资料-高中化学58个考点精讲51-53

考点51乙酸竣酸

1.复习重点

1乙酸的结构及化学性质；

2酯的水解反响；竣酸的简单分类及主要性质。

2,难点聚焦

物理性质。

一、乙酸

1•分子结构

HO

分子式：。汨4。2结构式：Hq-3-0H结杓新式：CH3co0H

H

2.物理性质：

无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇

—C00H叫叛基，乙酸是由甲基和拨基组成。竣基是由皴基和羟基组成，这两个基团相互影响，结果不

再是两个单独的官能团，而成为一•个整体。粉基是乙酸的官能团。

3.化学性质上乙酸溶液2mL

【补充】

1.乙酸溶液2mL+石蕊试被1滴

2,少量镁粉+乙酸溶液2mL

16-9】

3.Na2cO3粉末+乙酸约2mL

2.乙酸的酸性比碳酸强还是弱？

(1)弱酸性：

CH3C00H=CH3coeT+H酸性H2CO3<CH3COOH

学生写出实验2、3反响方程式。

(6-101在试管中参加3mL乙醉、2mL冰醋酸，再慢慢参加40滴浓硫酸，参加少许碎瓷片；要注意小

火加热。

实验中可以观察到在Na2cCh外表有果香味的无色透明油状液体生成，它是乙酸乙酯，乙酸乙酯是另一

类煌的衍生物即酯类。像这种酸跟醇作用生成酯和水的反响叫酯化反响。乙酸与乙醇的酯化反响是可逆

的。

(2)酯化反响——取代反响

O0

II浓硫酸、II

CH?—C—0H+H—0—C2H5CH3—C—0—C2H5+H2O

乙酸与乙醵反响时可能的脱水方式有几种？学生分析，写出(1)(2)。

介绍同位素原子示踪法证明反响机理，强调(2)是正确的。

o

n

e

皿―LO±H+H长科啜

。o

on

IIr..........1浓硫酸、e2

CHj-C-rOH+H-p0—?r--

ff'------------is浓际酸一nis

CH3—C-TOH+H-f-o—5H=△，CH3—C—O—C2H5+HaO

根据实验6-10,答复以下问题：

1.实验中为何要参加碎瓷片？

2.导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？

3.为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯？

注：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。

②反响过程：酸脱羟基、醇脱氢。

③饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙酹.低于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的溶解度，便

于分层析出。

④导气管不起伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸0

在发生化学反应时，乙酸的主要断键方式有:CH—c-rO-j-H

3酸性

4酯化反应

二、酯

1.定义：陵酸和酹及响，脱水后生成的一类物质叫酯

2•通式：RC(X)RZ

根据乙酸与乙醉的反响现象，可以推断出酯的物理性质。

3,物理性质：低级酯有芳香气味、卷及比水小、难溶于水。

酯化反响是可逆反响，请看下面实验。

[6-11]

•6瑞乙碇乙西

70°C〜80°C水浴加热

-----、现象：说要1七

5,5ml

残的亦

16滴乙戏乙的

H=℃〜8。℃水浴加热、现承：坯有一点《

ao碇乙的的气哧.

_5mL獭珊小

目_+0.5mL院欢

16漓乙碳乙酩

ITT700c〜8()0C水浴加热

-----------------------------＞现承：气味涓失.

_5mL蕤摘水

y.+0.5mLNaOH

4.水解反响：强调断键位置和反响条件。

无机成

CH3COOC2H5+H2OCH3coOH+QH50H

RCOOR+NaOH-*RCOONa+ROH

加碱为什么水解程度大？一一中和酸，平衡右移。

像乙酸一样，分子由炫基和峻基相连构成的有机物还很多，统称为竣酸，看课本P176二、竣酸，了解

竣酸的分类、性质和用途。

三、按酸.

1.定义

2./按按基数目分：一元酸.(如乙酸)、二元酸.(如乙二酸又叫

基酸.II00C-C001Dm多元联

分按径基类别分：脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(苯甲酸CFhOH)

S按含C多少分：低级脂肪酸〔如丙酸.〕、

类薪级脂肪酸〔如硬脂酸G7H35COOH、

、软脂酸GBCOOH、油酸GHACOOH〕

3.饱和一元酸：烷基上一个度基

⑴通式：CnHCOOH或CHMR-COOH

(2)性质：弱酸性、耗发生酯化反响。

酯的水解反响、粉酸的分类和主要性质。

3.例题精讲

例1.有机物⑴CH2OH(CHOH)4CHO(2)CH3CH2CH2OH⑶CH2=CH—CH2OH

(4)CH2=CH—COOCH3(5)CH2=CH—COOH中，既能发生加成、酯化反响，又能发生氧化反响的是

I)

A.⑶⑸B.⑴⑶⑸C.⑵⑷D.(1)⑶

［解析］根据有机物的结构决定性质，要能发生加成，结构中必须含有不饱和的官能团(如碳碳双键、

三键、醛基等)；又要能发生酯化反响，结构中必须具有羟基或竣基。仔细识别所给五种有机物所具有

的官能团，有(1)、(3)、(5)满足条件。

［答案］B

例2.一种含碳、氢、氧三种兀素的有机化合物。：A中碳的质量分数为44.1%,氢的腹量分数为

8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团：A能与乙酸发生酯化反响，但不

能在两个相邻碳原子上发生消去反响。请填空：

(I)A的分子式是,其结构简式是。

(2)写出A与乙酸反响的化学方程式：o

(3)写出所有满足以下3个条件的A的同分异构体的结构简式。①属直链化合物；②与A具有相

同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是o

［解析］首先根据各元素的质量分数求最简式，C：H：0=44.1%/12：8.82%/1：47.08%/16：1=5：12：

4.由于氢原子已经到达饱和，所以最简式就是分子式。根据A的性质判断，A是醇，并且不能发生加

CH20H

成反响，那么有一个碳原子上没有氢原子，所以A为H0CH2—(J-CH20H0

CH20H

华20H

［答案］(1)C5H12O4H0CH2—C-CH20H

CH20H

浓H2s。4、

(2)C(CH2OH)+4CH3COOHC(CH2OCCH3)44-4HO

455=5-2

0H0H0HOHOHOHOH

⑶CH3CHCHCHCH2OHHOCH2CH2CHCHCH2OHHOCH2CHCH2AHeH20H

例3.(2004年梧州模拟题)

O

乙烯酮与活泼的氢化物易发生加成反响,II7XC如与HC1的

HC—C—OHHC=C=O+H2O

反响如下：3催化剂2

OH(乙烯酮)

II

HC=C—C1HC—C—Cl

HC=C-O+HC1-*23

2（极不稳定）（乙酰氯）

从乙酸出发，可发生以下国转化:

答复以下问题：

(1)上面转化图中，将每一类型反响的个数填入空格，取代反响个，加成反响个,

消去反响个。

(2)C的结构简式为,D的结构简式为o

(3)C的同分异构体甚多，其中含I个一OH和四元环(由3个C、一个O构成)的环酯类化合物有

_________种.

(4)写出A―>D的化学方程式o

70'C

解析：由题目所给信息及CK—COOH———*A可知，A为乙烯酮，反响为：

()催化剂

I7代

H.C—C—OH——*HC=C=()+H?()。A—的反应为：H：C=C=()

MlfiJ2

OHO

III

+H2O--H2C=C-OH―H；1C—c-OH，即B乙酸。其他反响分别为：

oo

III

B—>C；2cHs—C—OH->CH.—C—O—C—CH,+HQ；A—>D：H2C=C=()

O

OHO

I、II

+C2H5OH►H2C^=C—O—C2H5►CH3—C—O-C2H5；D►B：

o

IIH+

CH3——GH5+HO-»CH3coOH+GH$OH；A+B―>C：HC-C=O

2△2

OOHOOO

IIIIIIII

。

+CH3—C—OH—>H2C=C—o—c—CH3―-CH3—c—o—c—CH3

由以上分析可知，取代反响有两个，加成反响有3个，消去反响为I个。由题意可知，所要求的C的同

分异构体除一个一OH和四元环外，还有一个碳原子可以甲基或亚甲基形式存在，其结构分别为：

OH

I

CH：—C-OCH,—CH—C-0,CH,—C------0-0,HO-CH—C-O,

IIIIIIII

HO—C-------OHO—CH—OCH2—OCHj—CH—O

CH3

HO—CHJ—CH—JO•CH?—G-O共6种。

IIII

CH2—OHOCH2—CH-O

答案：（1）2（1分）3（1分）1（1分）

ooo

IIIII

（2）CH3—C—O—C—CH3（2分）CH3—C—O—CH2—€H.（2分）

⑴MC—C-O+CH,CHSOH―»CH3—C—O—CHS—CH7

II

（3）6O

例4通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳

0H____।

氧双键的结构：一'-OH-C=0+H20

下面是9个化合物的转变关系：

(1)化合物①是,它跟氯气发生反响的条件A是o

(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是：；名称是

(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。写出此反响的化学方

程式。

［解析］试题中的新信息和转化关系图给解题者设置了一个新的情景，但从其所涉及的知识内容来

看，只不过是烧的衍生物中最根底的醇、醛、酸、酯的性质和质量守恒定律等知识内容。

题给转化关系图虽不完整，但还是容易得出①是甲苯，②、③、④是甲苯中甲基上氢原子被氯取代

后的产物，进而可推知②是C6H5cH2。、④C6Hsecb、⑦是C6H5coOH。所以⑨是苯甲酸苯甲酯。苯甲

酸的酸性比碳酸强，所以苯甲酸可以跟碳酸钠反响生成苯甲酸钠，反响②是：苯甲酸钠+苯甲醇一苯甲

酸苯甲酯，根据质量守恒定律可得出该反响的另一种产物应该是氯化钠。答案为:

(1)甲苯，光照。(2)C6H5coOCH2c6H5，苯甲酸苯甲酯。

4.实战演练

一、选择题［每题5分，共45分)

1.(20()3年春季高考理综题)以卜.各组物质中各有两组分，两组分各取1mol,在足量氧气中燃烧,

两者耗氧量不相同的是

A.乙烯和乙醇B.乙焕和乙醛

C.乙烷和乙酸甲酯D.乙醇和乙酸

2.(2003年春季高考理综题)有机物甲的分子式为C9Hl8。2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有

机物，在相同的温度和压强卜，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，那么甲的可能结构有

A.8种B.14种

C.16种D.18种

3.A、B、C、D都是含C、H、O的单官能团化合物，A水解得B和C,B氧化可得到C或D,D

敏化也可得到C。假设M(X)表示X的摩尔质量，那么下式中正确的选项是

A.M(A)=M(B)+M(C)

B.2M(D)=M(B)+M(C)

C.M(B)<M(D)VM(C)

D.M(D)<M(B)<M(C)

.巴豆酸的结构简式为现有①氯化氢②澳水③纯碱溶液④一丁醇⑤酸化

4CH3-CH==CH-COOH,2

的KMnO,溶液。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反响的物质是

A.只有②④⑤B.只有①③④

C.只有①②③④D.①②③®®

5.某段酸衍生物A,其化学式为C6Hl2。2,实验说明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C,B和盐酸

反响生成有机物D,C在铜催化和加热条件下氧化为E,其中D、E均小发生银镜反响。由此判断A的

可能的结构有

A.6种B.4种

C.3种D.2种

6.以下每项中各有三种物质，它们都能用分液漏斗别离的是

A.乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水

B.二澳乙烷和水、浜苯和水、硝基苯和水

C.甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇

D.油酸和水、甲苯和水、己烷和水

7.一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酣试液呈现红色，煮沸5min后溶液颜色

变浅，再参加盐酸至酸性时，沉淀出白色晶体。取少量晶体放在FeC13溶液中，溶液呈现紫色。该有机

物可能是

A.COOH

C(X)CH3

B.OH

COOCHa

C.CH20H

COOCH3

OH

D.COOH

18()

8.已知CH3—C-OH在水溶液中存在平衡:

,8()18OH

CH3—C—OHCH3—C=-()

,8O

当CH3—C—OH与CH3CH2OH酯化时,不可能生成

的是

O

,8

A.CH3—C—(X：H2CH3

O

B.CH3—C—OCH2cH3

C.H—180H

D.H2()

9.甲酸甲酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯组成的混合酯中，假设氧元素的质量分数为30%,那么氢元素的

质量分数可能是

A.10%B.15%

C.20%D.无法确定

二、非选择题(共55分)

10.(10分)某一元竣酸A,含碳的质量分数为50.0%,氢气、漠、溪化氢都可•以跟A起加成反响。试

求：

(1)A的分子式________________________________________________________

(2)A的结构简式______________________________________________________

(3)写出推算过程______________________________________________________

11.(1。分)某种甜味剂A的甜度为蔗糖的200倍，由于它热值低，口感好，副作用小，已在90多个

国家广泛使用。A的结构简式为：

CH2

H()()CCH2—CH—C—NH—CH—C—(—CH

N1I2O()

：①在一定条件下，软酸酯或薮酸与含一NH2的化合物反响可以生成醋胺，如

()

g

R—C—()R'+R”一NH2―>

()

II,

R-C—NHR"+R'—OH

()()

IIII〃

R—C—OH+R”—NH2R—C—NHR"+Hz。

水解

②酯比酰胺易水解

请填写以下空白：

(1)在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是和o

(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成、

和O

(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反响，再生成一个酰胺键，产物是甲醇

和。(填写结构简式，该分子中除苯环外，还含有一个6原子组成的环)

12.(11分)某芳香族化合物A的分子式为C7H6。2,溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊

试纸检验出有酸性气体产生。

(1)写出化合物A的结构简式。

(2)依题意写出化学反响方程式。

(3)A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。

13.(12分)酯B水解得乙醇和炭酸C,酯B的相对分子质量为146,乂知竣酸C中氧元素质量分数

为54.2%,取一定质量的按酸C完全燃烧生成CO?和HzO的物质的量之比为4：3。求：

(I)峻酸C中C、H、0原子个数之比为。

(2)酯B的分子式o

(3)酯B两种可能的结构简式、“

14.(12分)某生产甲酸的工厂，其粗制品中常混有甲醇和苯酚。通过下面实验可提纯甲酸，也可

测定粗产品中甲酸的质量分数，还可别离出副产品甲醇和苯酚。

实验步骤如图：

根据上图实验步骤写出各项：

(1)结构简式A；B0

(2)粗产品中甲酸的质量分数的计算式为(方法一)；假设又测知最后的产品甲酸的

物质的量浓度为amol•L_1,那么粗产品中甲酸的质量分数的计算式为(方法二)。以上两

种计算方法中方法较精确，而另一方法的结果较正确数值偏

〔填“高”或"低”)，原因是o

(3J晶体C的组成。

附参考答案

一、1.D

2.解析：由题意知乙、因的分子量相同，那么乙、丙的分子式分别为C4H(酸)、C5H12O(醇)，

丁酸有2种同分异构体，戊醇有8种同分异构体，它们形成的酯甲共有8X2=16种同分异构体。

答案：C

3.D4.D5.D6.BD7.B

8.解析：酯化反响是竣酸脱一OH、醇脱一H生成醇和HzO

答案：A

9.A

二、10.(1)C3H4O2(2)CH2==CH—COOH

(3)A为一元酸，所以A中有一COOH,A能与氢气、溪、浪化氢反响，所以分子中有碳碳不饱和键。

含碳碳不饱和键的最简化合物是丙烯酸和丙快酸。但只有丙烯酸含碳质量分数为50.0%,所以A为丙烯

酸。

ll.(l)CH3OH

CH

HOOCCH2CH—C-NH—CH—C—OH

III

NH2Oo

(2)HOOCCH2cHeOOH

CH30H

OH

II

N

C-

/\

(3)HOOCCH?—CHCH—CH2

\/

N-C

［注：(1)(2)答案中的NHz,在酸性条件下实为+NH3，

写成NH2或+NH3均可］

COONa

(3)共有4种同分异构体.

0

OH

13.⑴2：3：2⑵C4H6。4

o

z

(3)CMC—OCH2cH3

I

CHC—OCHCH

2\23

0

/COOCH2cH3

CH-CH

3\

COOCH2cH3

14.(1)CH3OH

(2)V-A-W-Vp46V3a

22x|o()%%;

V\P\lOV.p,

方法二低Wg微出物和苯酚中均含有水

（3）HCOONa和Na2co3

考点52（习题课）有机物的推断

1.复习重点

为了适应高考的新趋势，在有机化学复习中应立足课本，开展智力，培养能力，必须向能力（观察

能力、实验能力、思维能力和自学能力）测试倾斜具体讲，应做到：

1.对中学化学应掌握的内容能融会贯穿，将知识横向和纵向统摄整理，使之网络化，有序地贮存，

作''意义记忆〃和抽象的''逻辑记忆〃，有正确复述，再现、识别的能力。

2.在复习中要培养自我获取知识、自我加工、贮存知识，并能随时调用这些知识独立解决问题的能

力。

3.把握各种官能团的结构特点和性质特征，并懂得官能团决定性质、性质反映官能团，不同官能团

可以相互影响，并且在一定条件下可以相互转化的辩证关系，培养自己的逻辑思维能力和应用理论解决

实际问题的能力。

4.要重视有机化学实验的复习，不仅要掌握''规定实验〃的原理、药品、装置和操作步骤，还要具

有观察、记录实验现象、分析实验结果、得出正确结论的能力；初步处理实验中有关平安问题的能力；

识别和绘制典型实验仪器装置图的能力以及根据试题要求，设计简单实验方案的能力。

5.将化学问题抽象成数学问题，利用数学工具，通过计算(结合化学知识)解决化学问题的能力。

2.难点聚焦

|规律总结⑴|

一、综观近几年来的高考有机化学试题中有关有机物组成和结构局部的题型，其共同特点是：通过题给

某一有机物的化学式(或式量)，结合该有机物性质，对该有机物的结构进行发散性的思维和推理，从而

考查“对微观结构的一定想象力”。为此，必须对有机物的化学式(或式量)具有一定的结构化处理的本领,

才能从根本上提高自身的“空间想象能力”。

1.式量相等下的化学式的相互转化关系：

一定式量的有机物假设要保持式量不变，可采用以下方法：

(1)假设少1个碳原子，那么增加12个氢原子。

(2)假设少1个碳原子，4个氢原子，那么增加1个氧原子。

(3)假设少4个碳原子，那么增加3个氧原子。

2.有机物化学式结构化的处理方法

假设用CHQ：：(〃W2〃+2,z20,加、〃wN,z属非负整数)表示煌或燃的含氧衍生物，那么可将其

与C〃H2”+2Oz(z20)相比拟，假设少于两个H原子，那么相当于原有机物中有一jC=C,不淮发现，有

机物CH”O二分子结构中C=C数目为空产个，然后以双缝为基准进行以下处理：

(1)一个c=c相当于一个环。

(2)一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。

(3)一个苯环相当于四个碳援双键或两个碳碳叁键或其它(见(2))。

(4)一个埃基相当于一个碳碳双键。

二、有机物结构的推断是高考常见的题型，学习时要掌握以下规律：

1.不饱和键数目确实定

(1)有机物与H2(或X2)完全加成时，假设物质的量之比为1：1,那么该有机物含有一个双键；1：2

时，那么该有机物含有一个叁键或两个双键；1：3时，那么该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等

价形式。

(2)由不饱和度确定有机物的大致结构：

对于燃类物质C”H,〃，其不饱和度C=2〃+：一“'

2

①c=c：0=1；

②C=C：C=2；

③环：Q=I；

④茉：0=4；

⑤紫：0=7；

⑥复杂的环煌的不饱和度等于翻开碳碳键形成开链化合物的数目。

2.符合一定碳、氢之比的有机物

C：H=1:1的有：乙焕、苯、苯乙烯、苯酚等；

C：H=1：2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、他萄糖、果糖、单烯燃、环烷燃等：

C：H=1：4的有：甲烷、甲醇、尿素等。

近几年有关推测有机物结构的试题，有这样几种题型：

1.根据加成及其衍变关系推断

这类题目的特点足：通过有机物的性质推断其结构。解此类题H的依据是；烧、醇、酸、粉酸、酣

的化学性质，通过知识串联，综合推理，得出有机物的结构简式。具体方法是：①以加成反响判断有

机物结构,用乂、&2等的量确定分子中不饱和键类型(双键或叁键)和数目：或以碳的四价及加成产物

的结构确定不饱和键位置。②根据有机物的衍变关系推断有机物的结构，要找出衍变关系中的突破口，

然后逐层推导得出结论。

2.根据高聚物(或单体)确定单体(或高聚物)

这类题目在前几年高考题中经常出现，其解题依据是：加聚反响和缩聚反响原理。方法是：按照加

聚反响或缩聚反响原理，由高分子的键节，采用逆向思维，反推单体的结构。由加聚反响得到的高分子

求单体，只要知道这个高分子的键节，将链节端点的一个价键向括号内作顺次间隔转移，即可得到单体

的结构简式；

(1)常见加聚反响的类型有：

①同一种单体加聚，该单体一般是单烯好:或共施二烯妊。

②由不同单体加聚，单体一般为烯嫌。

(2)常见缩聚反响的类型有：

①酚醛缩聚。

②氨基酸缩聚。

由高聚物找单体，一般将高聚物主链上的碳原子以偶数个断裂；假设按此断裂写不出单体，一般此

高聚物为缩聚反响得到的高聚物，要补充消去的小分子物质。

3.由有机物完全燃烧确定有机物结构

通过完全燃烧有机物，根据CO?和H?0的量，推测有机物的结构，是前几年高考试题的热点题。

有以下几种方法。

(1)有机物分子组成通式的应用

这类题目的特点是：运用有机物分子组成的通式，导出规律。再由规律解题，到达快速准确的目的。

规律1：最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。要注

意：①含有〃个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2〃个碳原子的饱和一元瓶酸和酯具有相同的最简式：

②含有〃个碳原子的焕煌与含有3〃个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。

规律2：具有相同的相对分子质量的有机物为：①含有〃个碳原子的醇或酸与含有(〃一1)个碳原子

的同类型镣酸和酯。②含有〃个碳原子的烷危与含有(〃一1)个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同

分异构体的推断。

规律3：由相对分子质量求有机物的分子式(设煌的相对分子质量为M)①苒得整数商和余数，商

为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。②*的余数为0或碳原子数2

6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

(2)有机物燃烧通式的应用

解题的依据是烽及其含氧衍生物的燃烧通式。

崎：4GHy+(4X+)，)O2f4,rCO2+2vH2O

或C,H,+(x+2)OtA€O+mHO

42222

燃的含氧衍生物：4cMOZ+(4X+)，-2Z)O2-4ACO2+2.VH2O

或CvHvOz4-(x4-2一三)02fA<O2+-H20

422

由此可得出三条规律：

规律1：耗氧量大小的比拟

(1)等质吊:的炫(QH、.)完全燃烧时，耗氧量及生成的C02和HzO的最均决定于』的比值大小。比值

X

越大，耗氧量越多。

(2)等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比例亦相同。

（3）等物质的量的危（CrHv）及其含氧衍生物（GHQJ完全燃烧时的耗氧量取决于％+}一：,其值越

大，耗氧量越多。

（4）等物质的量的不饱和烽与该烧和水加成的产物（如乙烯与乙醇、乙块与乙醛等）或加成产物的同

分异构完全燃烧，耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。

规律2：气态煌（GH）在氧气中完全燃烧后（反响前后温度不变且高于1OOCC）：

假设y=4,一不变;（有CH4、C2H人C3H4、C4H4）

假设），<4,丫怠减小，压强减小；（只有乙快）

假设y>4,V总增大，压强增大。

规律3；（I）相同状况下，有机物燃烧后

r<i时为醇或烷；

n（CO2）:〃（比0）1=1为符合C1H2”Oa的有机物；

时为块煌或苯及其同系物。

（2）分子中具有相同碳（或氢）原子数的有机物混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生

的CCh（或氏0）的量也一定是恒定值。

解有机物的结构题•般有两种思维程序：

程序一：有机物的分子式一基忆的化学式=剩余局部的化学式->/有机物的结构简式

结合其它条件1

程序二：有机物的分子显一基团的式鼠=剩余局部的式审f剩余同部的化学式T推断该有机物的结构简

式。

|规律总结（2）||

一、有机物的衍变关系:

HJU

，QHsOIl

KeX/1---------1催化得

△化

国

旦礴ICHcoOS3

际］.刊W际］■他第5向1善叵］1

光IUO叫

催化剂II1。

GH3OH

・H>H

MCHO］忐#胸皿刈QucoocT

HX.△累筮：

K：O

二、重要的有机物反响及类型

1.取代反响

Cl

6+HCI

卤代：0+a2Fe

△

硝化：◎外电SON浓）

+HONC>2（浓）―—上一+电。

△

SO3H

:C+H0-SO3H(浓)

磺化:△+

△

其它：C?H50H+HBr—>C?H5Br+H?0

2.加成反响

H3C—CH=CH2+HCIH3C—HC—CH'；3

CH3

◎+3电

△

O

//

汞盐厂HC=CH

HC=CH+H0

2AH3c-c

OHOHH

O

Ni

CH—CH^H

△3

Ni

(J7H33COO)3c3H5+3%加抵加乐>(J7H35COO)3QH5

3.氧化反响

占燃

2c2H2+50,…"MCO'+ZH?。

OH

I--tK^O

+3[°]4

+2H2O

2CH3CH20H-K)2>2CH3CHO4-2H2O

镒士卜

2CH3CHO-K)2>2CH3COOB

4.复原反响

NO2

+3Fe+6HCI+3Fea2+2H2O

5.消去反响

浓硫酸

C2H50H^===="CH2cH2f+H2O

乙醇

CH3CH2CH2Br+KOH—j^-*CH32HCH2+KBr+H2O

6.酯化反响

o八浓H2到/?

//

C2H50Hy—H3c—C—OC2H5+出0

H3C-C—OH4-

/OH

浓H2SO4

(O2H7C6+3nHONO2——(O2H7C6)-OH+3nH2O

OHn

7.水解反响

C2H5CI+H2O-A>C2H5OH+HCI

无机酸或碱

CH3C00C?HS+H?0----------->CH£OOH『50H

酸或酶cue

anC6H股％

(C6H10O5)n+nH2O—

8.聚合反响

加聚：

nHC=CH-CH=CH4.nHC=CH一正条管

222H2C-CH=CH—CH2-CH2-CH2-

缩聚：

QDOH

+nHOCH2cH20H杯

O—CH2-CH2—O-+2nH2。

COOH

9.热裂化反响

△

g£%4*C袒［jKftHja

10.烷基化反响

CH^H3

无水AICI

6◎+HC-C=CH3

无水AICI33

95°C

+H2C=CH2--------►

11.显色反响

6c6H50H+Fe”f[Fe(C«H5O)6/俅色)+6H'

CH2—OH

CH—OH+CU(OH)2*绛蓝

新制

CH2—OH

(C6H1005)n,棚+h-蓝色

有些蛋白质与浓HNOM乍用而呈黄色

12.中和反响

CH3C00H+Na0H->CH3C00Na+H?0

三、一些典型有机反响的比拟

1.反响机理的比拟

①醉去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成》=0。例如:

O

Cu

2H3C-CH2-CH2-CH-O-rH-i+O2

2H3C—CH—CH2——H+H2O

1

H।CH3

CH3

——A羟基所连碳原子上没有氢，不能形成》二。，所以不发生

H3C-C-CH2-CH3+o2

OH

去氢（氧化）反响。

②消去反响：脱去一X（或一0H）及相邻原子上的氢，形成不饱和键。例如:

CH3H2so4浓0CHF

H3c一§一?电-?出----►H3C——CHZ=CH+H20

|11-----\IA2

H3C|0H_H|CH3

CH3

H3C-§—CHsBr与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。

H3c

③酯化反响：酸酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部互相结合成酯。例如:

出。

CH3-C-^OH*HYO-C2H5-----►H3C-C—O-C2H54-

2.反响现象比拟

例如:

与新制Cu（0H）2悬浊液反响现象:

沉淀溶解，出现深蓝色溶液----►多羟基存在；

沉淀溶解，出现蓝色溶液——>按基存在：

加热后，有红色沉淀出现——►醛基存在；

3.反响条件比拟

同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如：

浓H2s。4

①CH3cH20H―而不一*CHCHt+H0（分子内脱水）

1111V-J222

浓H2sO4

2cH3cH20HCHcH28H2cH3帆0（分子间脱水）

140Y：3

@CH3CH2CH2Cl+NaOH—^->CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）

乙醇

CH3CH2CH2Cl+NaOH^^->CH