大学有机化学命名.ppt

1、1、(2)有机化合物的命名，2、有机化合物的种类多，数量庞大，同一分子式也有不同的异构体，如果没有完全的命名方法，文献中会引起很大的混乱，因此认真学习所有化合物的命名是有机化学的重要内容。 目前，书籍期刊常用一般命名法和国际纯粹应用化学联合会(internationalunionofpureandappliedchemistry )命名法，后者简称为IUPAC命名法。3、目录一、石蜡命名二、环烷烃命名三、烯烃和烯烃命名四、芳烃命名五、烃衍生物系统命名六、烃衍生物一般命名七、有机金属化合物命名八、杂环化合物命名九、糖命名十、氨基酸和多肽命名、4、一、 石蜡命名1系统命名法(1)直链烷烃的命名(2

2、)支链烷烃的命名(I )碳原子的级(ii )烷基的名称(iii )顺序规则(iv )名称的基本形式(v )命名原则和命名步骤2普通命名法3衍生物命名法4俗名，5，1 .系统命名法(1)直链烷烃的命名直碳原子数为110时，以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸的顺序表示。 碳原子数超过10时，用数字表示。 例如，6个碳的直链烷烃称为己烷。 14个碳的直链烷烃称为十四烷。 烷烃的英语名称是alkane，词尾是ane。 表1显示了几种正链烷烃的英语名称： 6表1n-烷烃的名称结构式中文名CH4甲烷methane CH3CH3乙烷ethane CH3CH2CH3丙烷propane CH3(CH2

3、)2CH3)丁烷n-butane CH3(CH2) 3CH3(正)戊烷n-penta ne 己烷n-hexane CH3(CH2)5CH3(正)庚烷n-heptane CH3(CH2)6CH3(正)辛烷n-octane CH3(CH2) 7CH3(正)壬烷n-nonane CH3(CH2)8CH3(正十一烷n-undecane CH3(CH2)10CH3(正)十二烷n-dodecane CH3(CH2) 11CH3(正)十三烷基n-tridecane CH3(CH2)12CH3(正)十四烷基n-tetradeca 十五烷n -戊烷ch3(ch2) 14ch3(正)十六烷n-hexadecane

4、 CH3(CH2) 15CH3(正)十七烷n-heptadecane， 7结构式中文名CH3(CH2)16CH3(正)十八烷n-octadecane CH3(CH2)17CH3(正)纳米烷n-nonadecane CH3(CH2)18CH3(正)二十二烷n-ico sane ch3(c 21烷基n-henicosane CH3(CH2)20CH3(正) 22烷基n-docosane CH3(CH2)28CH3(正) 30烷基n-triacontane CH3(CH2)29CH3(正) 31烷基n-h 32个烷基n-dotriacontane CH3(CH2)38CH3(正) 40个烷基n-te

5、tracontane CH3(CH2)48CH3(正) 50个烷基n-pentacontane CH3(CH2)58CH3(正) 60 七十烷n-heptacontane CH3(CH2)78CH3(正)十八烷n-octacontane CH3(CH2)88CH3(正) 90链烷n-nonacontane CH3(CH2)98CH3(正)五十烷一百三十四烷烃n-tetratriacontanehectane，8，以上碳原子数在20个以内的烷烃必须熟悉，以后经常使用。 烷烃英语名字的变化很有规律，仔细阅读上面的表就能明白。 表中的正(n )表示直链烷烃，正(n )可以省略。9、(2)分支链烷烃的

6、名称将分支链烷烃称为分支链烷烃。(I )碳原子的级以下化合物中含有4种不同的碳原子：与一个碳相连的碳原子是级碳原子，用1c表示(或称为级碳，primary carbon )，1c上的氢被称为级氢，用1h表示。 与两个碳相连的碳原子为二级碳原子，用二c表示，二c上的氢称为二级氢，用二h表示。 与三个碳相连的碳是三级碳，用三c表示，三c上的氢称为三级氢，用三h表示。 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4c表示的(或四级碳，quaternary carbon )、10，(ii )烷基的名称链烷去除了一个氢原子的部分称为烷基。 英语名称为alkyl，将烷烃的词尾ane变更为yl。 烷基可以用普通命名

7、法命名，也可以用系统命名法命名。 表2列出了一些常用烷基的名称。11、甲烷CH4、乙烷CH3CH3、丙烷CH3CH2CH3、甲基(Methyl，简称me )、甲烷、乙烷的分子中只有一个氢，甲基和乙基只生成一个。 丙烷分子有两种不同的氢，可以制成两种丙基。 在、表2中常见的烷基名称，12、丁烷有2种异构体，各异构体的分子有2种不同的氢原子，因此可以生成4种丁基。表2、13、戊烷有3种异构体，一共能生成8种戊烷。、续表2、14、续表2、15、*1括号中的正字以可省略的*2英语命名时，n、iso或I、新的neo、二级用sec (或s )、三级用tert (或t )表示，后面有横线。 命名时，用什么方

8、法区分碳原子数相同但结构不同的烷基？ 一般的命名法用语言来区分。 词头正(n )表示该烷基为直链。 异(iso )表示链的末端基为(CH3)2CH结构，链的其他部位不支持。 新表示链的末端基具有(CH3)3CCH2的结构，但链的其他部位不支化。 另外，也可以用二级、三级等语言表示失去氢原子的碳是二级碳和三级碳。 显然，烷基的一般命名只适用于简单的烷基。17、烷基的系统命名法适用于各种情况，其命名方法是将失去氢原子的碳定位为1，然后选择最长链为烷基的主链，从1位的碳开始依次编号，将主链上没有的基作为主链的取代基处理。 写名字时，把主链上取代基的编号和名字写在主链名的前面。 例如，下一个烷基有碳1

9、号至3个编号的方向，选择碳数最多的方向编号，该碳链是烷基的主链，被称为丁基(butyl )，该主链的碳1位上有甲基、乙基两个取代基。 该烷基的名称为1 -甲基-1-乙基丁基。、18、(iii )顺序规则有机化合物中的各种基团可以按一定的规则排序，该规则称为顺序规则(cahnlngoldprelog sequence )，其主要内容如下：按原子编号的大小排列单原子取代基按原子序号从大到小、原子序号从小到大的顺序，有机化合物中常见的元素的顺序是IBrClSPFONCDH在同位素中质量从高到低的顺序。 如果两个多原子基的第一个原子相同，则比较与其相连的其他原子，比较时按原子序号顺序排列，最初最大的相

10、同，其次最小的比较。 例如，ch2Cl和ch2f2最初都是碳原子，按顺序比较连接到碳上的其他原子，ch2Cl是c (cl、h、h )，chf2是c(f、f、h )，cl是f之前的，因此ch2Cl是前面的。 如果部分基团相同，则沿着取代链依次进行比较。包含、19、双键或叁键的基团被认为是相同的原子连续2个或3个，例如，下一个基团的排列顺序为：另外，苯基、醛基、氰基等的排列如下：20、比较顺序所涉及的原子的键小于4个例如，在CH3CH2NHCH3中，在n中只有三个基的情况下，其第四个基是原子编号为0的虚拟原子，四个基的顺序是ch3ch2ch3h 虚拟原子。21，(iv )名称的基本形式有机化合物系

11、统命名的基本形式如下：例如，以下化合物的系统名：22，(v )命名原则和命名步骤命名时，首先决定主链。 命名烷烃时，决定主链的原则首先是以链的长度、长度为优先。 等长最长的长链有2条以上时，主链、多的优先级由侧链的数量决定。 如果不知道哪个链是主链，按以下原则来考虑，侧链位次小的一方优先，各侧链的碳原子数多的一方优先，侧支少的一方优先。 确定主链后，按照最低序列原则(lowest series principle )对主链进行编号。 最低系列原则的内容，尽可能减小取代基的编号，如果有多个取代基，就进行比较直到比较高低为止。 最后，根据有机化合物名的基本格式写全名。 以、23、六碳链为主链。 主

12、链有两种编号的方向，第一行编号，取代基的位编号为2，4，5，第二行编号，取代基的位编号为2，3，5 (位编号用阿拉伯数字表示，用1，2，3)。 根据最低系列原则，在第二行进行编号。 这个化合物的中文名字是2，3，5 -三甲基己烷。 英语名称为2，3，5 trimethyl hexane。 名字中，2、3、5分别是3个甲基的编号。 “三”是甲基的数量。 (中文名称中，取代基的个数用中文数字的一、二、三表示。 在英语名中，用词头mono、di、tri、tetra、penta、hexa来表示一、二、三、四、五、六的数字。 (实施例1 :24，本化合物中有两条碳，因此有最长的长链，通过比较侧链的数量来

13、决定主链。 横长链有4条侧链，弯曲的长链只有2条侧链，优先级高，所以以横长链为主链。 主链有两种编号方向，第一行的取代基的编号为4，5，6，7，第二行的取代基的编号为2，3，4，5，根据最低序列的原则，选择第二行的编号。 该化合物的中文名称为2，3，5 -三甲基四丙基辛烷。 英语名称为2，3，5 trimethyl4npropyloctane。 注意本化合物有两种取代基。 一个化合物有两种以上的取代基时，汉语按顺序规则定序，顺序规则小的基先放置。 甲基被放在丙基的前面。 英语名字按照英语的字母顺序排列。 因为methyl中的m按英语字母顺序在propyl中的p之前，所以methyl被放在pro

14、pyl之前。 注意比较英语的字母顺序时，iso (异)、neo (新)参加比较，I (异)、n (正)、sec (二级)、tert (三级)、cis (顺)、trans (逆)、di (二个)、tri (三个)、tetra (四个)等参加比较事例2 :25，事例3 :本化合物有两条碳最长的长链，侧链的数量都是三条，因此根据侧链的顺序决定主链。 横长链的侧链顺序为2，4，5，弯曲长链的侧链顺序为2，4，6，因为优先较小，所以横长链为主链。 根据最低系列原则，取主链的第二行号码。 本化合物的中文名称为2，5二甲基4异丁基庚烷或2，5二甲基4(2甲基丙基)庚烷。 括号内的“2”是取代烷基上的编号。

15、英语名称为4isobutyl2、5dimethyleheptane或2、5 dimethyl4(2methyl propyl ) heptane。26、实例4、本化合物有两个等长最长的长链，侧链数都是5，侧链位次都是3、5、7、9、11。另一方面，在侧链的碳数以从小到大的顺序排列的情况下，一个主链为1、1、1、2、8，另一个主链为1、1、1、1、9。 按项目进行比较，根据很多优先原则决定主链。 本化合物的中文名称为3，5，9三甲基11乙基7 (2，4二甲基己基)十三烷基。 英语名称为7 (2，4 dimethyl )3ethyl 5，9，11 trimethyltridecane。27、实例5、本化合物有两条等长的最长的长链，两条长链都有两条侧链，侧链顺序都是4、5，侧链的碳原子数都是3、7。 最后，根据侧方分支少的优先原则来确定主链。 化合物的中文名称为4 -丙基-5- (1-异丙基-十一烷。 英语名称为5 (isopropyl butyl )4propylundecane。 根据、28、一般命名法对直链烷烃的命名与系统命名相同。