专题12 第36题 有机化学基础 选考（知识过关）-2020年高考化学三轮冲刺复习（教师版）

1、专题12 第36题 有机化学基础 选考 (知识过关)一、试题分析有机合成与推断是高考的经典题型，该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等，各问题之间既相对独立，又相互关联，是典型的综合类题目。二、试题导图三、必备知识必备知识点1 物质推断的几种方法1根据题给信息推断有机物的结构题给信息推断结论(1)芳香化合物含有苯环(2)某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应该有机

2、物含有酚羟基(3)某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应该有机物中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基(4)某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或(5)某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应(或皂化反应)该有机物可能为甲酸某酯(6)某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体该有机物含有羧基(7)某有机酸0.5 mol与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个COOH(8)某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6221该有机物含有四种化学环境不同的氢原子，且氢原子的个数比为6221(9)某气态

3、有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍该气态有机物的摩尔质量为56 gmol12根据题给框图转化关系推断有机物的结构在有机推断题中，经常遇到框图转化步骤中出现“有机物结构简式字母代替有机物分子式(或者有机物结构简式)”，要求写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，要如下考虑：3根据化学反应现象推断官能团反应现象思考方向溴水褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等酸性高锰酸钾溶液褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等遇氯化铁溶液显紫色有机物中含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀有机物中含有醛基或甲酸酯基与钠反应

4、产生H2机物中可能含有羟基或羧基加入碳酸氢钠溶液产生CO2机物中含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀有机物中含有酚羟基4根据反应条件可推断有机反应类型反应条件思考方向氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热苯、醛、酮加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氢氧化钠溶液、加热卤代烃水解、酯水解等氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去浓硫酸，加热醇消去、醇酯化浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代

5、稀硫酸，加热酯水解、二糖和多糖等水解氢卤酸(HX)，加热醇取代反应必备知识点2限定条件下的有机物同分异构体的分析与书写1. 同分异构体的分析必备知识点3 有机合成路线分析一、官能团的转化 1官能团的引入 (2)引入卤素原子2官能团的消除(1)通过加成反应可以消除或CC：如CH2=CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。(2)通过消去、氧化或酯化反应可消除OH：如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。(3)通过加成(还原)或氧化反应可消除CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。(4)通过水解反应可消除：如C

6、H3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。(5)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。3官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对

7、氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。二、有机合成中碳骨架的构建 1链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应(1)醛、酮与HCN加成：(2)醛、酮与RMgX加成：(3)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有-H)：(4)苯环上的烷基化反应：(5)卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl2NaCH3CH32NaCl2链减短的反应(1)烷烃的裂化反应；(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；(3)利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反

8、应四、回顾高考1(2019年全国1卷)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是_。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳_。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应所需的试剂和条件是_。(5)的反应类型是_。(6)写出F到G的反应方程式_。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线_(无机试剂任选)。【答案】(1)羟基 (2) （3） 、 （4） C2H5OH/浓H2SO4、加

9、热 （5） 取代反应 （6） 、 （7） 【解析】(1)根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。(3)具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为、。(4)反应是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。(5)根据以上分析可知的反应类型是取代反应。(6)F到G的反应分两步完成，方程式依次为：、。(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应的信息由

10、合成产品。具体的合成路线图为：，。2(2019年全国2卷)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为_、_。(2)由B生成C的反应类型为_。(3)由C生成D的反应方程式为_。(4)E的结构简式为_。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，

11、若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于_。【答案】(1)丙烯 氯原子 羟基 （2） 加成反应 （3） 或 （4） （5） （6） 8 【解析】【分析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CH=CH2；A和Cl2在光照条件下发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Cl，B和HOCl发生加成反应生成C为 ，C在碱性条件下脱去HCl生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息的反应生成F，则E为 ；D和F聚合生成G，据此分析解答。【详解】(1)根据以上分析，A为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C为，所含官能团的名称为氯原子、羟基，故答案为丙烯；氯原子、羟基；(2)B和

12、HOCl发生加成反应生成C，故答案为加成反应；(3)C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：，故答案为；(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：能发生银镜反应，说明含有醛基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为、；故答案为、；(6)根据信息和，每消耗1molD，反应生成1molNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，生成NaCl和H2O的总物质的量为=10mol，由G的结构可知，要生成1 mol单一聚合度的G，需要(n+2)molD

13、，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理论上应等于8，故答案为8。3(2019年全国3卷)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)中的官能团名称是_。(3)反应的类型为_，W的分子式为_。(4)不同条件对反应产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了_和_对反应产

14、率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_。(无机试剂任选)【答案】(1)间苯二酚(1，3-苯二酚) （2） 羧基、碳碳双键 （3） 取代反应 C14H12O4 （4） 不同碱 不同溶剂 不同催化剂(或温度等) （5） (6) 【解析】【分析】首先看到合成路线：由A物质经反应在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应生成了B物质，B物质与丙烯酸在催化剂的作用下

15、生成了C物质，那C物质就是将丙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子的位置；由D反应生成E就是把HI中的H连在了O上，发生的是取代反应；最后heck反应生成W物质。【详解】(1)A物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二酚或1，3-苯二酚；(2)物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基(3)D物质到E物质没有双键的消失，且在O原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应，W物质中可以轻松数出共有14个C原子，4个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14个碳的烷应该有30个氢，现在该分子有9个不饱和度，其中一个苯环4个，一个双键1个，一个不饱和度少2个氢

16、，所以30-92=12，因此有12个氢原子，即分子式为C14H12O4。(4)可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验1，2，3探究了不同碱对反应的影响；实验4，5，6探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。(5)D的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1molX与足量Na反应可生成2g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为。(6)由题意中的heck反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含I；从苯出发可以

17、经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线图为。4(2018年全国1卷)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)的反应类型是_。(3)反应所需试剂，条件分别为_。(4)G的分子式为_。(5)W中含氧官能团的名称是_。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11)_。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_(无机

18、试剂任选)。【答案】(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)、(7)【解析】(1)根据A的结构简式可知A是氯乙酸；(2)反应中氯原子被CN取代，属于取代反应。(3)反应是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；(4)根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；(5)根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；(6)属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；(7)根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。5(2018年全国

19、2卷)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为_。(2)A中含有的官能团的名称为_。(3)由B到C的反应类型为_。(4)C的结构简式为_。(5)由D到E的反应方程式为_。(6)F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：1：1的结构简式为_。【答案】(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应或酯化反应(4)(5)(6)9【解析】葡

20、萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成B，B与乙酸发生酯化反应生成C，根据C与D的分子式可知C生成D是C分子中另一个羟基与硝酸发生酯化反应，D在氢氧化钠溶液中水解生成E，据此解答。(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。(2)葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。(3)由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。(4)根据B的结构简式可知C的结构简式为。(5)由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为。(6)F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况

21、)，说明F分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是7.3g146g/mol0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种(不考虑立体异构)，即、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为。6(2018年全国3卷)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是_。(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_。(

22、3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。(4)D的结构简式为_。(5)Y中含氧官能团的名称为_。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。【答案】丙炔取代反应加成反应羟基、酯基 、【解析】根据A的结构，第一步进行取代得到B，再将B中的Cl取代为CN，水解后酯化得到D；根据题目反应得到F的结构，进而就可以推断出结果。A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子

23、式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到，与乙醇酯化得到D，所以D为，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。(1)A的名称为丙炔。(2)B为，C为，所以方程式为：。(3)有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。(4)D为。(5)Y中含氧官能团为羟基和酯基。(6)E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。(7)D为，所

24、以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：7(2017年全国1卷)H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的X的结构简式

25、_。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_(其他试剂任选)。【答案】苯甲醛加成反应取代反应、【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，DE为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应，A为。(1)根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。(2)CD为C=C与Br2的加成反应，EF是酯化反应；(3)E的结构简式为。(4)F生成H的化学方程式为。(5)F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、COOH，先考虑对称结构，一种情况是其

26、余部分写成两个CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个CH3和一个CCH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211的有机物结构简式为、。(6)根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与2丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。8(2017年全国2卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：(1)A的

27、结构简式为_。(2)B的化学名称为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)由E生成F的反应类型为_。(5)G的分子式为_。(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。【答案】 2-丙醇(或异丙醇) 取代反应 C18H31NO4 6 【解析】由题中信息可知，A的分子式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为环氧乙烷，其结构简式为；B的分子式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611，则B为2-丙醇，其结构简式为CH3CH(OH)CH3；A

28、与B发生反应生成C；D的分子式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢， 1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应，则D的结构简式为；由E的分子式并结合G的分子结构可知，C与D发生取代反应生成E， E为；由F的分子式并结合G的分子结构可知，E与发生取代反应，F为；F与2-丙胺发生取代反应生成。(1)的结构简式为(2)的化学名称为丙醇(3)与反应生成的化学方程式为(4)由生成的反应类型为取代反应(5)的分子式为(6)是()的同分异构体，可与溶液发生显色反应，说明L有酚羟基；的可与的反应，说明L有两个酚羟基和一个甲基。当两个酚羟基在苯环上邻位时，甲基的位置有2种；当二个酚羟基在

29、苯环上间位时，甲基的位置有3种，当二个酚羟基在苯环上对位时，甲基的位置有1种，所以共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为的结构简式为、9(2017年全国3卷)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为_。C的化学名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。(3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。(4)G的分子式为_。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯

30、胺的合成路线_(其他试剂任选)。【答案】 三氟甲苯 浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应 吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 C11H11O3N2F3 9 【解析】(1)反应发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据C的结构简式和B的化学式可确定A为甲苯，即结构简式为：，C的化学名称为三氟甲苯。(2)反应是C上引入NO2，C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应。(3)根据G的结构简式，反应发生取代反应，Cl取代氨基上的氢原子，即反应方程式为；吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率。(4)根据有机物成键特点，G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)CF3和

31、NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，CF3和NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，CF3和NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构。(6)根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下NO2转化成NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：。五、预测20201某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。已知：化合物H中除了苯环还有其它环：请回答：(1)下列说法正确的是_。A化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应B化合物E能与溶液发生显色反应C化合

32、物1具有弱碱性D阿替洛尔的分子式是(2)写出化合物E的结构简式_。(3)写出的化学方程式_。(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环。【答案】(1)BC （2） （3） （4） （5） 【解析】【分析】C为，根据B到C的反应条件以及B的化学式可知B到C发生了还原反应，B的结构简式为，根据C的结构和D的化学式可知D的结构简式为，D到E为酯化反应，E为，根据题目提供信息结构E到F的反应条件可知F为，F+G生成H且H中除了苯环还有其他环，则

33、H为，H+I生成阿替洛尔，反推出I为，据此分析作答。【详解】(1)A.化合物D为，含有苯环可以加成，酚羟基可以被氧化，酚羟基和羧基均可发生酯化反应(属于取代反应)，催化加氢即为还原反应的一种，故A错误；B.E为，含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，故B正确；C.化合物I为，含有氨基，可以结合氢离子，具有弱碱性，故C正确；D.阿替洛尔的分子式是C14H22N2O3，故D错误。(2)根据分析可知E的结构简式为；(3)F为，H为，反应方程式为：；(4)B的结构简式为，含有两个对位取代基，根据A的化学式和不饱和度可知A为对硝基甲苯，结构简式为，结合题目提供信息，其中X代表卤族原子，可知A到B的合成路线为

34、；(5)化合物C为，其同分异构体满足：谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，则结构对称，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环；符合条件的有：。2哌替啶盐酸盐G有镇痛作用，其合成路线如下。回答下列问题：(1)写出A的结构简式：_；B中含有碳碳双键，则B的名称为_。(2)G中含氧官能团名称为_；BC的反应类型为_。(3)E的结构简式为_。(4)写出CD的化学方程式：_。(5)M与E互为同分异构体，符合下列条件的M有_种。属于芳香-氨基酸；含有两个六元环。其中一种同分异构体，NH2被H原子取代后，除苯基上H原子外，其他核磁共振氢谱的峰面积比为44111，该同分异构体的结构简式为_。(6)请结合

35、以上合成路线，写出以H3CNHCH2Cl和CH2=CHCl及上述流程中出现的物质为原料合成的路线_。 【答案】(1)CHCH(1分) 氯乙烯(1-氯乙烯)(1分) （2） 酯基(1分) 加成反应(1分) （3） (2分) （4） (2分) （5） 3(1分) (2分)（6） (4分) 【解析】(1)根据ABC，可看出A与HCl和H3CNH2发生连续加成反应，所以A含有碳碳叁键，为乙炔，结构简式为CHCH，B中含有碳碳双键，是A与HCl加成所得，所以B为氯乙烯。(2)根据合成路线可知，G中含氧官能团为酯基，B生成C，发生加成反应。(3)根据D、F的结构，可知E中含羧基，得出E的结构简式为 。(4

36、)C生成 D发生了取代反应，方程式为：。(5)苯环在1，2，3位时都满足条件，即，中NH2被H代替后为，除苯环外，其他C原子上的H原子个数如下：，核磁共振氢谱峰面积比正好为44111。(6)利用题干BCDEF的反应原理，BC为双加成反应，而所设计的合成路线中为单加成反应，题干中CD和所设计合成路线中一样均为双取代反应，题干中DEF与所设计合成路线中一样均为水解、酯化反应，所以合成路线为：3丁酸龙葵酯是一种新型香料，一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的名称为_。(2)E中含氧官能团的名称是_。(3)反应的反应类型是_，试剂X是_。(4)反应由B生成C的化学方程式为_。(5)芳香化合物

37、W是E的同分异构体，W苯环上有2个取代基，能使Br2/CCl4溶液褪色，与FeCl3溶液作用显紫色。满足上述条件的W的结构有_种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为32221的W的结构简式_。(6)乙酸环己酯()是一种食用香料，设计由环己烯、乙酸和过氧乙酸为原料制备乙酸环己酯的合成路线_(无机试剂任选)。【答案】(1)1丙烯(或丙烯) (2)醚键 （3） 酯化反应(或取代反应) 丁酸(或CH3CH2CH2COOH)（4） （5） 9 （6） 【解析】A分子式是C3H6，可能是环丙烷，也可能是丙烯，根据A与H2O反应产生C3H8O，可知A是丙烯，结构简式是CH2=CH-CH3

38、，A与水发生加成反应产生的B是醇，结合D的结构简式可知B是2-丙醇，结构简式为，B与苯发生取代反应产生C：，C催化脱氢，产生D：；D与过氧乙酸反应产生E：，E与H2在Ni作催化剂时反应产生F：，F与丁酸发生酯化反应产生G：。 (1) A结构简式为CH2=CH-CH3，名称为丙烯；(2)E结构简式是，含有的官能团名称是醚键；(3)反应是醇与丁酸CH3CH2CH2COOH在浓硫酸催化下，加热发生酯化反应，产生和水，所以反应类型是酯化反应(也是取代反应)，试剂X是丁酸CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸；(4)反应由B(2-丙醇)与苯发生取代反应生成C，同时有水生成，该反应的化学方程式为；(5)E结构简式为：，分子式是C9H10O，芳香化合物W是E的同分异构体，该同分异构体符合条件：W苯环上有2个取代基，能使Br