2016年有机化学基础精品课件

1、第2课时 油脂,一、油脂的结构和分类 1.油脂的结构： (1)油脂是_与_形成的酯。 (2)结构通式： _ 式中R1、R2、R3表示相同或不相同的高级脂肪酸的烃基。,高级脂肪酸,甘油,2.油脂的分类：,油,不饱和,脂肪,饱和,单甘油酯,异酸甘油三酯,二、油脂的性质和应用 1.油脂的水解： (1)通常情况下(酸性条件)，脂肪水解产物主要为_ 和甘油，油水解的产物主要为_和甘油。,饱和脂肪酸,不饱和脂肪酸,(2)人体内油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)。 _,(3)油脂的皂化反应(以硬脂酸甘油酯为例)。 _,油脂在碱性溶液中水解生成的_是肥皂的主要成 分，所以，将油脂与碱作用生成_和甘油的反应 称为

2、皂化反应。,高级脂肪酸盐,高级脂肪酸盐,2.油脂的氢化： _ 油脂的氢化反应属于_反应，含不饱和键的油脂通过加氢 转化为_，该过程叫做“油脂的氢化” 或“油脂的硬化”。,加成,饱和高级脂肪酸甘油酯,3.油脂的应用： (1)油脂是生物体内贮存能量的物质，是人体摄入的_最高 的营养物质。 (2)油脂_溶于水，在人体内溶解一些不溶于水的营养物质， 供人体吸收。 (3)工业上，油脂可以用来生产肥皂、甘油和高级脂肪酸。 (4)利用油脂的氢化生产硬化油。,热能,不,1.辨析下列说法的正误。 (1)油脂属于酯类，能发生水解反应。( ) (2)油脂、淀粉、蛋白质在人体内的水解条件相同。( ) (3)所有的油脂

3、都可以发生“氢化”。( ) (4)油脂的皂化反应属于油脂的加成反应。( ),【答案解析】 1.(1)。分析：油脂是油和脂肪的统称，是高级脂肪酸与甘油形成的酯，可以发生水解反应。 (2)。分析：油脂、淀粉、蛋白质在人体内水解都需要酶作催化剂，但催化剂不同。 (3)。分析：只有含不饱和键的油脂才可以发生油脂的氢化反应。 (4)。分析：油脂的皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应，不属于油脂的加成反应。,2.下列关于猪油的各项叙述不正确的是( ) A猪油属于酯类物质 B猪油没有固定的熔、沸点 C猪油是高级脂肪酸的甘油酯 D猪油是纯净物 【解析】选D 。猪油是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，A、C正确；猪

4、油是天然油脂，属于混合物，没有固定的熔、沸点，B正确、D错误。,3.下列叙述错误的是( ) A油兼有酯类和烯烃的性质 B油脂的水解又叫油脂的皂化 C油脂的氢化又叫油脂的硬化 D油和脂肪均属于酯类 【解析】选B。油脂碱性条件下的水解才称为油脂的皂化。所以B错。,4.油脂水解的共同产物是( ) A甘油 B软脂酸 C硬脂酸 D亚油酸 【解析】选A。油脂是由多种高级脂肪酸形成的甘油酯。油脂在酸性条件下水解，可得到高级脂肪酸和甘油；在碱性条件下水解，可得到高级脂肪酸的盐和甘油。,5.近期，多家媒体曝光氢化油极有可能导致冠心病、糖尿病、肥胖症等疾病高发。关于氢化油的说法正确的是( ) A.氢化油属于油脂

5、B.氢化油在常温下一般为液态 C.氢化油属于油脂中的“油”类 D.氢化油比普通的植物油更容易被氧化,【解析】选A。氢化油是植物油与氢气加成得到的，氢化油在常温下为固态或半固态，油与氢气加成后仍然为油脂，但是与“油”具有不同的性质，氢化油比不饱和的油更稳定，更不容易被氧化。,6.下列有关植物油和矿物油的叙述不正确的是( ) A.植物油和矿物油都是碳氢化合物 B.植物油和矿物油都不溶于水，且密度都比水小 C.植物油和矿物油都没有固定的沸点 D.植物油和矿物油都能使溴水褪色,【解析】选A。植物油属于油脂，不属于碳氢化合物，矿物油是多种烃的混合物，它们的密度都比水小，由于它们都是混合物，所以没有固定的

6、沸点，植物油分子中含较多的不饱和烃基，能使溴水褪色，而矿物油中有些是石油裂化的产物，含不饱和键，也可使溴水褪色。,一、油脂的组成和结构 1.油脂的组成： (1)油脂是由高级脂肪酸与甘油生成的酯，所以含有碳、氢和氧三种元素。,(2)常见高级脂肪酸如下表：,2.油脂的结构： (1)油脂属于酯类，所以油脂含有酯基。油脂是由高级脂肪酸与甘油生成的酯，所以1个油脂分子中含有3个酯基。油脂不属于高分子化合物。,(2)与甘油(丙三醇)发生酯化的高级脂肪酸可以相同，也可以不相同。若形成油脂的脂肪酸相同，形成的甘油酯被称为同酸甘油酯，也被称为单甘油酯。若形成油脂的脂肪酸不相同，则形成的甘油酯被称为异酸甘油酯，也

7、被称为混甘油酯。天然油脂多为混甘油酯。 (3)部分高级脂肪酸中含有不饱和的碳碳双键或碳碳叁键，所以由该类高级脂肪酸形成的甘油酯也具有类似双键或叁键等官能团的性质。,【点拨】 正确理解“酯”和“脂” (1)“酯”的含义有二：一是一种物质类型，即酸和醇作用生成的一类有机物称为酯；二是一种反应类型即酯化反应，这两种情况用“酯”字。,(2)“脂”的含义有二：一是酯类化合物中能水解成高级脂肪酸和甘油的一类化合物的统称，即油脂；二是合成的某些有机高分子材料称为某树脂，如酚醛树脂，并不属于酯类。 (3)高级脂肪酸的甘油酯称为油脂，但不能把“甘油酯”写成“甘油脂”。,【微思考】 (1)请你从化学的角度,简单叙

8、述酯、油脂和脂的区别及联系。 提示：酯指的是羧酸或无机含氧酸与醇发生酯化反应生成的一 类有机化合物；油脂是油和脂肪的统称，是高级脂肪酸与甘油 形成的酯；脂专指由高级脂肪酸与甘油生成的固态酯，脂属于 酯类化合物。三者的关系可以表示如下：,(2)甲同学认为“单甘油酯是纯净物，混甘油酯是混合物”你是否同意这种观点？ 提示：不同意。单甘油酯与混甘油酯的区别实质是高级脂肪酸分子烃基的区别。若三个烃基完全相同，称为单甘油酯；若三个烃基不相同，称为混甘油酯。单甘油酯、混甘油酯分子组成是固定的，由同种单甘油酯分子组成的油脂或由同种混甘油酯分子组成的油脂，都是纯净物。由不同种单甘油酯分子组成的油脂或不同种混甘油

9、酯分子组成的油脂或由单甘油酯分子和混甘油酯分子组成的油脂，都是混合物。,【过关题组】 1.(2014福州高二检测)下列物质属于油脂的是( ),【解题指南】解答本题应注意以下3点： (1)了解常见的脂肪酸； (2)明确油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯； (3)根据酯的结构正确推断出形成酯的酸和醇。,【解析】选B。油脂是由高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸等)与甘油所形成的酯。形成A的酸是乙酸和丙酸，乙酸和丙酸不属于高级脂肪酸；C项亚油酸是高级脂肪酸，不属于油脂。形成D的醇是乙二醇，形成油脂的醇只能是丙三醇，D项不是油脂。,2.(2014成都高二检测)亚油酸又称9，12-十八碳二烯酸，在玉米油中的含

10、量高达60%以上，经常食用玉米油有防止动脉粥样硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是( ) A.玉米油属于酯类，是天然高分子化合物 B.玉米油没有固定的熔沸点，常温下为固态 C.亚油酸甘油酯能使溴水褪色 D.玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高,【解析】选C。玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，但不是高分子化合物，A错；玉米油常温下为液态，B错；亚油酸分子中含有碳碳双键，亚油酸甘油酯可以使溴水褪色，C正确；油脂营养价值的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，含量越高，其营养价值越高，D错。,【互动探究】(1) 题1 B项中的物质相对分子质量是多少？属于高

11、分子化合物吗？ 提示：B项物质的相对分子质量为884，但距高分子化合物的相对分子质量相差很远，且它的分子组成是确定的，不属于高分子化合物。,(2)题2中若1 mol的亚油酸在一定条件下与氢气完全加成，则需要多少mol的H2？ 提示：2 mol。1 mol的亚油酸中含有2 mol的碳碳双键，所以完全加成需要2 mol的H2。,【变式训练】1.下列关于油脂的叙述，不正确的是( ) A.硬脂酸甘油酯除含有碳、氢和氧三种元素外，还含有硫元素 B.油脂是酯的一种 C.油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯 D.部分油脂能使酸性高锰酸钾溶液褪色,【解析】选A。硬脂酸甘油酯是硬脂酸(C17H35COOH)与甘油

12、生成的酯，只含有碳、氢和氧三种元素，A项符合题意。油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯，属于酯类物质，形成油脂的部分高级脂肪酸中含有不饱和的键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B、C和D项正确。,2.下列关于油脂的结构 的说法正确的是( ),A若该油脂中烃基(R1、R2和R3)的结构比较复杂，则该油脂属于高分子化合物 B若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为单甘油酯 C若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混甘油酯 D某油脂分子中，所含烃基有三种，但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同，而且排列结构也相同，则该油脂为纯净物,【解析】选D。油脂不属于高分子化合物，A项错误；若R1

13、、R2和R3相同，则该油脂为单甘油酯，若R1、R2和R3不相同，则该油脂为混甘油酯，所以B、C项均不正确；某油脂分子中，虽然R1、R2和R3不相同，但是该油脂的结构唯一，所以为纯净物，D项正确。,二、油脂的性质 1.油脂的物理性质： (1)色、味：纯净的油脂无色、无味。 (2)密度：密度小于水，触摸时有明显的油腻感。 (3)溶解性：油脂难溶于水，易溶于有机溶剂。,(4)天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。但是由同种单甘油酯分子组成的油脂或由同种混甘油酯分子组成的油脂，都是纯净物，有固定的熔、沸点。,2.油脂的化学性质： (1)油脂的水解。 油脂在酸性条件下水解的产物是高级脂肪酸和甘油，工

14、业上利用这一原理，用油脂为原料来制取高级脂肪酸和甘油；而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油，工业上利用这一原理，用油脂为原料来制肥皂。,制取肥皂的工艺流程为,(2)油脂的氢化。 实质：与氢气发生加成反应。 并不是所有的油脂都可以发生氢化，只有不饱和脂肪酸形成的甘油酯才可能发生加成反应。 此性质在工业上用于把多种植物油变成硬化油。硬化油的性质稳定、不易变质、便于运输，可用作制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。,【点拨】 油脂、酯和矿物油的比较,【微思考】 (1)结合油脂的水解方程式，判断1 mol油脂完全水解后的产物的物质的量是多少？比较酸性条件下和碱性条件下1 mol油脂的水解，参

15、加反应的水和NaOH的物质的量是否相等？,提示：1 mol油脂完全水解的产物是1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸(或盐)。1 mol油脂在酸性条件下完全水解，参加反应的水是3 mol，碱性条件下完全水解，参加反应的NaOH为3 mol，二者物质的量相等。,(2)我们经常用肥皂洗脸，洗完脸后还要用一些护肤品，否则我们就会觉得脸发干，感觉不舒服。你明白其中的原因吗？ 提示：因为肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠，属于强碱弱酸盐，因高级脂肪酸根离子能水解，从而使溶液呈碱性。护肤品中含有丙三醇，具有吸水保湿的作用，所以洗完脸后用一些护肤品可以减轻皮肤对碱性的不适感。,【过关题组】 1.(2014苏州高二检

16、测)关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是( ) A.油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体 B.油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸(或盐)和乙醇 C.油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色 D.油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂,【解题探究】(1)油脂属于何种酯类？其水解产物是什么？ 提示：油脂属于高级脂肪酸甘油酯，其水解产物为高级脂肪酸(或盐)和甘油(丙三醇)。 (2)大多数油脂在常温下呈何种状态？油脂能溶于水吗？ 提示：油脂是油和脂的统称，为混合物。脂肪在常温下多为固态，油在常温下多为液态。油脂难溶于水。,【解析】选D。油脂是混合物，乙酸乙酯是纯净物；油脂属于酯类，与乙酸乙酯相似，都能水解

17、生成羧酸(或盐)和醇，但生成的是丙三醇；有些油脂含有不饱和烃基，能与溴水发生加成反应，乙酸乙酯与溴水不反应；油脂和乙酸乙酯都不溶于水，易溶于有机溶剂。,2.下列叙述错误的是( ) A大多数的油和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同 B淀粉和油脂都能水解，但水解产物不同 C油脂与NaOH溶液反应有醇类物质生成 D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去,【解析】选A。油使溴水褪色的原理是加成反应，苯使溴水褪色的原理是萃取， A错；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，油脂能水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油， B正确；油脂属于酯类，与氢氧化钠溶液反应后生成

18、高级脂肪酸钠和丙三醇，C正确；乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙酸能与Na2CO3反应， 故可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸， D正确。,【方法规律】鉴别油脂和矿物油的其他常用方法 (1)利用油脂和矿物油的官能团不同，采用红外光谱测定，此法简便快速，准确可靠，是目前最好的鉴别方法。 (2)取油样1滴于白色滤纸片上，置紫外灯下观察出现青色荧光表示油样中含有矿物油；没有青色荧光的为油脂。,【变式训练】1.区别植物油和矿物油的正确方法是( ) A.加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B.加NaOH溶液，煮沸 C.加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 D.加溴水，振荡,【解析】选B。植物油分子中有不饱和碳碳键，能与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应，它的分子中不含CHO，与新制Cu(OH)2悬浊液不反应；矿物油(如汽油、煤油)属于烃类的混合物，不含CHO，