热点题型17 多官能团有机物的结构与性质

1/1热点题型17多官能团有机物的结构与性质1.熟记常见官能团的名称、结构与性质物质官能团主要化学性质不饱和烃（碳碳双键）、—C≡C—（碳碳三键）①与X2（X代表卤素，下同）、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色物质官能团主要化学性质卤代烃（碳卤键）①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应醇—OH（羟基）①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应（取代反应）物质官能团主要化学性质酚—OH（羟基）①弱酸性（不能使石蕊试液变红）；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应（遇FeCl3溶液呈紫色）；④易氧化（无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）醛（醛基）①与H2加成生成醇；②被氧化剂[如O2、银氨溶液、新制的Cu（OH）2等]氧化物质官能团主要化学性质酮（酮羰基）易发生还原反应（在催化剂、加热条件下被还原为）羧酸（羧基）①酸的通性；②酯化（取代）反应物质官能团主要化学性质酯（酯基）发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇（或酚）胺—NH2（氨基）水溶液呈碱性，能与酸反应生成R—NH酰胺（酰胺基）水解反应：①酸性条件下水解生成—COOH＋NH②碱性条件下水解生成—COONa＋NH32.明确官能团反应中的7个定量关系（1）1mol发生加成反应需1molH2（或Br2）。（2）1mol发生加成反应需3molH2。（3）1mol—COOH1molCO2。（4）1mol—OH（或—COOH）12molH2。（5）1mol酚酯在NaOH溶液中充分水解最多可消耗2molNaOH。（6）酚羟基每有1个邻位或对位氢原子，即可消耗1个溴分子发生取代反应。（7）1mol—COOR在酸性条件下水解消耗1molH2O。（2025·河南高考7题）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是（）A.分子中所有的原子可能共平面B.1molM最多能消耗4molNaOHC.既能发生取代反应，又能发生加成反应D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键【思路导引】答案：C解析：由化合物M的结构可以看出，分子中含有饱和碳原子，因此分子中所有的原子不可能共平面，A错误；1个M分子中含有的2个酚羟基和1个羧基均能与NaOH发生反应，含有的1个酚酯基可以水解生成1个酚羟基和1个羧基，水解生成的酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应，因此1molM最多能消耗5molNaOH，B错误；M分子中含有的酚羟基和羧基可以发生取代反应，含有的苯环可以和H2发生加成反应，C正确；M分子中含有酚羟基和羧基，可以形成分子间氢键，M分子内苯环上处于邻位的酚羟基和羧基可以形成分子内氢键，D错误。多官能团陌生有机物解题流程1.确定官能团：仔细观察有机物的结构简式、键线式等，根据所学知识找出其中含有的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、酰胺基等。这是解题的关键，因为官能团决定着有机物的主要化学性质。2.联想官能团性质：根据所找出的官能团，回忆各官能团的典型性质，包括化学反应类型、反应条件、可能发生的反应现象等。比如碳碳双键能发生加成反应、氧化反应；酚羟基能与三氯化铁溶液显色、能发生取代反应等。3.结合选项分析：将题目选项与所分析的官能团性质相对应，判断选项描述是否正确。注意要考虑多个官能团之间可能存在的相互影响，以及反应的定量关系等。比如判断与氢氧化钠反应时消耗氢氧化钠的量，要根据官能团的种类和数量来确定。1.（2025·山东高考14题改编）以异丁醛（M）为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是（）A.M系统命名为2-甲基丙醛B.若M＋XN原子利用率为100％，则XC.用酸性KMnO4溶液不能鉴别N和QD.P→Q过程中有CH3COOH生成解析：D根据M的结构可知其系统命名为2-甲基丙醛，A正确；根据原子守恒，X的分子式为CH2O，则X为甲醛，与M发生羟醛缩合反应，B正确；N中醛基和Q中的碳碳双键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色（发生氧化反应），不能鉴别，C正确；P→Q可分为以下几步进行：①P中的两个酯基在碱性条件下水解后酸化：②其中一个羧基与分子中的羟基在酸性条件下酯化成环：③加热到一定温度另一个—COOH脱去一个CO2（脱羧）得到Q：整个过程没有生成CH3COOH，D错误。2.（2025·黑吉辽蒙10题）人体皮肤细胞受到紫外线（UV）照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是（）A.该反应为取代反应B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应D.乙烯在UV下能生成环丁烷解析：A由Ⅰ和Ⅱ的结构可知，Ⅰ中的碳碳双键断裂发生加成反应生成Ⅱ，A错误；Ⅰ和Ⅱ中均含有羟基，均可发生酯化反应，B正确；Ⅰ和Ⅱ中均含有酰胺基，均可发生水解反应，C正确；根据题中反应的反应机理可知，2分子乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确。3.（2024·江苏高考9题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：下列说法正确的是（）A.X分子中所有碳原子共平面B.1molY最多能与1molH2发生加成反应C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色解析：DX中除了酮羰基、酯基中的碳原子之外，其余均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中碳碳双键以及酮羰基均可以与H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，故1molY最多能与2molH2发生加成反应，B错误；Z中有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，C错误；Y和Z中均含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，D正确。4.（2024·福建高考2题）药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是（）A.Ⅰ为加成反应B.X中参与反应的官能团为醛基C.Y无手性碳原子D.Z中虚框内所有