CN119390676A 全氟二氧戊环及其制造方法 （大金工业株式会社）

202080014071.02020.02.12本发明提供一种含有式(5)所示的化合物的示的化合物和/或0.00001～1质量份的式(10)所2相对于式(5)所示的化合物100质量份，还含有0.00001～1质量份的式(9)所示的化合物和/或0.00001～1质量份的式(101为氟原子或氟烷基；1与上述含义相同；1与上述含义相同。所述式(9)所示的化合物的含量为0.00001～所述式(10)所示的化合物的含量为0.00001～3[0001]本案是申请日为2020年2月12日、申请号为202080014071.0(PCT/JP2020/[0004]作为制造该全氟二氧戊环的方法，已知将下式所示那样的3,5,5,6－四氟－3,6-[0012]非专利文献1：“Perfluorinateddioxolanes1.Synthesisofsomederivativesofperfluoro－4－oxo－1,3－dioxolaV.L.Maksimov,andA.V.Fokin,Bu[0015]本发明的目的在于，提供能够通过1个工序从六氟环氧丙烷等制造氟代内酯化合4[0019]使式(2)所示的化合物与选自式(3－1)所示的化合物和式(3－2)所示的化合物中的至少1种化合物(3)在氟化合物(4)和有机溶剂(该有机溶剂不包括上述式(3－1)所示的5至少1种氟化合物(4)的存在下，将在上述工序A或B中生成的式(1)所示的化合物加热而生6[0064]使上述式(6)所示的化合物与水或烷基醇反应而生成式(7)所示的化合物的工序[0072]在碱的存在下将上述式(6)所示的化合物加热而生成上述式(5)所示的化合物的7[0085]项12.一种含有式(5)所示的化合物[0097]通过本发明，提供能够通过1个工序从六氟环氧丙烷等制造氟代内酯化合物的方89~10的烯基；~6的炔基，十或十一氟戊基等直链或支链状的碳原式(3－1)所示的化合物(本说明书中有时称为化合物(3－1)。)和式(3－2)所示的化合物[0131]上述氟化合物(4)为选自式(4－1)所示的化合物(本说明书中有时称为化合物[0155]R31和R32键合而形成可以在环上的碳原子具有1或2个取代基的吡咯烷酮环或哌啶[0195]氢氟酸的胺盐的合适的具体例包括三甲基胺的氢氟酸盐(HF－的个数可以为1～7[0199]氢氟酸的咪唑鎓盐优选咪唑鎓环上的氮原子具有取代基。取代基的个数例如为1[0200]氢氟酸的咪唑鎓盐的合适的具体例包括1－甲基－3－甲基氟化咪唑鎓和1－乙[0219]工序A中使用的化合物(3)的量相对于1摩尔的化合物(2)可以优选在0.05～10摩[0220]工序A中使用的化合物(4)的量相对于1摩尔的化合物(2)可以优选在0.001～0.3[0221]工序A中使用的有机溶剂的量可以基于技术常识等设为能够作为溶剂发挥功能的[0222]工序A的反应温度可以优选在－30～40℃的范围内、更优选在－30～30℃的范围[0239]将在上述工序A或B中生成的上述式(1)所示的化合物在上述化合物(4)的存在下[0240]使该式(6)所示的化合物与碱(本说明书中有时称为碱(d)。)反应而生成式(8)所[0241]将该式(8)所示的化合物(本说明书中有时称为化合物(8)。)加热而生成上述式上述工序A或B中生成的式(1)之外，可以通过公知的方法实施，例如，可以依照日本特开[0252]工序C中，将在上述工序A或B中生成的化合物(1)在化合物(4)的存在下加热并异[0255]工序C中使用的化合物(4)的量相对于1摩尔的化合物(1)可以优选在0.001～10摩[0257]工序C中使用的有机溶剂的量可以基于技术常识等采用能够作为溶剂发挥功能的[0259]工序C的反应时间可以优选在0.5小时～[0262]工序D中，使化合物(6)与碱(d)反应而生成化合物(8)。化合物(8)为对应于该碱[0272]工序D中使用的碱(d)的量相对于1摩尔的化合物(6)可以优选在0.05～10摩尔的[0273]工序D中使用的有机溶剂的量可以基于技术常识等采用能够作为溶剂发挥功能的[0274]工序D的反应温度可以优选在－50～120℃的范围内、更优选在－20～100℃的范[0280]工序E中使用的有机溶剂的量可以基于技术常识等采用能够作为溶剂发挥功能的[0287]使上述式(6)所示的化合物与水或烷基醇反应而生成式(7)所示的化合物(本说明[0288]使该式(7)所示的化合物与碱(本说明书中有时称为碱(d2)。)反应而生成上述式和合适的例子与上述相同。该有机溶剂的具体例包括1,2－二甲[0307]工序D2中使用的碱(d2)的量相对于1摩尔的化合物(7)可以优选在0.1～20摩尔的[0308]工序D2适合在有机溶剂的存在下实施。有机溶剂的例子和合适的例子与上述相种以上混合使用。述工序D1中生成的液体精制而得到上述式(7)所示的化合物的工序D1a。精制后的化合物[0331]工序F中使用的碱(f)的量相对于1摩尔的化合物(6)可以优选在0.1～200摩尔的[0332]工序F中使用的无机氧化物的量相对于1摩尔的化合物(6)可以优选在0.2～400摩[0333]工序F中使用的有机溶剂的量可以基于技术常识等采用能够作为溶剂发挥功能的[0334]工序F的反应温度在包含溶剂时可以优选在80～400℃的范围内、更优选在100~[0340]能够通过本发明的制造方法制造的化合物中，式(7－1)所示的化合物(本说明书[0347]化合物(7－1)更优选R1同为氟原子或C1－5全氟烷基、R72为直链或支链[0348]化合物(7－1)进一步优选R1同为氟原子或C1－3全氟烷基、R72为直链或支链状的化合物与烷基醇反应而生成上述式(7－1)所示的[0353]在化合物(7－1)的制造方法的工序D1－1中使用的化合物(6)可以是在上述化合[0362]本发明的式(5)所示的化合物的制造方法也能够制造上述组合物。上述组合物还[0365]化合物(9)的合适的具体例包括2,2,3,5,6－五氟－3,6－双(三氟甲基)－5-[0366]上述组合物中的化合物(9)的量比相对于100质量份的化合物(5)优选为0.00001[0368]上述组合物中的化合物(10)的量比相对于100质量份的化合物(5)优选为0.00001[0370]化合物(4－1)的合适的具体例和式(4－1)中的记号与上述式(1)所示的化合物的[0378]上述组合物中的化合物(4－1)的量比相对于100质量份的化合物(5)优选为[0379]上述组合物中的极性溶剂的量比相对于100质量份的化合物(5)优选为0.00001~[0380]上述组合物中的聚合抑制剂的量比相对于100质量份的化合物(5)优选为0.00001[0381]上述组合物中的水的量比相对于100质量份的化合物(5)优选为0.00001～0.1质入反应器并冷却至－20℃。向上述反应器加入44g的6氟化环氧丙烷(0.27mol)并搅拌2小3)2NCF2H以5％的收率得到作为目标物的前体的4－氟－5－氧代－2,4－双(三氟甲基)－1,3－二氧[0433]将与实施例1同样操作而得到的20g的下层液(含有13g的化合物1a)、3.2g的CsF3)2NCF2H