃的主要工业制法。将糠醛蒸气与水汽混合,在催化剂及加热条件下糠醛转变为呋喃。

CHO+H2OZnO-Cr3O3-Mno2400~415℃+CO2+H2四、重要的五元杂环衍生物——糠醛

糠醛经催化氢化转化为四氢糠醇,具有醇和醚的性质,是优良的溶剂。糠醛用KMnO4的碱溶液或Cu、Ag的氧化物为催化剂,用空气氧化生成糠酸。CHOH2,雷尼镍180℃,10MPaCH2OHCHO55℃空气,Cu2OCOOH四、重要的五元杂环衍生物——糠醛

糠醛在V2O5催化下,可被空气氧化生成顺丁烯二酸酐。糠醛还能在强碱作用下发

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