3.5.2 有机合成路线的设计与实施-课件(共25张)高二化学（人教版选择性必修3）

第三章

烃的衍生物第2课时第五节有机合成有机合成路线的设计与实施学习重难点素养目标1.了解有机合成的基本过程和基本原则。2.认识逆向合成法的思维方法，理解逆向合成法在有机合成中的应用，知道“绿色合成”原则。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。重点掌握逆合成分析法的基本思路和方法，能够运用该方法对常见有机化合物进行合成路线的设计。熟悉常见有机反应类型（如加成反应、取代反应、消去反应等）在有机合成路线中的应用，以及不同官能团之间的相互转化规律，能够准确选择合适的反应来实现目标分子的构建。了解有机合成路线设计的基本原则，包括原料廉价易得、反应步骤简洁、产率高、绿色环保等，并能在实际设计中加以考虑和运用。难点针对复杂有机化合物的结构，综合运用各种知识和方法，设计出合理且高效的有机合成路线。这需要学生具备较强的知识整合能力和创新思维能力，能够灵活应对各种复杂情况。在有机合成路线的实施过程中，对实验条件进行优化和控制，以提高反应的成功率和产率。【学习任务1】有机合成路线的设计方法有机合成路线的确定碳骨架构建官能团转化进行合理的设计与选择较低的成本和较高的产率简便而对环境友好的操作得到目标产物。基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物实现分子碳骨架的构建和官能团的转化1.正向合成分析法（又称顺推法）

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。简单、易得分析碳骨架和官能团等方面的异同【学习任务1】有机合成路线的设计方法【思考与讨论】（1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。基础原料CH2=CH2辅助原料H2O、催化剂CH3CH2OH辅助原料Cu中间体CH3CHO辅助原料O2、催化剂目标化合物CH3COOH官能团的变化碳碳双键→羟基→醛基→羧基加热、加压O2/催化剂加热O2/催化剂加热、加压H2O/催化剂O2

Cu/Δ70%70%49%70%34.3%70%(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。70%70%产率计算——多步反应一次计算

合成路线(2)经历三步反应，总产率应为:70%x70%x70%=34.3%，远低于合成路线(3)的70%。由此可见，在设计有机合成路线时，应尽量减少反应步骤。【学习任务1】有机合成路线的设计方法中间体1中间体2原料1原料2原料4原料5原料32.逆向合成分析法（又称逆推法）

采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体),并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。优先在官能团处、碳杂键（如C—N、C—O）处切断目标化合物基本思路：在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，得到中间体；继续断开中间体适当位置的化学键；依次倒推，确定最适宜的基础原料和合成路线。【学习任务1】有机合成路线的设计方法例如：“逆合成分析法”研究草酸(乙二酸)二乙酯的合成C—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOOC2H5OHCH2OHCH2OHCH2ClCH2ClCH2CH2CHOCHOC-OC2H5C-OC2H5OOC-OHC-OHOOC2H5OHCH2OHCH2OHCH2ClCH2ClCH2CH2CHOCHO合成路线图如下：Cl2NaOH溶液∆O2Cu/∆O2催化剂/∆浓H2SO4∆H2O/催化剂加热加压【学习任务1】有机合成路线的设计方法目标分子中间体中间体中间体基础原料CH2CH2有机合成的分析方法小结归纳分析方法内

容正合成分析法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其思维程序：逆合成分析法采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：综合比较法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线1.请设计合理方案用合成(无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。看碳架(比对原料与产物),

巧切断2.用2-丁烯、乙烯为原料设计

的合成路线。看碳架(比对原料与产物）巧切断再切断……得原料得路线逆合成分析：+有机合成题的解题思路(1)分析碳链的变化,如有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环。(2)分析官能团的改变,如引入了什么官能团,是否要注意官能团的保护。(3)读懂信息,题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中涉及的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。(4)可以由原料正向推导产物,也可以从产物逆向推导出原料,也可以从中间产物出发向两侧推导,还可以由原料和产物推导中间产物。1.有下列几种反应类型：①消去②加聚③水解④加成⑤酯化⑥氧化。用乙醇为原料(无机原料任选)制取，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是(

)A．①④③⑥⑤ B．①⑥④③⑤C．①②③⑥⑤ D．⑥①④③⑤A解析

为乙二酸与乙醇发生酯化反应制得，因此需要先利用乙醇制备乙二酸，可将乙醇发生消去反应制备乙烯，乙烯再与Br2发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷在NaOH溶液中发生水解反应生成乙二醇，乙二醇再发生氧化反应生成乙二酸，乙二醇与乙二酸再发生酯化反应生成，

依次发生的反应所属类型为①④③⑥⑤，故答案为A。2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的(

)

①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃

④在催化剂存在的情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热后酸化C

A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的1、2两步反应，从原料和原子利用率角度分析生产中选择该路线的可能原因。②CH2＝CH2＋Cl2CH2ClCH2Cl③CH2ClCH2Cl＋2NaOHCH2OHCH2OH＋2NaClH2O/△(1)

1，2两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小。(2)

1，2两步反应原子利用率小于100%；而上述实际生产工艺原子利用率100%。(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；(4)污染排放少；设计有机合成路线的基本原则实验室有机合成常用的装置可以防止倒吸；可以使漏斗内液体顺利流下；减小增加的液体对气体压强的影响，从而在测量气体体积时更加准确。1.

有机合成路线的确定：有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。【学习任务2】有机合成路线的表达方法(1)单官能团合成(2)双官能团合成CH2==CH2

―→链酯、环酯等CH2X—CH2X

HOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH(3)芳香族化合物合成①②芳香酯【学习任务2】有机合成路线的表达方法【学习任务2】有机合成路线的表达方法2.合成路线(反应流程图)书写格式:原料中间产物其它反应物反应条件产品例1.合成路线：①引入官能团的顺序和规律②遵循客观的反应事实③注意官能团的衍变及保护④运用有关的提示信息Cl2FeCl3

NaOH(aq)

高温高压高锰酸钾酸性条件乙醇浓硫酸加热HI1：用流程图的方式呈现由

制取

的合成路线Cl—OH—OHClNaOH/醇△溴水加成反应消去反应—Br—BrNaOH/H2O△—OH—OH取代反应2.已知(1)(2)写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)：看碳架，巧切断紧扣信息分析变化3.非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任