酚的结构和命名

酚的结构和命名酚得命名

一般就是以酚为母体,即在“酚”字前面加上芳环得名

称作母体,再加上其她取代基得名称与位次。编号:

一般情况下,应使羟基得编号尽可能得小2,4,6-三溴苯酚4-甲基苯酚当环上连有-COOH,-SO3H,-CHO时则把羟基作为取代基例如对羟基苯磺酸邻羟基苯甲醛(水杨醛)邻羟基苯甲酸(水杨酸)邻甲苯酚间甲苯酚对甲苯酚命名实例

邻硝基苯酚间硝基苯酚对硝基苯酚命名实例α-萘酚β-萘酚

邻苯二酚间苯二酚对苯二酚命名实例2,4,6-三硝基苯酚邻羟基苯磺酸酸性酰基化反应芳环上得亲电反应芳醚得形成8、2、3酚得化学性质:(一)、结构与反应性酚得结构及反应部位P-π共轭导致:C-O键增强,O-H键削弱,-O-H具有一定酸性;C-O键难断裂,酚羟基不易被取代。P-π(1)酸性

酚得酸性比醇强,但比碳酸弱。1、酚羟基得反应H2CO3>PhOH>H2O>ROHpKa:6、38~1014-1515~19当酚得邻对位上有强吸电子基时,酸性增强苦味酸pKa≤1酸性:12大家应该也有点累了，稍作休息大家有疑问的，可以询问和交流酚得酸性pKa=9.89pKa=4.74pKa=18

OHOHpKa0、387、159、8910、17酸性逐渐减弱取代的酚：

取代基在邻、对位时，供电基团使酚的酸性明显减小；吸电基团使酚的酸性明显增加。

故酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO3,不能与Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2,反之羟基通CO2于酚钠水溶液中,酚即游离出来。

利用醇、酚与NaOH与NaHCO3反应性得不同,可鉴别与分离酚与醇。当苯环上连有吸电子基团时,酚得酸性增强;连有供电子基团时,酚得酸性减弱。(2)与FeCl3得显色反应

酚能与FeCl3溶液发生显色反应,大多数酚能起此反应,故此反应可用来鉴定酚。

不同得酚与FeCl3作用产生得颜色不同。与FeCl3得显色反应并不限于酚,具有烯醇式结构得脂肪族化合物也有此反应。不同酚与FeCl3溶液作用显示不同得颜色。如:(3)酚醚得生成酚不能分子间脱水成醚

通常使用醇与酚得金属盐与卤代烃(4)氧化反应

酚很容易氧化可空气,重铬酸钾等氧化生成醌

多元酚更易被氧化,如对苯二酚能把感光后得溴化银还原为金属银用作显影剂:2、芳环上得亲电取代反应(1)卤代反应

苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀。

反应很灵敏,很稀得苯酚溶液(10ppm)就能与溴水生成沉淀。故此反应可用作苯酚得鉴别与定量测定。如需要制取一溴代苯酚,则要在非极性溶剂(CS2,CCl4)与低温下进行实验苯酚与饱与溴水得反应加入苯酚滴加饱与溴水继续滴加溴水白色沉淀实验酚与三氯化铁得反应试管①—苯酚试管②—连苯三酚试管③—β-萘酚试管④—水杨酸分别加入三氯化铁①②③④①紫色②红棕色③暗绿色④紫色(2)硝化

苯酚比苯易硝化,在室温下即可与稀硝酸反应。

邻硝基苯酚易形成分子内氢键而成螯环,这样就削弱了分子内得引力;而对硝基苯酚不能形成分子内氢键,但能形成分子间氢键而缔合。因此邻硝基苯酚得沸点与在水中得溶解度比其异构体低得多,故可随水蒸气蒸馏出来。醚可瞧成醇-OH得氢原子被烃基取代后得生成物;醚得通式:R-O-R’、Ar-O-R或Ar-O-Ar;醚分子中得氧基—O—也叫醚键。8、3、1醚得构造、分类与命名8、3醚sp3杂化1、结构通式为R—O—R,醚与碳原子数目相同得醇互为同分异构体。苯甲醚sp2杂化2、分类

一般得醚得名称以与氧相连得烃基名称加上“醚”字,这不就是系统名称;英文名就是在ether前面加上烃基得名称。3、醚得命名,常用衍生物命名法:1)简