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文档简介

1、a,1,马尔科夫尼科夫规则,一、马氏规则定义：,实验证明, 丙烯与卤化氢加成时, 主要产物是2-卤丙烷.即当不对称烯烃与卤化氢加成时, 氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上, 这一规律称为马尔科夫尼可夫规则, 简称马氏规则.,a,2,在有机物分子中, 由于电负性不同的取代基的影响, 使整个分子中的成键电子云向某一方向偏移的效应叫诱导效应. 诱导效应的特征是电子云偏移沿着键传递, 并随着碳链的增长而减弱或消失, 一般在和作用中心直接相连的碳原子中表现得最大, 相隔一个原子, 作用力就很小了. 比较各种原子或原子团的诱导效应时，常以氢原子为标准.,二、马氏规则的理论解释,（1）诱导效应,a,3,吸

2、引电子能力比氢原子强的(电负性较大)取代基(如-X、 - OH、 - NO2、 - CN等)有吸电子的诱导效应(负诱导效应),用-I 表示，整个分子的电子云偏向取代基.,吸引电子的能力比氢原子弱的取代基(如烷基)有给电子的诱导效应(正的诱导效应), 用+I表示, 整个分子的电子云偏离取代基,负的诱导效应(-I效应 ),正的诱导效应(+I效应),a,4,（2）马氏规则解释（一）,现以丙烯加酸为例叙述如下：,由于甲基的推电子诱导效应（+效应）使双键含氢原子较少的碳原子带微正电荷，双键含氢原子较多的碳原子则带微负电荷。加成时，酸的 首先加到带微负电荷的双键碳原子上，然后，酸的 才加到含氢原子较少的碳

3、原子上，实际上是加到碳正离子上。,烷基为推电子基团, 当烷基与双键碳原子连接时, 可使碳碳双键中的电子云的分布发生变化.,从诱导效应来解释,a,5,a,6,(3)马氏规则解释（二）,从反应过程生成的活泼中间体碳正离子稳定性来解释,a,7,一个带电体系的稳定性，取决于所带电荷的分布情况, 电荷愈分散, 体系愈稳定. 碳正离子的稳定性也是如此, 正电荷愈分散, 体系愈稳定.,烃基是推电子的基团. 当烃基与碳正离子相连接时, 共用电子对向碳正离子方向移动, 中和了碳正离子上的部分正电荷, 使碳正离子的正电荷分散， 稳定性增加. 与碳正离子相连的烃基愈多，碳正离子的电荷愈分散，稳定性愈高. 因此, 上述4个碳正离子的稳定性，从左至右，逐步增加.,a,8

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