3.4.1 羧酸 -课件(共29张)高二化学（人教版选择性必修3）

第三章

烃的衍生物第1课时第四节羧酸

羧酸衍生物羧酸学习重难点素养目标1、认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类。能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。2、通过探究羧酸的酸性，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。3、能结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸的安全使用。重点羧酸的结构特点，尤其是羧基的结构，这是理解羧酸性质的基础。羧酸的酸性及酯化反应的原理和规律，如酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的断键方式。乙酸的性质，它是羧酸的典型代表物，掌握乙酸的性质有助于理解其他羧酸的共性。难点酯化反应的机理，理解反应中化学键的断裂和形成过程较为抽象。羧酸与其他有机物之间的相互转化关系，如醇、醛、羧酸、酯之间的转化，涉及多种反应类型和条件。1.羧酸的概念、官能团与通式羧酸概念：羧酸是由烃基（或氢原子）与羧基（

）相连而构成的有机化合物。COOH官能团：羧基

（或—COOH）COOH通式：饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2（n≥1）或CnH2n+1COOH（n≥0）最简单的羧酸是甲酸，其结构简式为HCOOH【学习任务1】羧酸的基本知识2.羧酸的分类羧酸根据烃基的种类根据羧基的数目根据烃基是否饱和脂肪酸：如乙酸（CH3COOH）芳香酸：如苯甲酸（—COOH）一元羧酸：如甲酸（HCOOH）二元羧酸：如乙二酸（HOOC—COOH）多元羧酸饱和羧酸：如丙酸（CH3CH2COOH）不饱和羧酸：如丙烯酸（CH2=CH—COOH）【学习任务1】羧酸的基本知识3.脂肪酸及其分类脂肪酸根据烃基所含的碳原子数的种类低级脂肪酸：含碳原子数较少的脂肪酸，如CH3COOH、CH2=CHCOOH等高级脂肪酸：含碳原子数较多的脂肪酸常见的高级脂肪酸饱和高级脂肪酸不饱和高级脂肪酸硬脂酸（C17H35COOH）软脂酸（C15H31COOH）油酸（C17H33COOH）亚油酸（C17H31COOH）【学习任务1】羧酸的基本知识不饱和高级脂肪酸比饱和高级脂肪酸酸对人体更有益。含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中溶解度不大甚至难溶于水，常见高级脂肪酸有:②在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。①选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。4.命名：CH2==CH—COOH3,4-二甲基戊酸丙烯酸5.常见的羧酸HCOOH羧基醛基(1)甲酸（蚁酸）H—C—O—HO【思考】如何鉴别甲酸和乙酸?利用银氨溶液或新制的氢氧化铜。①物理性质：是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。②结构：甲酸分子中既有羧基的结构，又有醛基的结构，这使得甲酸既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质。因此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等。③用途：在工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料。(2)最简单的芳香酸—苯甲酸(安息香酸)①物理性质：无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。②用途：用于合成香料、药物等，苯甲酸及其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。(3)最简单的二元酸—乙二酸(俗称草酸)

HOOC—COOH①物理性质：无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。②用途：是二元羧酸中酸性最强的，是化学分析中常用的还原剂，能使KMnO4(H+)褪色、也是重要的化工原料，可作漂白剂。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。(4)羟基酸CH3-CH-COOHOH乳酸柠檬酸苹果酸表3-4几种羧酸的熔点和沸点名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸

122249—COOH【思考】分析表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？1.羧酸的物理性质【学习任务2】羧酸的性质1.羧酸的物理性质物理性质规律举例水溶性分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶（低级脂肪酸分子与水分子间形成氢键）甲酸、乙酸、乙二酸随着分子中碳原子数的增加（烃基（亲油基团）所占比例逐渐增大）一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体沸点随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高，且高于相对分子质量相近的醇的沸点丙酸＞乙酸＞甲酸【学习任务2】羧酸的性质

羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中两个部位的化学键容易断裂。①当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性；②当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。δ-δ+【学习任务2】羧酸的性质羧酸的酸性【问题】羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？如何通过比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？证明羧酸的酸性：①与指示剂作用或使用pH传感器测定溶液的pH;②与活泼金属反应产生H2

③与碱、碱性氧化物发生反应④与碳酸盐或酸式碳酸盐反应产生CO2⑤强碱盐水溶液显碱性等。……证明羧酸的弱酸性：①同浓度：测pH、与活泼金属、碳酸钠等反应比较速率快慢②利用强酸制弱酸原理③同浓度强碱盐水溶液显碱性相对强弱……【学习任务2】羧酸的性质【实验探究】相同浓度的甲酸溶液、苯甲酸溶液、乙二酸溶液、试管、紫色石蕊试剂、酚酞、pH试纸、铝片、10%NaOH溶液、10%NaHCO3溶液、CaO等。【设计与实验】（1）设计实验证明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。实验内容实验现象结论①分别取少量甲酸、苯甲酸、乙二酸于试管中，加水溶解，再分别滴入几滴石蕊溶液、溶液变红色甲酸、苯甲酸、乙二酸显酸性②分别取0.01mol·L-1三种酸溶液，测pHpH大于2③分别取0.01mol·L-1三种酸的钠盐溶液，测pHpH大于7甲酸、苯甲酸、乙二酸都显弱酸性【学习任务2】羧酸的性质【实验探究2】乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱(2)利用上图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔实验装置

实验现象实验结论B中有气泡产生，C中溶液变浑浊酸性:乙酸>碳酸>苯酚【学习任务2】羧酸的性质【讨论】(2)以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中，饱和NaHCO3

溶液的作用是什么？请写出各装置中发生反应的化学方程式。除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰

A中化学方程式：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑

B中化学方程式：CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑

C中化学方程式：CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3【学习任务2】羧酸的性质2.羧酸的化学性质（1）羧基由羰基和羟基构成，由于二者之间的相互影响，羧基上的氢原子比醇羟基上的氢原子易电离，因此羧酸具有酸性，其酸性通常强于碳酸。（2）随着分子中碳原子数的增加，羧酸的酸性逐渐减弱。（3）随着羧基数目的增加，羧酸的酸性逐渐增强。如酸性：乙二酸＞乙酸。几种常见的酸性物质的酸性比较：乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸＞碳酸＞苯酚。基团之间的相互影响使得羧酸的化学性质并不是羧基和羟基具有的化学性质的简单加和。烷基是推电子基团，烷基越长，推电子效应越大，使羧基中O—H的极性减弱，羧酸的酸性减弱。【学习任务2】羧酸的性质醇、酚、羧酸中羟基的比较小结代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性NaNaOHNa2CO3NaHCO3乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH

增强中性能不能不能不能比碳酸弱能能能，不产生CO2不能比碳酸强能能能能，且产生CO2能与NaHCO3反应生成气体是－COOH的检验方法。乙酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇常见羧酸酸性强弱顺序：

＞HCOOH＞

＞CH3COOHCOOHCOOH2.羧酸的化学性质CH3C18OC2H5+H2O=OCH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3COC2H5+H218O=OCH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=O使用同位素示踪法，将乙醇中的O用18O进行标记，证实了乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。即为第一种脱水方式：酸脱羟基醇脱氢。（2）酯化反应—（取代反应）【学习任务2】羧酸的性质乙酸乙酯的制备及注意事项加物顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸浓硫酸作用催化剂、吸水剂长导管作用冷凝回流导管末端在饱和Na2CO3溶液上方防倒吸①溶解乙醇②中和乙酸③降低乙酸乙酯的溶解度；利于酯的分层沸点乙酸乙酯(77.1)乙醇(78.3℃)乙酸(118℃)现象：①饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成②能闻到香味【学习任务2】羧酸的性质2.羧酸的化学性质（3）酸和醇酯化反应的类型CH3COOH+H18OCH3①一元羧酸与一元醇。如：②一元羧酸与二元醇或多元醇。如：浓硫酸浓硫酸浓硫酸二乙酸乙二酯2CH3CO18OCH3+

H2O【学习任务2】羧酸的性质2.羧酸的化学性质（3）酸和醇酯化反应的类型③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+C2H5OHCOOHCOOH2浓硫酸COOC2H5COOC2H5+2H2O乙二酸二乙酯④多元羧酸与多元醇之间的脱水反应生成普通酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓硫酸+H2OHOOC—COOCH2CH2OH生成环酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓硫酸环乙二酸乙二酯乙二酸（单）乙二酯【学习任务2】羧酸的性质2.羧酸的化学性质（3）酸和醇酯化反应的类型⑤羟基酸自身的脱水反应—两种情况：生成普通酯、环状酯浓硫酸浓硫酸浓硫酸2CH3CHCOOHOH（乳酸）CH3CHCOOHOHCH3CHCOOHOH2【学习任务2】羧酸的性质2.羧酸的化学性质（3）酸和醇酯化反应的类型⑥无机酸与醇的酯化反应CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3HO-NO2浓硫酸CH2-ONO2CH2-ONO2CH

-ONO2+3H2O硝酸甘油酯【学习任务2】羧酸的性质1.下列有关常见羧酸的说法正确的是（

）A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水B.乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇C.苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4