2014高考必备――2009-2013年高考化学试题分类解析汇编：有机化学

1、2009-2013年高考化学试题分类解析汇编：有机化学（2013大纲卷）13、某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构） A.4种 B.5种 C.6种 D.7种【答案】B【解析】根据题意，可先解得分子式。设为CnH2nOX，氧最少为一个，58-16=42，剩下的为碳和氢，碳只能为3个，即为C3H6O，一个不饱和度。设有两个O,那么58-32=2 6，只能为C2H4OX，x不可能为分数，错。由此可得前者可以为醛一种，酮一种，烯醇一种，三元碳环一种，四元杂环一种。（2013福建卷）7.下列关于有机化

2、合物的说法正确的是A乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别 B戊烷（C5H12）有两种同分异构体C乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键 D糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应【答案】A【解析】B应该是三种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷；C由于聚氯乙烯没有，错误；D糖类中的单糖不行。（2013江苏卷）12.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙

3、酰氨基酚钠【参考答案】B【解析】该题贝诺酯为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和掌握程度。能熟练区分醇羟基、酚羟基、酸羟基的性质上的差异：醇中的羟基连在脂肪烃基、环烷烃基或苯环的侧链上，由于这些原子团多是供电子基团，使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变大，氢氧共价键得到加强，氢原子很难电离出来。因此，在进行物质的分类时，我们把醇归入非电解质一类。酚中的羟基直接连在苯环或其它芳香环的碳原子上，由于这些原子团是吸电子基团，使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变小，氢氧共价键受到削弱，氢原子比醇羟基上的氢容易电离，因此酚类物质表现出一定的弱酸性。

4、羧酸中的羟基连在 上，受到碳氧双键的影响，羟基氢原子比酚羟基上的氢原子容易电离，因此羧酸(当然是短链)的水溶液呈明显的酸性，比酚溶液的酸性要强得多。NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羟基酚羟基羧羟基相关对比： 酸性强弱对比：CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3结合H能力大小：CH3COOHCO3C6H5OCO32故： C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3A.苯环不属于官能团，仅羧基、肽键二种官能团。B.三氯化铁遇酚羟基显紫色，故能区别。C.按羟基类型不同，仅酸羟基反应而酚羟基不反应。D.贝诺酯与足量NaOH反应，肽键也断裂。（2013海南卷）1下列有机化合物中沸点最高

5、的是A乙烷B乙烯C乙醇D乙酸答案D解析：四项中，C、D两项为液态，沸点明显要高，但学生只注意了乙醇的氢键，易失误。（2013海南卷）7下列鉴别方法不可行的是A用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯B用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳C用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环已烯和环已烷答案D解析：A、B、C均可鉴别：A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不燃烧；C中，乙醇溶于碳酸钠，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯浮于溶液表面。（2013海南卷）9下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有A2-甲基丙烷B环戊烷C2,2-二

6、甲基丁烷D2,2-二甲基丙烷答案BD解析：等效氢的考查，其中A、C均有2种，B、D均只有1种。 2013高考重庆卷5有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。 下列叙述错误的是 A1mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3mol H2OB1mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2mol XCX与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3DY和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强答案：B【解析】1molX中含有3mol醇羟基，因此在浓硫酸作用下发生消去反应时，最多可生成3molH2O，A项正确；Y中“-NH2与-NH-”中

7、H原子可与X中X中羧基发生类似酯化反应的取代反应，结合X、Y结构简式可知1molY发生类似酯化反应的反应，最多可消耗3molX，B项错误；X与HBr在一定条件下反应时，-Br取代X中-OH，C项正确；Y中含有氨基，因此极性大于癸烷，D项正确。（2013上海卷）1.2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是A.点燃，能燃烧的是矿物油B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油C.加入水中，浮在水面上的是地沟油D.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油答案：D【解析】地沟油属于酯类、矿物油属于烃类

8、，二者点燃时都能燃烧，A项错误；地沟油、矿物油均属于混合物，二者没有固定沸点，B项错误；地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水，与水混合都浮在水面上，C项错误；加入足量NaOH溶液，矿物油不发生反应，液体混合物分层、地沟油与NaOH溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐，混合液不分层，D项正确。（2013上海卷）2.氰酸铵（NH4OCN）与尿素CO(NH2)2A.都是共价化合物 B.都是离子化合物C.互为同分异构体 D.互为同素异形体答案：C【解析】氰酸铵属于铵盐，是离子化合物，A项错误；尿素是共价化合物，B项错误；氰酸铵与尿素的分子式均为CON2H4，因此属于同分异构体，C项正确；同素异形

9、体是指同种元素形成不同单质，而氰酸铵与尿素属于化合物，D项错误。（2013上海卷）10.下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是A.均采用水浴加热 B.制备乙酸乙酯时正丁醇过量C.均采用边反应边蒸馏的方法 D.制备乙酸乙酯时乙醇过量答案：D【解析】制备乙酸丁酯和乙酸乙酯均是采取用酒精灯直接加热法制取，A项错误；制备乙酸丁酯时采用容易获得的乙酸过量，以提高丁醇的利用率的做法，B项错误；制备乙酸乙酯采取边反应边蒸馏的方法、制备乙酸丁酯则采取直接回流的方法，待反应后再提取产物，C项错误；制备乙酸乙酯时，为提高乙酸的利用率，采取乙醇过量的方法，D项正确。（2013上海卷）12.根据有机化合物

10、的命名原则，下列命名正确的是A. 3-甲基-1,3-丁二烯B. 2-羟基丁烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸答案：D【解析】A项，利用取代基位次和最小原子可知其名称为：2-甲基-1,3-丁烯；B项，该有机物含有羟基，属于醇类，其名称为：1-甲基丙醇；C项，利用主链最长的原则可知其名称为：3-甲基己烷；D项，该物质为氨基酸，以羧基为主体，氨基为取代基，因此名称为：3-氨基丁酸。（2013山东卷）10莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是A分子式为C7H6O5B分子中含有两种官能团C可发生

11、加成和取代反应D在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子解析：根据莽草酸的结构式可确定其分子式为：C7H10O5，需要注意不存在苯环，A错；有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，B错；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，C正确；在水溶液中羧基可以电离出H+，羟基不能发生电离，D错。答案：C（2013浙江卷）10、下列说法正确的是A按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷B等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色D结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚【解析】A选项：题给化合物正确的名称为2,2,4,5-

12、四甲基-3,3-二乙基己烷。B选项：苯甲酸的分子式为C7H6O2，可将分子式变形为C6H6CO2，因此等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等。C选项：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。答案：D（2013广东卷）7下列说法正确的是A糖类化合物都具有相同的官能团B酯类物质是形成水果香味的主要成分C油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基解析：葡萄糖的官能团是羟基和醛基，而果糖的官能团是羟基和羰基，A错误；酯类一般都是易挥发具有芳香气味的物质，正确；油脂在碱性条件水解生成高级脂肪酸盐和甘油，称之为皂化反应，错误；蛋白质的水解产物是氨基酸，氨基酸的官能团是羧基和氨基，错误。

13、答案：命题意图：有机化学基础（2013全国新课标卷1）8、香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： 下列有关香叶醇的叙述正确的是（） A、香叶醇的分子式为C10H18O B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、能发生加成反应不能发生取代反应答案：A 解析：由该有机物的结构式可以看出：A正确。B错误，因为香叶醇含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色 C错误，因为香叶醇含有碳碳双键、醇羟基，可以使高锰酸钾溶液褪色 D错误，香叶醇有醇羟基，可以发生酯化反应（取代反应的一种） 备注：此题非常常规，核心是有机化学的核心官能团，有什么官能团就能发生对应的特征反应。 （

14、2013新课标卷2）7. 在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下:R1COOCH2 R2COOCH 3ROHR3COOCH2催化剂加热R1COO R CH2OHR2COO R CHOHR3COO R CH2OH 动植物油脂 短链醇 生物柴油 甘油下列叙述错误的是.A.生物柴油由可再生资源制得 B. 生物柴油是不同酯组成的混合物C.动植物油脂是高分子化合物 D. “地沟油”可用于制备生物柴油解析：考察油脂知识。动植物油脂不是是高分子化合物。选择C。答案：C（2013新课标卷2）8. 下列叙述中，错误的是A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60反应生成硝基苯B.苯乙烯在合

15、适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯解析：考察有机反应原理。甲苯与氯气在光照下反应主要是甲基上的H被取代，选项D不正确，答案选D。答案：D（2013全国新课标卷1）12、分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A、15种 B、28种 C、32种 D、40种 答案：D 解析：此题有两处转折，因为其最终问的是能形成C5H10O2的化合物的酸与醇，最终重新组成形成的酯有多少种。我们先谈论酸和醇的数目： 酯 酸的数目 醇的数目 H-COO

16、-C4H9 1种 4种 CH3-COO-C3H7 1种 2种 C2H5-COO-C2H5 1种 1种 C3H7-COO-CH3 2种 1种 共计 5种 8种 从上表可知，酸一共5种，醇一共8种，因此可组成形成的酯共计：58=40种。 备注：同分异构体的考查，有一部分是光注重数目的考查的，因此要记住各烷基的数目。（2013安徽卷）26.（16分）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：（1）B的结构简式是 ；E中含有的官能团名称是 。（2）由C和E合成F的化学方程式是 。（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。含有3个双键 核磁共振氢谱只显示1个峰 不存

17、在甲基（4）乙烯在实验室可由 （填有机物名称）通过 （填反应类型）制备。（5）下列说法正确的是 。a. A 属于饱和烃 b. D与乙醛的分子式相同cE不能与盐酸反应 d. F可以发生酯化反应【答案】（1）HOOC(CH2)4COOH 羟基和氨基（2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH2CH3OH（3）（4）乙醇 消去反应（5）a、b、d【解析】本题可以采用正向合成的方法得到，苯催化加氢得到A（环己烷），再催化氧化断链，为一个六个碳的直链，由C的结构简式可以确定B为己二酸，然后与甲醇发生酯化反应得到C。将C与

18、F对比可得，CF的反应为氨基将甲醇替换下来，故可以写出该反应的方程式。【考点定位】考查有机化学基础知识，涉及有机化合物之间的转化关系，官能团及性质，有机反应类型，有条件的同分异构体的书写等相关知识。(2013全国新课标卷2)38.化学选修5：有机化学基础（15分）化合物（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息： A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；B2H6H2O2/OH RCH=CH2 RCH2CH2OH 化合物F苯环上的一氯代物只有两种； 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：（

19、1） A的化学名称为_。（2） D的结构简式为_ 。（3） E的分子式为_。（4）F生成G的化学方程式为 ,该反应类型为_。（5）I的结构简式为_。（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基；既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体的结构简式 。解析：以有机框图合成为载体考察有机化合物知识，涉及有机命名、有机结构简式、分子式、化学方程式、同分异构体种类。（1）A的分子式为C4H9Cl，核

20、磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为(CH3)3CCl，为2甲基2氯丙烷。 （2）AB是消去反应，B是(CH3)2C=CH2；BC是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH3)2CHCH2OH；CD是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO。 （3）DE是氧化反应，E是(CH3)2CHCOOH，分子式为C4H8O2。 （4）F的分子式为C7H8O；苯环上的一氯代物只有两种，所以F的结构简式为；在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代。化学方程式为： ，属于取代反应。（5）FG是取代反应，GH是水解反应，根据信息，应该是CHCl2变成CHO

21、，HI是酯化反应。I的结构简式为：。 （6）J是I的同系物，相对分子质量小14，说明J比I少一个C原子，两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；官能团一个是羧基，一个醛基，或COOH与CH2CH2CHO组合，或COOH与CH(CH3)CHO组合，或CH2COOH与CH2CHO组合，或CH2CH2COOH与CHO组合，或CH(CH3)COOH与CHO组合，或HOOCCH（CHO）与CH3的组合；每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化，一共有63=18种满足条件的同分异构体。其中，一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，结构简式

22、为： 。答案：（1）2甲基2氯丙烷（或叔丁基氯）；（2）(CH3)2CHCHO；（3）C4H8O2；（4）取代反应。（5）（6）18；。（2013天津卷）8、已知水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下： 请回答下列问题：（1） 一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为_。结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为_。（2） B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为_。（3） C有_种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂_。（4） 第步的反应类型为_；D所含官能团的名称为_。（5） 写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分

23、异构体的结构简式：_。a.分子中含有6个碳原子在一条线上；b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团（6）第步的反应条件为_；写出E的结构简式_。【解析】（1）A是一元醇，氧的质量分数约为21.6%，A只有一个甲基，推知A的相对分子质量为74，-OH相对分子质量17，碳氢部分为57，应该为C4H9，只有一个甲基，所以为1丁醇，化学式是C4H10O。（2）B为丁醛，与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O。（3）B自身2分子的反应，根据题干信息，2分子丁醛先发生加成反应形成，再发生消去反应可以形成两种结构

24、。检验C中的碳碳双键和醛基时，用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键。在这里不能先检验碳碳双键。也可以用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。D为醛基加H2形成的醇。（4）第的反应类型为加成（还原）反应，D所含的官能团为羟基。（5）水杨酸除了羧基，苯环的不饱和度为4，6个碳原子在一条直线上时，应该有碳碳叁键两个，即， （6） 第步的反应为酯化反应，所以反应条件为浓硫酸、加热。E的结构简式 答案：（1）C4H10O；1丁醇 （2）CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O（3）2；银氨溶液、稀盐酸、溴水（或其它合理答案）（4）还原

25、反应（或加成反应）；羟基（5）， （6）浓硫酸，加热；（2013北京卷）25（17分）可降解聚合物P的合成路线如下（1）A的含氧官能团名称是_。（2）羧酸a的电离方程式是_。（3）BC的化学方程式是_。（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是_。（5）EF中反应和的反应类型分别是_。（6）F的结构简式是_。（7）聚合物P的结构简式是_。【答案】（1）羟基；（2）CH3COOHCH3COOH；(3)；（4）；（5）加成反应，取代反应；（6）；（7）。【解析】A不饱和度为=4，结合C的还原产物可知，A中含有一个苯环，能与羧酸a反应酯化反应生成B，a为CH3COOH，A为，B为。B通过硝

26、化反应生成C，则C为，化合物D苯环上的一氯代物有2种，结合与D的分子式可知，首先-NH2被转化-OH，再发生酚羟基与NaOH反应，同时发生酯的水解，D的结构简式是，D发生催化氧化后，再酸化生成E，结合E的分子式可知，醇羟基氧化为-CHO，故E的结构简式为，根据反应信息i可知，E先发生加成反应，再发生取代反应，最后发生水解反应生成F，F为，加热生成G，结合G的分子式与结构特点可知，应是2分子F通过形成肽键再形成1个六元环状，故G为，根据反应信息ii可知，P为。（2013山东卷）33（8分）【化学有机化学基础】聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：（1）能与银

27、氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为 （2）D的结构简式为 ，的反应类型为 （3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及 （4）由F和G生成H的反应方程式为 解析：A经H2加成得到环丁醚B，与HCl取代得到C氯代丁醇，再进行一步取代得D：丁二醇；通过反应取代得到己二腈，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H：聚酰胺-66。（1）B分子式是C4H8O，符合饱和一元醛的通式，可以写出：CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。（2）D是1,4-二氯丁醇：CH2ClCH2CH2CH2Cl；反应是取代反应。（3）要检验氯代烃中氯元素，应先通过NaOH溶液水解，然

28、后用硝酸酸化的AgNO3溶液检验Cl-。（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO(CH2)4NH(CH2)6NHH(2n1)H2O答案：（1）CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO（2）CH2ClCH2CH2CH2Cl；取代反应。（3）HNO3、AgNO3（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO(CH2)4NH(CH2)6NHH(2n1)H2O（2013全国新课标卷1）38.化学选修5:有机化学荃础(15分) 查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下: 已知以下信息: 芳香烃A的相对分子质量在100-1

29、10之间，I mol A充分燃烧可生成72g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4中氢。回答下列问题： （1）A的化学名称为_ 。（2）由B生成C的化学方程式为_ 。（3）E的分子式为_,由生成F的反应类型为_ 。（4）G的结构简式为_ 。（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_ 。（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有_种，其中2核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为_(写结构简式）。 考点：考查有机物的结构与性质、同分

30、异构体的判断解析：（1）1molA 充分燃烧可生成72g水，即水的物质的量是4mol，则A分子中还有8个氢原子。根据B生成C的条件可知，该反应是羟基的催化氧化，则B分子中还有羟基。A和水反应生成B，这说明A分子中含有碳碳双键，和水发生加成反应生成羟基。根据A的相对分子质量可推测A是苯乙烯，其结构简式是。D能发生银镜反应，说明含有醛基。可溶于饱和Na2CO3溶液，所以根据D的化学式可知，含有酚羟基。又因为核磁共振氢谱显示其有4中氢，所以D中酚羟基和醛基是对位的，即D的结构简式是。D和氢氧化钠溶液反应生成E，则E的结构简式是。根据已知信息可知，F的结构简式应该是。C和F可以生成G，则根据已知信息可

31、知，C分子中含有羰基，其结构简式应该是，所以B的结构简式就是。答案：（1）苯乙烯（2）（3）C7H5O2Na；取代反应 （4）（5）（6）（2013广东卷）30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1） 化合物的分子式为 ，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molO2。（2） 化合物可使 溶液（限写一种）褪色；化合物（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_。（3） 化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，的结构简式为_。（4） 由CH3COOCH2CH3可合成化合

32、物。化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物。的结构简式为_，的结构简式为_。（5） 一定条件下，也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为 。解析：（1）通过观察可知，化合物分子中含有6个碳、10个氢、3个氧，分子式为C6H10O3，1mol该物质完全燃烧生成6molCO2、5molH2O，所以其耗氧量为（26+153） 2=7mol。（2）化合物中含有的官能团为碳碳双键（可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色）和羟基（可以使酸性高锰酸钾溶液褪色）。化合物与水溶液共热生成化合物，结合卤代

33、烃的水解规律可知化合物的结构简式为，反应的方程式为：。（3）化合物在醇溶液中共热发生消去反应，可能生成，分子中含除苯环外含类氢，不合题意；或生成，分子中含除苯环外含类氢，个数比为:，所以化合物的结构简式为。（4）依据题意，的同分异构体化合物能够在催化下与反应生成能发生银镜反应的化合物，说明化合物具有二氢醇的结构，依据碳链两端呈对称结构，说明分子中含有个羟基和一个碳碳双键，即化合物的结构简式为，化合物为。（5）反应的反应机理是化合物中的羟基，被化合物中所取代，依照机理可知相当于化合物，相当于化合物，两者反应应该得到。答案：（1）C6H10O3，7mol（2）酸性高锰酸钾溶液，（3）（4），（5）

34、命题意图：有机化学（2013浙江卷）29、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药柳胺酚。BOHOHCNHOACEDCl2FeCl3试剂NaOH/H2OHClFeHClFC7H6O3回答下列问题：NO2NH2FeHCl柳胺酚已知： （1）对于柳胺酚，下列说法正确的是A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B.不发生硝化反应C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应（2）写出A B反应所需的试剂_。（3）写出B C的化学方程式_。（4）写出化合物F的结构简式_。（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_（写出3种）。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子

35、； 能发生银镜反应（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。CH3CH2OH浓H2SO4O2催化剂注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CHO 【解析】根据合成路线，由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸，E为，D为，C，B为，A为。柳胺酚分子中含酚羟基具有酸性、酰胺键(类似于肽键)发生水解反应。1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反应，苯环上可以发生硝化反应，苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应，1mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4 molBr2。【答案】（1）CD（2）浓硝酸和浓硫酸O2N

36、ONaaO2NClH2O（3） + 2NaOH + NaCl+H2OCHOHOOH （4）CHOHOOHCHOHOOHCHOHO OH （5） （6）【点评】今年高考有机试题较前三年的都较容易。考查的内容都是有机化学的基础知识辨认分子结构中的官能团，抓官能团性质；有机分子结构式、有机化学反应方程式的正确书写；同分异构体概念及其有机合成流程的正确表示。能力要求是依据有机化学基础知识采取逆向推理，从而得出各有机化合物的结构，再根据有机合成路线回答相关问题。（2013四川卷）10. 有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：.G的合成路线如下： 其中AF分别代表一种有机化合物，合成路线中

37、部分产物及反应条件已略去已知：请回答下列问题：（1）G的分子式是 ，G中官能团的名称是 。（2）第步反应的化学方程式是 。（3）B的名称（系统命名）是 。（4）第步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。（5）第步反应的化学方程式是 。（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。 只含一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有两种峰。【答案】CH3C=CH2 + HBr CH3CHCH2BrCH3 CH3 （1）C6H10O3 羟基、酯基 （2） （3）2-甲基-1-丙醇CH3CHCHO + OHCCOOC2H5 CH3CCHCOOC2H5CH3 CH3 OH CHO （4

38、） （5） （6）CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3【解析】从反应条件可推知A为加成产物，从B和氧气的产物可以逆推出B的结构，由G的结构式可以逆推得F的结构简式为开环加水的构型，则加氢之前的E含有醛基。由反应五可知D为酯，水解得到乙醇和E，则D为乙醇酯，但是根据提示信息，加入C就是发生信息里面的反应，所以C必须为含有醛基的物质，根据酯基、肽键等才可以水解，可知添加的C为甲酸乙酯，得解。（2013上海卷）九、（本题共10分）异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。由A（C5H6）和B经Diels-Alder反应制得。Die

39、ls-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是完成下列填空：44. Diels-Alder反应属于 反应（填反应类型）：A的结构简式为 。45写出与互为同分异构，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。46.B与Cl2的1,2加成产物消去HCl得到2氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式。47.写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线，（合成路线常用的表示方式为：目标产物）【答案】（44）加成反

40、应 、 （45）1,3,5-三甲基苯（或均-三甲基苯） （46） （47）【解析】（44）利用题中乙烯与1,3-丁二烯反应得到环己烯的信息可知Diels-Alder反应的机理是不饱和键断裂，然后在不饱和键两端的碳原子上直接连接其他原子，因此属于加成反应；结合的结构和分子式（C9H12）可知B为1,3-丁二烯，A的结构简式为：。（45）与（分子式为：C9H12）互为同分异构体且属于芳香烃的同分异构体有8种（一取代产物2种，取代基分别为：丙基、异丙基；二取代产物有3种，取代基为甲基、乙基，有邻、间、对三种；三取代产物有3种，取代基为三个甲基，分连、偏、均三种情况），结合限定条件，知满足条件的该物质

41、是1,3,5-三甲基苯（或均-三甲基苯）。（46）由B（1,3-丁二烯）经加成、消去反应得到2-氯代二烯烃（CH2=CCl-CH=CH2）与丙烯酸的聚合反应类似乙烯生成聚乙烯的加聚反应，因此可得聚合物的结构简式。（4）结合苯甲醛的碳骨架结构可知合成苯甲醛的原料为甲苯（甲苯恰好是与的属于芳香烃的同分异构体的同系物），甲苯在光照下可与氯气发生甲基上的取代反应，生成氯代烃在NaOH溶液水解可得到苯甲醇，醇在Ag或Cu的催化作用下，可与氧气发生催化氧化得到苯甲醛。（2013上海卷）十、（本题共12分）沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反

42、应条件均未标出）完成下列填空：48.写出反应试剂和反应条件。反应 反应 49.写出反应类型。反应 反应 50.写出结构简式。A B 51反应中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和 防止 52.写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。53. 反应，反应的顺序不能颠倒，其原因是 、 。【答案】（48）HNO3 ；浓硫酸、加热。 溴 、FeBr3 。 （49）还原反应 、 取代反应 （50）、 （51）HCl、 氨基与盐酸发生反应（52）、 （53）因氨基容易被氧化，若反应、颠倒，再利用KMnO4、加热的条件下氧化-CH3转化为-COOH

43、的同时也会将-NH2氧化。【解析】结合产物的结构简式，利用流程图和起始原料的分子式（C7H8）可知起始原料为甲苯，所以反应是甲苯与HNO3在浓硫酸做催化剂，加热的条件下发生取代反应生成邻硝基甲苯，利用题中的已知信息知，反应是邻硝基甲苯与KMnO4在加热条件下发生氧化反应（甲基氧化为羧基）得到邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸经还原反应（反应）使硝基转化为氨基，故A的结构简式为：；反应是物质A与甲醇发生酯化反应得到，然后在FeBe3做催化剂作用下，与Br2发生取代反应（反应），利用取代基的定位效应知-Br取代氨基邻、对位上的氢原子，因此反应生成产物的结构简式为：。结合流程中物质B反应前后物质的结构简式，

44、利用B的分子式可推知B的结构简式为：；反应中有HCl生成，而HCl与-NH2可发生反应，因此可知反应加入K2CO3的作用是中和反应生成的HCl，同时还防止HCl与-NH2发生反应；物质的结构简式为：，分子式为C6H13NO，该物质可水解的同分异构体只能含有肽键，结合只含3种化学环境不同的氢原子可知肽键两端链接的烷基中都只含一种氢原子，因此两个烷基只能是-CH3与-C(CH3)3，由此可写出满足条件的两种同分异构体的结构简式。2013高考重庆卷10(15分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。CH3CCHH2O催化剂CH3CCH2CH3CC

45、H3化合物X催化剂OHOHOOCH3COCCH3OOC6H5OH催化剂，C6H5OOCCH3催化剂CCH3OC2H5OCOC2H5催化剂C9H6O3O华法林ABDEGJLM题10图 (1) A的名称为 ，AB的反应类型为 。 (2) DE的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为 。 (3) GJ为取代反应，其另一产物分子中的官能团是 。K2Cr2O7，H+NaOH水，Cl2光照 (4) L的同分异构体Q是芳香酸，Q R(C8H7O2Cl) S T，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为 。 (5) 题10图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是 。OOO

46、OOO催化剂催化剂 (6) 已知：LM的原理为 C6H5OH+C2H5OCR C6H5OCR+C2H5OH和 R1CCH3+C2H5OCR2 R1CCH2CR2+C2H5OH，M的结构简式为 。答案：（15分）（1）丙炔，加成反应 （2）C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O+3H2O （3）-COOH或羧基 （4）（5）苯酚 （6）【解析】（1）A中含有碳碳三键，属于炔烃，故可知AB是乙炔与H2O发生加成反应。（2）利用D、E的结构简式知E是D与X（苯甲醛）发生反应生成E与H2O，苯甲醛可与新制氢氧化铜浊液发生氧化还原反应生成苯甲酸与砖红色氧化亚铜沉淀、水，反

47、应溶液为碱性，因此生成苯甲酸又与碱反应生成本甲酸盐，由此可知X（苯甲醛）与新制氢氧化铜浊液反应的化学方程式。（3）G为乙酸酐，G与苯酚生成J同时，还生成乙酸，乙酸中含有的官能团是-COOH。（4）利用L的结构简式可知满足条件的Q为甲基苯甲酸，再利用T的结构特点可知Q为对甲基苯甲酸；光照时甲基上的一个H被Cl取代，故RS为氯代烃的水解反应。（5）苯酚可与甲醛缩合成体型高分子化合物。（6）结合题中已知和M的分子式容易得出M的结构简式。（2013海南卷）16（8分）2-丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：（1）在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为 ，反应类型为 。（2）烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为 ；A分子中能够共平面的碳原子个数为 ，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。答案 （1）CH3CH=CHCH3+H2CH3CH2CH2CH3加成反应（2）解析：（2）A加氢后不生成正丁烷，可判断其碳链有支链，结构只能是一种，4个碳原子均在碳碳双键形成的平面上。（感叹：第3个空形同鸡肋，考了加氢接着又考加溴的方程式？就算考个现象描述都比这强，出题人江郎才尽矣）。（2013海南卷）18选修5有机化学基础（20分）18-I（6分）下列化合物中，同分异构体数目超过