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文档简介
1、第五章植物饮食活性成分的吸收和生物利用,潜在的作用耙地(potential sites of action )? 化学泡沫? 食物活性成分、浓度(concentration )? 什么是几个化合物没有完全受损呢? 有多少化合物被肠内的微生物分解?有多少化合物进入循环系统?食物活性成分的生物利用度(bioavailability ),1 .吃完饭后,进入血液循环系统的量是多少?2 .食物被消化后,有可能的代谢作用和穿过肠壁的通路(如小肠3通过肝脏和肾脏后,活性成分有代谢吗? 如何代谢呢? 4 .活性成分被多快地代谢了,用什么样的方法(通过胆汁/肾等)被代谢了? 用什么形式? 5 .这些是否积蓄在
2、体内组织中,特别是可能与特定功能相关的重要分子(如特定器官上有癌症预防作用)、体外实验(In vitro experiment )、人体内生理浓度未知、人体内代谢产物未知、体内实验(In vivo experiment )、 生物利用度评价方法*血浆浓度(plasmandplasmafractionconcentrationmethods ) *同位素法(Isotope methods血浆浓度(plasmandplasmafractionconcentrationmeth 高效液相色谱(HPLC ) (highperformanceliquidchromatography ),液质联用技术,液
3、核联用技术,13C-类胡萝卜素,1122222222222222226 *同位素法5.1黄酮类化合物的吸收和生物利用,5.1.1黄酮类化合物的膳食摄入量的估计,(1)黄酮醇和黄酮、槲皮素、香道、青素(a 黄酮醇类槲皮素(Quercetin )在水果和蔬菜中广泛分布,一般为: 10mg/kg洋葱:490mg/kg卷心菜: 10mg/kg四级豆:456 kg水果中一般为:15 mg/kg苹果:70mg/kg杏33325mg/kg红醋栗: 15mg/kg、Quercetin红葡萄酒:15mg/l果汁:mg/l, 黄酮醇系化合物山奈酚只存在于:中的卷心菜:470mg/kg生菜:90mg/kg西兰花:9
4、0mg/kg、kaempferol一般: 1 kgmyricetin甜红辣椒:39mg/kgluteolin芹菜茎:20 mg/kgluteolin 15-60 mg/kg apigenin,山桃黄酮,木犀草素,芹菜素主要来源为:茶(61% )、洋葱(13% )、苹果(10 % ) quercetin的吸收:16mg/日茶(48% )、洋葱(29% )、苹果(7% )、zutphenelderlystudy, 4000荷兰成人:总黄酮的平均吸收量为23mg/日、quercetin 16mg/日、kaempferol3.9mg/日myricetin 1.4mg/日.35000美国男性(40-75
5、岁) :总黄酮的平均英国威尔士男性(中年)总黄酮的平均吸收量为26mg/日,总黄酮(total flavonoid )、槲皮素山奈酚Kaempferol芹菜素为(2000 )英国人总黄酮的平均82%的由来是茶,(1960 )意大利人:红酒是黄酮醇Quetin的主要由来日本和荷兰人:茶希腊人、前南斯拉夫人:元葱黄酮醇的摄取量:日最高(64mg/日) 葡萄酒:Oligomeric proanthocyanidins n=0、dimeric n=1、trimeric n=2、tetrameric儿茶素(Catechin) 8-60mg/kg表儿茶素(epi catechin 原花青化合物(Proah
6、thocyanidins )、苹果、黑巧克力、红酒、(3)其他黄酮化合物、二氢黄酮化合物(flavanones ),经常吃橘子和橙汁的人的摄取量很多。橙汁250ml:2560mg二氢黄酮类化合物是橙子果肉125-375mg的二氢黄酮类化合物、查尔顿(chalcones )、西红柿100g (连皮食):查尔顿0.7mg、黄酮类化合物5.1.2 例如Quercetin的糖苷是1779种,植物的黄酮类化合物的大部分作为糖苷存在(黄酮-三醇类化合物除外)。 除胃肠细胞外,体内其他细胞都暴露在黄酮类化合物的代谢产物和分解产物中。 (1)黄酮醇、半衰期24h、(2)黄酮-3-醇、1 .作为糖苷存在的2 .
7、茶中黄酮-3-醇化合物的吸收快,在血浆中的除去也快。 3 .儿茶素的缩合产物(thearubigins等)可能被大肠代谢,或分解为大肠内的微生物而被吸收。 4、茶叶中的黄酮类化合物与过渡金属有很强的亲和性,形成不溶解的含铁复合体,两者不利于双方的吸收。 一喝茶铁的吸收就下降。(3)其他黄酮类化合物,anthocyanins fig.2.hplcchromatogramsofpsaconcentrate (a ) andanthocyninsdetectedinratplasmabefore (b ) and 3 fig.3.imeofchemiluminesceproducedbyreacti
8、onbetweent-buooradicalandlumeinolinthepresenceofratplasmabefore (left )和30 mi psaadministration.alowchemiluminescence (blue ) meanshighradical-scavenging activity .5.1.2黄酮类化合物的代谢,1 .代谢的两个重要部分: (1)大肠(和寄生(2)生物转移酶存在于组织中(肝、肾和小肠)2.黄酮醇类化合物和黄酮-3-醇类化合物主要由大肠和肝代谢。 (1)细菌产生酶,水解黄酮糖苷,释放糖,游离糖苷被吸收。 肠内细菌产生的酶与人类其他组织的
9、酶不同,能把多酚类分解成简单的化合物。 通过肠道菌的作用产生很多衍生物。 (2)黄酮类化合物也能在肝中转化成多种化合物。 特别是酚性羟基的葡萄糖醛酸化和硫酸化,以及儿茶酚系化合物的甲基化。 3 .在人体内,该代谢很广,被吸收的槲皮素只有0.2-2%,作为原型槲皮素或其添加物排泄到尿中。 4 .除以上加成物外,人类黄酮类化合物的代谢产物结构还不清楚。 12,5.2植物雌激素的吸收和生物利用,植物雌激素、木质素化合物(lignans )、芪类、异黄酮或以糖苷的形式发酵的豆类食品中存在:如味增(miso )或印度尼西亚豆浆(tempeh )中,或各种染料木质素(genistein )、大酶(daid
10、zein )、染料木质素(genistin )、大酶(daidzin,5.2.1植物雌激素的吸收和代谢,吸收:这些苷在摄取后在胃中被酸水解或滞留在大肠与染料木质素(genistin )、染料木质素(genistein )、吸收、内源性雌激素的代谢一样,异黄酮必须经历肠肝循环和胆汁的代谢。 吸收的染料木质素马上进入胆汁,从胆汁分泌后返回小肠,异黄酮衍生物会通过肠内菌进一步脱离络合物。 与类固醇激素的代谢一样,肝脏对植物雌激素的进一步代谢起着重要的作用。 糖苷在肝中主要以葡萄糖酸配合物存在,少量为单硫化合物和二硫化物。 代谢、大豆蛋白、大豆蛋白、大豆蛋白、大豆蛋白、大豆蛋白在人和小鼠饮食中的增加会
11、引起尿中equol水平的急剧增加。 由于肠内菌代谢,吃饭中异黄酮的前体变成equol,equol被人体吸收。葡萄糖醛酸化衍生物、硫酸化衍生物、甲基化衍生物、雌酚(equol )、肠菌代谢、水解,成人每天吃50mg异黄酮,血浆中异黄酮的含量为50-800ng/ml。 这个量和保持传统饮食的日本人在血浆浓度中的量相似。 长期坚持吃大豆,血浆中异黄酮的量大大超过正常血浆中雌激素的水平。 但是,中国人和日本人的饮食习惯的急速变化,很难正确地测定异黄酮在这些国家的摄取量。 最近估计为20-50mg/日,城乡不同。 在西方各国,每天摄取的异黄酮量几乎可以无视(1mg/日)。 5.3种类胡萝卜素类化合物的吸
12、收和生物利用,5.3.2种类胡萝卜素类化合物的吸收,胡萝卜素经胃肠消化酶从其蛋白结合物中分离,在十二指肠与其他脂质一起胆汁乳化形成凝胶状微粒(micelle ),被小肠粘膜上皮细胞吸收。 吸收的类胡萝卜素化合物通过肠上皮细胞(enterocyte )输送,在肠上皮细胞被乳糜微滴包着,通过淋巴系统输送,从胸管(thoracic duct )摄取到循环血液中。 由于类胡萝卜素是脂溶性的,脂肪对类胡萝卜素有输送作用,食物中的脂肪在胰酶和胆盐的作用下形成胶质粒,类胡萝卜素溶解在其中一起被吸收。 据报道,脂肪占日食总热量的7%时,类胡萝卜素的吸收率仅为5%,添加油脂后,吸收率会提高到50%。 脂肪对类胡
13、萝卜素吸收的影响、类胡萝卜素、视黄醇、脱氢醇、代谢、5.4植物甾醇类化合物的吸收和生物利用植物油(1-5g/kg )谷类(0.5-1.8g/kg ) 抑制饮食中胆固醇的吸收和胆汁代谢的胆固醇的再吸收,降低血浆胆固醇水平。 在粪便中检测出未吸收的植物甾醇和肠内菌的代谢产物。 5.4羟基肉桂酸类化合物的吸收和生物利用,饮食中主要的羟基肉桂酸类化合物是阿魏酸和咖啡酸,后者在咖啡中的含量高,其他植物中的含量中等,阿魏酸在谷类面筋中丰富,大量谷类的阿魏酸摄取量: 100mg/日。 占咖啡酸、阿魏酸、绿原酸、吸收、摄取量1/3的绿原酸和大多数咖啡酸都被小肠吸收进入血液循环系统。 绿原酸的代谢、大肠内微生物
14、的代谢产物是尿和血中的主要成分,占绿原酸摄入量的57.4%。 绿原酸的生物利用依赖于肠内菌的代谢。ferulic acid、isoferulic acid、m-coumaric acid、Caffeic acid、chlorogenic acid quinic acid,benzoic acid,hippuric acid,3,4-dihyd 3-hydroxyphenylpropionic acid,3-hydroxybenzoic acid,3-hyd Aliphatic group,aromatic group,indolyl group,黑葡萄糖苷(Sinigrin ), *白芥子苷(sinalbin) *芦丁糖苷(glucobrassicin )、table1. glucosinolatelevelsoffreeze-driedbrassicavegetables (umal/gdryweight 黑色氧化酶、葡萄糖苷系化合物的吸收、水解、重排异硫氰
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