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2024.12.26PCT/EP2023/0704362023.07.24WO2024/023012EN2024.02.012-氯-3-氟-4-烷氧基-苯胺和2-氟-3-氯苯进一步转化为2氟32其中R1为C1C7烷基或C7C12芳烷基，6.根据权利要求1至5中任一项所述的方法3包括根据权利要求1至8中任一项的制备式(V)化合物的方法，还其中R1为C1C7烷基或C7C12芳烷基；42氯3氟4烷氧基苯胺和2氟3氯苯酚的制备方法[0002]2氟3氯苯酚是活性杀菌成分的重要前体(WO2020127780)。2氯3氟4烷氧基苯胺可用于制备具有药物活性的1,3苯并噻唑化合物(WO[0003]用于制备苯酚衍生物的典型步骤包括将相应的市售苯胺衍生物与亚硝酸反应生成重氮盐，然后在水和酸的存在下加热时原位转化为羟基(H.E.Ungnade等人，Organic4甲氧基苯胺和4氯3氟2甲氧基苯胺脱氨基反应，随后再通过甲氧基的去甲基反[0010]其中R1为C1C7烷基或C7C12芳烷基，5应氯1,2二氟4硝基苯(II)可以进一步转化为所C7C4烷基盖了此处对芳香族的骨架和亚烷基链中总共有7至12个碳原子的芳烷基定义的最宽泛的范6[0036]本发明的步骤(A)可以在5℃至60℃的温[0039]通常得到的3氯1,2二氟4硝基苯(II)纯度为92产率在85％至92％之间。7[0047]当醇(III)为甲醇时，特别优选的式(III)的醇/碱的组合是甲醇/甲醇盐，当醇[0051]本发明的步骤(B)可以在30℃至90℃之间的典型温度范围内进行，优选范围在40[0053]产物可以在反应混合物用HCl或H2SO4酸化后，在减压下去MTBE(甲基叔丁基醚)或异丙醇洗涤后作为固体分8[0068]其中R1为C1C7烷基或C7C12芳烷基；[0080]本发明的步骤(D)可以在0℃至20℃的温度范围内进行，优选在0℃至10℃的范围[0086]优选的酸式盐是氢溴酸吡啶(pyridinehydrobromide)和盐酸吡啶(pyridine[0090]本发明步骤(E)的反应温度通常在50℃至9[0109]将19.3g3氯1,2二氟4硝基苯(II)和10.8g甲醇钠在150ml甲醇中的[0122]将100mmol化合物(IV)在100ml甲醇中的溶液和0.4g催化剂(1％铂负载在活性炭[0133]将100mmol(V)和50ml10％的盐

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