稠环杂环化合物 课件-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

项目九杂环化合物《有机化学》OrganicChemistry教学目标具有杂环化合物的结构识别能力。具有根据杂环化合物的结构判断其物理参数的能力。具有根据杂环化合物化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。能力目标掌握杂环化合物的结构、命名以及同分异构等。掌握杂环化合物的物理性质。掌握杂环化合物的化学性质及应用。知识目标

培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；培养安全、环保、健康生产意识；培养分析问题和解决问题的能力；

创新能力培养等。

素质目标2目录contents9.1杂环化合物的分类与命名9.2五元杂环化合物9.3六元杂环化合物9.4二杂六元杂环化合物9.5二杂五元杂环化合物9.6稠环杂环化合物9.7苯并吡喃的衍生物9.8嘌呤及其衍生物9.6稠环杂环化合物

从结构上看，苯环与杂环或杂环与杂环都可以共用两个碳原子，稠合成稠环杂环化合物。重要的稠环化合物有吲哚、喹啉、嘌呤等。9.6稠环杂环化合物一、吲哚

1．吲哚的结构吲哚的分子式为C8H7N，构造式为。它是由苯环和吡咯环稠合而成的稠杂环化合物，又称苯并吡咯。它也是平面构型，具有芳香性。9.6稠环杂环化合物

2．吲哚的来源与制法吲哚及其衍生物在自然界中分布很广，主要存在于茉莉花与橙桔花内，在动物的粪便中，也含有吲哚及其同系物β-甲基吲哚（俗称粪臭素），这是粪便产生臭味的主要原因。此外，煤焦油和从某些石油（如科威特原油）分馏出的煤油中都含有一定量的吲哚。可以由煤焦油的220～260℃馏分分出，或由靛红用锌粉还原而制得。9.6稠环杂环化合物

3．吲哚的性质及用途吲哚为无色片状晶体，熔点52℃，可溶于热水、乙醇、乙醚和苯等溶剂。具有粪臭味，但纯吲哚的极稀溶液具有微弱的茉莉香味，可用于配制茉莉型香精，在香料中用作固香剂。它是许多香料的组分，又是重要的合成原料，可以合成植物生长素──β-吲哚乙酸和色氨酸等。吲哚的化学性质与吡咯相似，碱性极弱，能与活泼金属（如K）作用，能使浸过盐酸的松木片显红色。吲哚也能发生环上的取代反应，与吡咯不同的是取代基进入β位，生成β取代产物。9.6稠环杂环化合物

吲哚的许多衍生物如靛蓝、色氨酸以及β-吲哚乙酸等是用途广泛的染料和医药。

9.6稠环杂环化合物

靛蓝是最早发现的一种天然染料，为深蓝色固体。它是我国古代最重要的蓝色染料，色泽鲜艳。现在常用作牛仔衣裤染料。此外，靛蓝还可以用作清热解毒剂，治疗腮腺炎。

色氨酸是人体八种必需的氨基酸之一，主要用于制药业，也可用作饲料添加剂，以提高动物蛋白的质量。

β-吲哚乙酸（俗称茁长素）存在于动植物体中，是无色晶体。它是一种植物生长激素，能促使植物插枝生根，并对促进果实的成熟与形成无子果实有良效，在农业上具有广泛应用。9.6稠环杂环化合物

二、吲哚衍生物

吲哚分子中含有吡咯环，故其性质与吡咯相似。其化学稳定性比吡咯强。遇光和空气时易被氧化。9.6稠环杂环化合物吲哚也容易进行亲电取代反应，取代基进入3位（即β位）。9.6稠环杂环化合物三、喹啉及其衍生物

1．喹啉的结构

喹啉的分子式是C9H7N，构造式为

。喹啉是由苯环和吡啶环稠合而成的稠杂环化合物，又称苯并吡啶，它的结构和萘环相似，是平面型分子，具有芳香性。

2．喹啉的来源与制法

喹啉存在于煤焦油和骨焦油中，可用稀硫酸提取得到。也可由苯胺、甘油、浓硫酸和硝基苯共热制得。

9.6稠环杂环化合物

3.喹啉的性质及用途

喹啉为无色油状液体，有特殊臭味，沸点238℃，相对密度1.095，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。也是一种高沸点的溶剂。喹啉中含有吡啶环，因此也可以看成为叔胺，是一种弱碱，与酸作用可生成盐。喹啉与重铬酸形成难溶盐(C9H7N)2H2Cr2O7，利用此法可精制喹啉。喹啉也能与卤代烷形成季铵盐。喹啉与吡啶相似，具有弱碱性，碱性比吡啶弱。9.6稠环杂环化合物

（1）取代反应

喹啉的取代反应发生在较活泼的苯环上，取代基主要进入5位和8位。

9.6稠环杂环化合物

（2）氧化反应

喹啉能与高锰酸钾发生氧化反应，苯环破裂，生成2，3-吡啶二甲酸。2，3-吡啶二甲酸进一步加热脱羧可制得烟酸。9.6稠环杂环化合物

（3）还原反应

喹啉可以催化加氢，反应首先发生在吡啶环上，生成1,2,3,4-四氢喹啉，进一步还原生成十氢喹啉。

9.6稠环杂环化合物4.喹啉的制备Skraup合成法苯胺（或其他芳胺）、甘油、硫酸和硝基苯、五氧化二砷（As2O5）或三氯化铁等氧化剂一起反应，生成喹啉。是合成喹啉及其衍生物最重要的合成法。9.6稠环杂环化合物鉴别：8-羟基喹啉与