热练29 有机物结构与性质-2026届高考化学二轮复习

微专题9有机推断与合成

热练29有机物结构与性质

1.（2025•苏州调研）利用丹皮酚（X）合成一种药物中间体（Y）的流程如F：

下列有关化合物X、Y的说法不正确的是（）

A.可以用FeCb溶液鉴别X和Y

B.该反应属于取代反应

C.反应前后K2cCh的质量不变

D.X的沸点比

2.（2025.苏北四市一调）化合物Z是一种药物的中间体，部分合成路线如下:

下列说法正确的是（）

A.X分子中所有碳原子共平面

B.1molY最多能与2mol也发生加成

C.Z分子存在3个手性碳原子

D.X、Y、Z均能使Bn的CCL溶液褪色

3.（2025•扬州期末）化合物Z是合成药物洛索洛芬钠的中间体，其合成路线如下:

DLiAIH,OHSOU,Cl

2)11,0-

X/

下列说法正确的是（）

A.X与足量H?反应生成的产物中含3个手性碳原子

BX、Y可用FeCh溶液鉴别

C.25℃,Y在水中的溶解度比Z的大

D.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应

4.（2025・无锡期末）丹参醇是存在于丹参中的•种天然产物。合成丹参醉的部分路线如下:

下列说法正确的是（）

A.X分子中所有碳原子可能共平面

B.Y与B门发牛加成反应最多可牛成3种有机产物

C.丹参醇能发生加成、取代、氧化和消去反应

D.Y与丹参醇分子中均含有1个手性碳原子

5.（2025•南京期末）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如图所示:

CH,COOHH»COx^Y

H,COOCH,

X

/

下列说法正确的是（）

AX分子中最多有12个原子共平面

B.可以用NaHCCh溶液鉴别X、Y

C.Z分子不存在顺反异构体

D.1molZ最多能与6mol也发生加成反应

6.（2025・镇江质检）化合物Z是一种药物合成的中间体，其合成路线如下:

下列叙述不正确的是（）

A.Y可以发生加成、取代、消去反应

B.X分子中所有碳原子可能处于同一平面

C.Y、Z可用FeCh溶液鉴别

D.Z与足量Hz反应后的产物中有3个手性碳原子

7.（2025・徐州调研）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如卜.:

下列说法正确的是（）

A.反应X—Y属于取代反应

B.1molY与足量H2反应,最多消耗3molH2

C.X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大

D.Z分子存在顺反异构体

B.（2025•南京、盐城一模）化合物Z是一种药物中间体，其部分合成路线如下:

下列说法不正确的是（）

A.X分子中含有2个手性碳原子

B.1molY最多能与4mol出发生力0成反应

C.Y、Z均存在顺反异构体

D.X、Z均能使酸性KMnOj溶液褪色

9.（2025•苏锡常镇调研一）

化合物Z是•种药物中间体，可用下列方法合成。下列说法不正确的是（）

A.X->Y的反应为还原反应

B.Y-Z的反应过程中有乙醉生成

C.可用银氨溶液鉴别Y和Z

D.1molY最多可以与3mol比反应

10.（2025・南通二调）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如K：

OHCH,COOC,H,COOC,H,

UI1|iJ>p|[/Z4）

01

COOC.HSRfCOOCJL

CH,

XY

—「V人”Q八『ocooc凡

CH,

7

下列说法正确的是（）

A.X与足量H?加成后的产物中有1个手性碳原子

B.可用银氨溶液检验Y中是否含有X

C.Y-Z有H?O生成

D.1molZ与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH

11.

[2025•南京二模）丹皮酚具有显著的药理活性，其中间体Y可由X与甘氨酸反应获得。下列说法正确

的是（）

A.X分子中所有原子共平面

B.X能与甲醛发生缩聚反应

C.1molY最多能与5molH）发生加成反应

D.X、Y均不能使酸性KMnCh溶液褪色

12.（2025•苏锡常镇调研二）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下:

下列说法正确的是（）

A.X分子中所有碳原子一定共平面

B.Y能与甲醛发生缩聚反应

C.1molZ最多能与7molH2发生加成反应

D.Y、Z可用FeCb溶液鉴别

13.（2025・南通三调）化合物Z是合成麻醉剂的重要中间体，其合成路线如下:

CHOCH-CHCOOC,HSCH,CH,CH,OH

6转。春，一

下列说法正确的是（）

A.X与足里氢气加成所得产物中含有I个手性碳原子

B.Y不存在顺反异构体

C.Z在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应

D.X、Y、Z均能使酸性KMnCh溶液褪色

14.（2025•如皋第一次适应性）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是（）

^YOHCHQH勺00cCH，_^〃。丫。

r

“COOH（CH,CO）;OkACOOCH-

XYJ7

A.X与NaHCCh溶液反应可以生成|工期;N

B.1molY与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH

C.Z分子中所有碳原子可能共平面

D.X、Y、Z均易溶于水

15.（2025・常州期末）某高分子冠酸PAB可识别碱金属钠离子（Cs+）,其合成方法如图所示:

下列说法不正确的是（）

A.X分子中所有原子可在同一平面内B.PAB没有固定的熔、沸点

C.该合成反应属于加聚反应D.PAB的空腔直径与Cs+的直径接近

16.

〔2025•泰州调研）变色眼镜的镜片在阳光下显深色，在室内逐步转变为无色透明。一种变色原理如下

下列说法正确的是（）

A.X分子中所有碳原子共平面

B.与滨水反应时，1molY最多能消耗4molBr2

C.X、Y分子中均没有手性碳原子

D.X、Y可用银氨溶液进行鉴别

17.

（2025•如皋）D-乙酰胺葡萄糖是一种天然存在的特殊单糖，其结构如图所示。下列关于D-乙酰胺葡萄

糖的说法正确的是（）

二CH,OH一

HO，HO

NHCOCH,

A.勺葡萄糖互为同分异构体

B.分子中存在2种含氧官能团

C.每个分子中含有5个手性碳原子

D.不能发生水解反应

18.

（2024.无锡）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得。下列说法正确的是（

A.X分子中所有原子在同一平面上

B.1molZ最多能与2molNaOH反应

C.Y可以发生氧化、取代和消去反应

D.X-Y的中间产物分子式为C9H10O3

19.（2024•泰州一模）药物沃塞洛托的重要中间体Y的合成路线如下。下列说法不正确的是（）

DMAP.S0C1,

XY

A.1molX最多能与3molNaOH反应

B.Y分子中所有原子可能共平面

C.X、Y的分子组成相差C3II4

D.用红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团

20.

（2024.宿迁三模）化合物B是合成•种用于减慢心率药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正

确的是（）

A.化合物B分子存在顺反异构体

B.该反应历程经历取代反应、消去反应两步

C.等物质的量的A、B分别与足量H2加成，消耗的氢气的物质的量相等

D.可用银氨溶液或酸性高锈酸钾溶液检验B中是否含有A

微专题9有机推断与合成

热练29有机物结构与性质

1.(2025•苏州调研)利用丹皮酚(X)合成一种药物中间体(Y)的流程如下:

下列有关化合物X、Y的说法不正确的是(C)

A.可以用FeCb溶液鉴别X和Y

B.该反应属于取代反应

C.反应前后K2c的质最不变

()

D.X的沸点比JQO的低

X分子中含有酚羟基，Y分子中没有酚羟基，故二者可以用FcCb溶液鉴别，A正确：由X、Y的结构

简式可知，X生成Y的反应属于取代反应，B正确：该反应过程中生成了HBr,故K2cO3的质量减少

()

，C错误；X分子易形成分子内氢键，而［pA易形成分子间氢键，故X的沸点低，D正确。

2.(2025•苏北四市一调)化合物Z是一种药物的中间体，部分合成路线如下：

下列说法正确的是(D)

A.X分子中所有碳原子共平面

B.1molY最多能与2molH?发生加成

C.Z分子存在3个手性碳原子

D.X、Y、Z均能使Bn的C04溶液褪色

X分子中六元环上有多个不饱和碳原子，故分子中所有碳原子不可能共平面，A错误；Y分子中的碳

碳双键、殿基都能与Hz发生加成反应，故1molY最多能与3mol

比发生加成反应，B错误：Z分子中与酯基相连的碳原子以及连有甲基的饱和碳原子均为手性碳原

子，故Z分子存在2个手性碳原子，C错误；X、Y、Z三种分子中都含有碳碳双键，故均能使母2的C

CL溶液褪色，D正确。

3.（2025.扬州期末）化合物Z是合成药物洛索洛芬钠的中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是（C）

A.X与足量H2反应生成的产物中含3个手性碳原子

B.X、Y可用FeCh溶液鉴别

C.25℃,Y在水中的溶解度比Z的大

D.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应

x与足量H2反应生成的产物为

（标“*”碳原子为手性碳原子），只有1个手性碳原子，A错误；X、Y分子中均不含酚羟基，故不可用

FeCh溶液鉴别，B错误；Y分子中含有亲水基团羟基，故25C时，Y在水中的溶解度比Z的大，C正

确；Z在NaOH的醇溶液中加热可发生消去反应，D错误。

4.（2025・无锡期末）丹参醇是存在于丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:

下列说法正确的是（C）

A.X分子中所有碳原子可能共平面

B.Y与Bn发生加成反应最多可生成3种有机产物

C.丹参醇能发生加成、取代、氧化和消去反应

D.Y与丹参醇分子中均含有1个手性碳原子

X分子中有3个sp3杂化的碳原子相连，故X分子中所有碳原子不可能共平面，A错误；Y分子中含有

共物二烯的结构，则发生1,2-加成时得至U2种产物，发生1,4-加成时得至"种产物，完全加成时得到1

种产物，故最多可生成4种有机产物，B错误；丹参醇分子中的碳碳双键、苯环和锻基能发生加成反

应，醉羟基能发生取代、氧化和消去反应，C正确；Y分子中含有1个手性碳原子，丹参静含有2个

5.（2025•南京期末）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如图所示:

下列说法正确的是（B）

A.X分子中最多有12个原子共平面

B.可以用NaHCCh溶液鉴别X、Y

C.Z分子不存在顺反异构体

D.ImolZ最多能与6moi比发生加成反应

以苯环所在平面为基础，单键可旋转，陵基为平面形结构，则X分子中最多有20个原子共平面，A

错误；X分子中有痰基，可以和NaHCOa溶液反应生成CO2,而Y分子中没有竣基，故可以鉴别，B

正确；Z分子中碳碳双键两端C原子所连的基团各不相同，故存在顺反异构体，C错误；Z分子中的2

个苯环以及碳碳双键都能与H?发牛.加成反应，故1molZ最多能与7m。1比发生加成反应，D错误。

6.（2025・镇江质检）化合物Z是一种药物合成的中间体，其合成路线如下：

oAJ…多步反应一

XY

O

-------------O'S)

z<

下列叙述不正确的是(A)

A.Y可以发生加成、取代、消去反应

B.X分子中所有碳原子可能处于同一平面

C.Y、Z可用FeCh溶液鉴别

D.Z与足量Hz反应后的产物中有3个手性碳原子

Y分了中不存在能发生消去反应的基团，A错误；X分了中苯环为平而形结构，碳氧双键也为平面形

结构，单键可旋转，则X分子中所有碳原子可能处于同一平面，B正确；Z分子中有酚羟基，能与Fe

CI3溶液发生显色反应，而Y分子中无酚羟基，故可以用FeCh溶液鉴别Y、Z,C正确；Z与足量H2发

生加成反应，产物中有3个手性碳原子：

(标“*”碳原子为手性碳原子)，D正确。

7.(2025・徐州调研)化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：

下列说法正确的是(A)

A.反应X—Y属于取代反应

B.1molY与足量H2反应，最多消耗3molH2

C.X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大

D.Z分子存在顺反异构体

X-Y的反应为X分子中羟基上的H原子被一CH2cH=CH2取代的反应，A正确：Y分子中的苯环、

醛基、碳碳双键在一定条件下均能与氢气发生加成反应，则1molY最多消耗5

mol氢气，B错误；X所含的官能团醛基、羟基均为亲水基团，且X分子中没有其他燃基，所以X在

水中的溶解度最大，C错误；Z分子中碳碳双键一端碳原子连接2个H原子，故不存在顺反异构体，

D错误。

8.(2025•南京、盐城一模)化合物Z是一种药物中间体，其部分合成路线如下：

Br

UBrNaHCO；\

XY

O'

CH(OCJI)1fz

NHQBr

Z

下列说法不正确的是(B)

A.X分子中含有2个手性碳原子

B.1molY最多能与4molH?发生加成反应

C.Y、Z均存在顺反异构体

D.X、Z均能使酸性KMnCh溶液褪色

X分子中与Br原子相连的C原子均为手性碳原子，A正确；Y分子中的苯环、碳碳双键、醛基都能与

发生加成反应，故1molY最多能与5mol

中发生加成反应，B错误；Y、Z分子中，碳碳双键两端C原子所连的基团均各不相同，故均存在顺

反异构体，C正确；X分子中的醛基、Z分子中的碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。

9.(2025•苏锡常镇调研一)化合物Z是一种药物中间体，可用下列方法合成。下列说法不正确的是(D)

A.X—Y的反应为还原反应

B.Y-Z的反应过程中有乙醇生成

C.可用银氨溶液鉴别丫和Z

D.ImolY最多可以与3mol比反应

X生成Y的过程中硝基被还原为氨基，A正确；Y生成Z的过程中的第一步可认为是Y分子发生加成

OH

反应得到中间体：［QM<OH,然后发生消去反应和水解反应得到Z,故其中酯基水解时有

八tOOCH、CH,

I

H

乙醇生成，B正确；Y分子中含有醛基，而Z分子中没有醛基，故二者可以用银氨溶液鉴别，C正确

；Y分子中的醛基和苯环都能与Hz发生加成反应，故1molY最多可以与4moi小反应，D错误。

10.（2025・南通二调）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是（B）

A.X与足量H2加成后的产物中有I个手性碳原子

B.可用银氨溶液检验Y中是否含有X

C.Y—Z有ILO生成

D.1molZ与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH

X与足量H2发生加成反应生成

（标"*”碳原子为手性碳原子），共有3个手性碳原子，A错误；Y分子中没有醛基而X分子中含有醛基

，故可用银氨溶液检验Y中是否含有X,B正确；由Y、Z的结构简式可知，Y-Z的过程中生成的是

CH3CH2OH,而不是H9，C错误；Z分子中含1个酯基和1个酚酷基，故1mol

Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗3moiNaOH,D错误。

11.

（2025•南京二模）丹皮酚具有砂著的药理活性，其中间体Y可由X与甘氨酸反应获得。卜列说法正确

的是（B）

A.X分子中所有原子共平面

B.X能与甲醛发生缩聚反应

C.1molY最多能与5mol比发生加成反应

D.X、Y均不能使酸性KMnCh溶液褪色

X分子中含有甲基，所有原子不可能共面，A错误；X分子中酚羟基的邻、对位C原子上有H原子,

故可以与甲醛发生缩聚反应，B正确；Y分子中的苯环和碳氮双键能与H2发生加成反应，故1mol

Y最多能与4mol

比发生加成反应，C错误；X、Y分子中均含有酚羟基，具有本原性，均能使酸性高钵酸钾溶液褪色

,D错误。

12.(2025•苏锡常镇调研二)化合物Z是•种药物的重要中间体，部分合成路线如下：

下列说法正确的是(D)

A.X分子中所有碳原子一定共平面

B.Y能与甲醛发生缩聚反应

C.1molZ最多能与7mol也发生加成反应

D.Y、Z可用FeCh溶液鉴别

单键可以旋转，故乙基上的两个C原子不一定在苯环平面上，则X分子中所有碳原子不一定共平面

,A错误；Y分子的酚羟基的邻位C原子上没有H原子，故不能与甲醛发生缩聚反应，B错误；苯环

、酮谈基和碳碳双键都能与H2发生加成反应，故1molZ最多能与8mol

中发生加成反应，C错误；Y分子中含有酚羟基而Z分子中没芍酚羟基，故二者可以用FeCb溶液鉴

别，D正确。

13.(2025・南通三调)化合物Z是合成麻醉剂的重要中间体，其合成路线如下：

CHOCH-CHCOOC,H$CH,CH,CU,OH

仆H,COOCJ信八

9CJIQNaA《J一定条件U

XY7

下列说法正确的是(D)

A.X与足量氢气加成所得产物中含有1个手性碳原子

B.Y不存在顺反异构体

C.Z在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应

D.X、Y、Z均能使酸性KMnCh溶液褪色

ClkOII

k，分子中不存在手性碳原子，A错误；Y分子中的碳碳双键两

X与足量氢气加成所得产物为

端碳原子所连基团不同，存在顺反异构体，B错误；Z在浓硫酸加热条件下能发生消去反应，C错误

;X分子中的醛基、Y分子中的碳碳双键、Z分子中的羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。

14.(2025•如皋第一次适应性)某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是(C)

r

5OOH(CH,CO);OkAcooc—

XY37

A.X与NaHCCh溶液反应可以生成南、N

B.1molY与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH

C.Z分子中所有碳原子可能共平面

D.X、Y、Z均易溶于水

苯酚的酸性弱于碳酸，而苯甲酸的酸性强于碳酸，故X与NaHCCh溶液反应可以生成，

—COONa

但不能生成O无g，A错误；ImolY与NaOH溶液反应，最多消耗3mol

NaOH,B错误：Z分子所有碳原子可能共平面，C正确；X分子中含有亲水基：羟基、按基，易溶

于水，但.Y、Z分子中不含亲水基，均难溶于水，所以Y、Z是溶于水，D错误。

15.(2025•常州期末)某高分子冠酸PAB可识别碱金属艳禽子(Cs+),其合成方法如图所示：

下列说法不正确的是(A)

A.X分子中所有原子可在同一平面内

B.PAB没有固定的熔、沸点

C.该合成反应属于加聚反应

D.PAB的空腔直径与Cs+的直径接近

由于X分子中存在饱和碳原子，故所有原子不可能在同一平面内，A错误；PAB为有机高分子，没

有固定的熔、沸点，B正确；由反应过程可知，该合成反应属于加聚反应，C正确；由于高分子冠

跳PAB可识别碱金属钠离子(Cs+),故PAB的空腔直径与Cs+的直径接近，D正确。

16.

(2025・泰州调研)变色眼镜的镜片在阳光下显深色，在室内逐步转变为无色透明。•种变色原理如下

下列说法正确的是(C)

A.X分子中所有碳原子共平面

B.与浪水反应时，1molY最多能消耗4molBrz

C.X、Y分子中均没有手性碳原子

D.X、Y可用银氨溶液进行鉴别

X分子中含有连接4个C原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，A错误；Y分子中只有碳

碳双键能与滨水发生加成反应，故1molY最多能消耗3mol

Br2,B错误；X、Y分子中都没有醛基，故无法用银氨溶液进行鉴别，D错误。

17.

(2025•如皋)D-乙酰胺葡萄糖是一种天然存在的特殊单糖，其结构如图所示。下列关于D-乙隘胺葡萄

糖的说法正确的是(C)

A.与葡萄糖互为同分异构体

B.分子中存在2种含氧官能团

C.每个分子中含有5个手性碳原子

D.不能发生水解反应

D-乙酰胺分子中含有N元素，故不可能与葡萄糖互为同分异构体，A错误；分子中含有3种含氧官能

团，分别为羟基、醒键和酰胺基，B偌误；环上的所有C原子均为手性碳原子，则共有5个手性碳原

子，C正确；分子中含有酰胺基，能发生水解反应，D错误。

18.

(2024・无锡)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醉的中间体，可通过下列路线制得。下列说法正确的是(D)

A.X分子中所有原子在同一平面上

B