《天然药物化学》期末考试复习题库(含答案)

《天然药物化学》期末考试复习题库(含答案)一、名词解释（每题3分，共15分）1.有效成分2.苷类3.生物碱4.黄酮类化合物5.挥发油二、单项选择题（每题1分，共20分）1.下列溶剂中，极性最大的是？A.石油醚B.氯仿C.乙酸乙酯D.正丁醇2.提取植物中极性较大的成分，宜选用的溶剂是？A.石油醚B.乙醇C.氯仿D.乙酸乙酯3.黄酮类化合物的基本骨架通常为？A.C6-C1-C6B.C6-C2-C6C.C6-C3-C6D.C6-C4-C64.下列化合物中，不属于醌类的是？A.苯醌B.萘醌C.菲醌D.黄酮5.黄酮类化合物分子中引入酚羟基，通常使其？A.酸性增强B.碱性增强C.脂溶性增强D.挥发性增强6.盐酸-镁粉反应常用于鉴别哪类化合物？A.醌类B.黄酮类C.生物碱D.香豆素7.生物碱沉淀试剂常用于鉴别的条件是？A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.中性乙醇D.无水条件8.下列生物碱中，碱性最强的是？A.麻黄碱B.吗啡C.小檗碱D.秋水仙碱9.生物碱与酸成盐后，一般会出现？A.水溶性增大B.脂溶性增大C.挥发性增大D.不溶于水10.香豆素类化合物的基本母核是？A.苯并α-吡喃酮B.苯并γ-吡喃酮C.苯并呋喃D.萘醌11.多数香豆素类化合物在紫外光下可显？A.蓝色或紫色荧光B.红色荧光C.黄色荧光D.无荧光12.萜类化合物的主要生源途径是？A.乙酸-丙二酸途径B.莽草酸途径C.甲戊二羟酸途径D.氨基酸脱羧途径13.挥发油提取中最常用的方法是？A.水蒸气蒸馏法B.煎煮法C.升华法D.渗漉法14.三萜皂苷水溶液振摇时，一般会出现？A.大量持久泡沫B.无泡沫C.瞬间消失的泡沫D.浑浊沉淀15.甾体皂苷的母核碳原子数目通常为？A.15B.20C.27D.3016.聚酰胺色谱分离黄酮类化合物时，主要依靠的吸附作用是？A.离子交换B.氢键吸附C.分子筛作用D.分配作用17.硅胶柱色谱分离天然药物成分时，通常采用的洗脱方式是？A.从低极性溶剂逐渐增大至较高极性溶剂B.从高极性溶剂逐渐减小至低极性溶剂C.只用单一溶剂等度洗脱D.先用酸水再用碱水18.下列苷类中，酸水解最困难的是？A.氮苷B.氧苷C.硫苷D.碳苷19.用稀酸水提取生物碱时，其主要目的是？A.使生物碱成盐溶解于水B.使生物碱游离并溶于有机溶剂C.破坏生物碱结构D.除去生物碱20.下列化合物中，不属于生物碱的是？A.麻黄碱B.咖啡因C.小檗碱D.胡萝卜苷三、多项选择题（每题2分，共10分）1.下列属于天然药物化学主要研究内容的有？A.有效成分的化学结构B.有效成分的提取分离C.有效成分的结构修饰与构效关系D.有效成分的生源途径E.注射剂的灭菌工艺2.挥发油的常用提取方法包括？A.水蒸气蒸馏法B.溶剂提取法C.压榨法D.升华法E.超临界流体萃取法3.黄酮类化合物常见的显色反应包括？A.盐酸-镁粉反应B.三氯化铝反应C.碘化铋钾反应D.锆-枸橼酸反应E.碱液显色反应4.影响生物碱碱性强弱的因素有？A.氮原子的杂化方式B.诱导效应C.共轭效应D.空间效应E.化合物颜色5.下列属于三萜皂苷性质特征的有？A.分子量较大B.多可溶于水C.具有表面活性D.易形成结晶E.水溶液振摇产生持久泡沫四、简答题（每题5分，共25分）1.简述溶剂提取法的基本原理及常用溶剂极性由小到大的顺序。2.简述苷类化合物酸水解的难易规律及其原因。3.简述黄酮类化合物酸性强弱与结构的关系，以及在碱溶酸沉提取中的应用。4.简述影响生物碱碱性强弱的主要因素。5.简述挥发油的化学组成及其贮存注意事项。五、论述题（每题10分，共30分）1.试述聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的原理及洗脱规律。2.试述从植物药材中提取分离生物碱的一般流程，并说明酸碱处理的作用。3.试述黄酮类化合物的主要结构类型、分类依据，并各举一例代表成分。参考答案与解析一、名词解释1.答案：指天然药物中具有明确生物活性或药理作用，能够代表该药物临床疗效的单一化合物或一类化学成分。2.答案：糖或糖的衍生物与非糖物质（苷元）通过糖的端基碳原子连接而成的化合物，水解后可生成糖和苷元。3.答案：一类存在于生物体内、具有碱性的含氮有机化合物，多数具有复杂的氮杂环结构，并能与酸结合成盐。4.答案：泛指两个具有酚羟基的苯环（A环与B环）通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物，基本骨架通常为C6-C3-C6，包括黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮等类型。5.答案：一类可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶、具有芳香气味和挥发性的油状液体总称，主要由萜类、芳香族化合物和脂肪族化合物等组成。二、单项选择题1.答案：D解析：常用溶剂极性由小到大为石油醚<氯仿<乙酸乙酯<正丁醇<乙醇<甲醇<水，正丁醇极性最大。2.答案：B解析：乙醇极性较大，且能与水互溶，常用于提取极性较大的苷类、生物碱盐等成分。3.答案：C解析：黄酮类化合物的典型碳架为C6-C3-C6，即两个苯环通过三碳链连接。4.答案：D解析：醌类包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等；黄酮类属于C6-C3-C6结构类型，不属于醌类。5.答案：A解析：黄酮类化合物分子中引入酚羟基后，酚羟基可解离出氢质子，使酸性增强。6.答案：B解析：盐酸-镁粉反应是黄酮类化合物的常用显色反应，多数黄酮类成分显橙红至紫红色。7.答案：A解析：生物碱在酸性水溶液中成盐后，与碘化铋钾等生物碱沉淀试剂反应生成沉淀，故常在酸性条件下进行。8.答案：C解析：小檗碱为季铵碱，氮原子上带正电荷，以离子形式存在，碱性较强；麻黄碱为仲胺，吗啡为叔胺但受共轭和空间影响碱性较弱，秋水仙碱为酰胺碱，碱性很弱。9.答案：A解析：生物碱与酸成盐后形成离子型化合物，一般水溶性增大，脂溶性降低，有利于水提取和制剂。10.答案：A解析：香豆素的基本母核是苯并α-吡喃酮，由邻羟基桂皮酸经内酯化形成。11.答案：A解析：香豆素母核在紫外光下常显蓝色或紫色荧光，可用于检识与色谱定性。12.答案：C解析：萜类成分主要经甲戊二羟酸途径合成，由异戊二烯单元聚合而来。13.答案：A解析：挥发油具挥发性，可随水蒸气馏出，水蒸气蒸馏法是最常用的提取方法。14.答案：A解析：三萜皂苷具有表面活性，其水溶液振摇后产生大量持久性泡沫。15.答案：C解析：甾体皂苷母核为螺甾烷或呋甾烷型，基本碳架为27个碳原子；三萜皂苷母核为30个碳原子。16.答案：B解析：聚酰胺中的酰胺羰基与黄酮类酚羟基之间形成氢键，吸附强弱与酚羟基数目、位置有关，故主要依靠氢键吸附。17.答案：A解析：硅胶为极性吸附剂，柱色谱常用洗脱剂极性由小到大进行梯度洗脱，使不同极性成分依次洗出。18.答案：D解析：一般酸水解难易顺序为N-苷>O-苷>S-苷>C-苷，C-苷的苷键碳原子不易质子化，最难酸水解。19.答案：A解析：酸水提取时，生物碱与酸成盐，形成水溶性盐类而进入水提取液，便于与脂溶性杂质分离。20.答案：D解析：麻黄碱、咖啡因、小檗碱均为生物碱；胡萝卜苷为苷类化合物，不属于生物碱。三、多项选择题1.答案：ABCD解析：天然药物化学主要研究有效成分的结构、提取分离、构效关系、生源途径等；注射剂灭菌工艺属于药剂学研究内容。2.答案：ABCE解析：挥发油可用水蒸气蒸馏法、溶剂提取法、压榨法、超临界流体萃取法等提取；升华法适用于具有升华性的固体成分，不是挥发油常用方法。3.答案：ABDE解析：盐酸-镁粉反应、三氯化铝反应、锆-枸橼酸反应、碱液显色等均用于黄酮类鉴别；碘化铋钾反应主要用于生物碱沉淀鉴别。4.答案：ABCD解析：生物碱碱性主要受氮原子杂化方式、诱导效应、共轭效应和空间效应等影响；化合物颜色与碱性强弱无直接关系。5.答案：ABCE解析：三萜皂苷分子量大，多可溶于水，具有表面活性，振摇产生持久泡沫；多数三萜皂苷为无定形粉末，不易结晶，故D不属于特征。四、简答题1.答案：溶剂提取法利用天然药物中各成分在不同溶剂中溶解度的差异，选用对目标成分溶解度大、对杂质溶解度小的溶剂，使有效成分从药材组织中溶出。常用溶剂极性由小到大大致为：石油醚<氯仿<乙酸乙酯<正丁醇<乙醇<甲醇<水。2.答案：苷类酸水解难易一般为：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。原因在于酸水解时苷键原子先发生质子化，苷键原子碱性越强、越易质子化，水解越容易；N原子碱性强，易接受质子，而C原子无孤对电子或碱性极弱，难以质子化，故C-苷最难水解。3.答案：黄酮类化合物的酸性来源于酚羟基。一般酚羟基数目越多，酸性越强；7位和4'位酚羟基受羰基吸电子效应影响，酸性较强。由于黄酮类具有弱酸性，可用碱性水溶液提取，使酚羟基成盐而溶于水，过滤除去脂溶性杂质后，加酸酸化，黄酮类重新游离并析出沉淀，此法称为碱溶酸沉法。4.答案：影响生物碱碱性强弱的主要因素包括：(1)氮原子的杂化方式，sp3杂化氮的碱性一般大于sp2和sp杂化氮；(2)诱导效应，供电子基使碱性增强，吸电子基使碱性减弱；(3)共轭效应，氮原子孤对电子参与共轭时碱性降低；(4)空间效应，氮原子周围位阻增大使碱性减弱；(5)分子内氢键等因素也会影响氮原子接受质子的能力。5.答案：挥发油主要由萜类化合物（以单萜、倍半萜及其含氧衍生物为主）、芳香族化合物和少量脂肪族化合物组成。挥发油对空气、光线和热不稳定，易发生氧化、聚合、挥发，应密闭、避光、低温保存，且不宜长期存放。五、论述题1.答案：聚酰胺色谱分离黄酮类化合物的原理主要是氢键吸附。聚酰胺分子中含有酰胺基，黄酮类化合物分子中含有酚羟基，两者可形成氢键；吸附强弱与黄酮类化合物中酚羟基的数目、位置以及是否形成分子内氢键有关。一般酚羟基数目越多，形成氢键能力越强，吸附越牢固；分子内氢键会减弱与聚酰胺的吸附。洗脱时通常采用含水有机溶剂进行梯度洗脱，溶剂极性由低到高逐渐增加。洗脱规律为：母核上酚羟基少者先洗脱，酚羟基多者后洗脱；形成分子内氢键的成分比不形成分子内氢键者易洗脱。常用洗脱溶剂如甲醇-水、乙醇-水等，必要时可加入少量酸、碱调节。解析：本题综合考查黄酮类化合物结构与聚酰胺吸附的关系。解题关键是抓住氢键吸附这一核心，并结合酚羟基数目、位置及分子内氢键对吸附强度的影响阐述洗脱顺序。2.答案：一般流程为：取药材粗粉，用稀酸水（如0.5%盐酸）提取，生物碱与酸成盐而溶于水，滤除不溶性杂质；酸水液加碱碱化至pH9~10，使生物碱游离；游离生物碱可用氯仿、乙醚等有机溶剂萃取，浓缩得总生物碱；总生物碱再用硅胶柱色谱、氧化铝柱色谱或制备薄层等方法分离，得到单体生物碱。酸碱处理的作用：酸水提取时，生物碱与酸成盐，增大水溶性，使生物碱从药材中溶出并与脂溶性杂质分离；碱化时，生物碱盐转化为游离碱，脂溶性增大，可转溶于有机溶剂，从而与水溶性杂质分离。对季铵碱等强碱性生物碱，即使碱化仍易溶于水，需采用特殊方法处理。解析：本题要求掌握生物碱的酸碱性与其提取分离的关系。酸水使生物碱成盐进入水相，碱化后游离进入有机相，是生物碱提取分离中最常用的“酸碱处理”技术路线。3.答案：黄酮类化合物的基本骨架为C6-C3-C6，其