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文档简介

1、第三节苯及其同系物石油,复习目标是1 .了解苯的组成和结构,掌握苯的性质和用途。 2 .把握苯同系物的结构特征和共性。 知道芳香烃的概念。 3 .了解石油的组成和加工方法,掌握分馏的原理和操作。 此类问题有: (1)苯分子结构的应用;(2)苯的化学性质和实验应用;(3)苯同系物的通用性;(4)石油加工方法和产品用途,知识点1 .苯的性质问题1 :苯分子结构的特殊性? 苯的物理性质和化学性质是什么? 苯的用途是什么?,“思考的延长”苯分子不是碳的单键和碳的双键交替构成的环状结构,苯环上的碳的碳键是单键和双键之间的独特的共价键,6个碳的碳键完全相同,所以,苯分子的空间配置为平面正六边形,非极性分子

2、从苯分子中的氢原子数来看,苯的不饱和度大,但苯的分子结构特殊,苯具有与饱和烃、不饱和烃类似的特殊化学性质。 苯不能使KMnO4酸性溶液褪色也不能使溴水褪色的苯容易发生置换反应(卤化反应、硝化反应、磺化反应),难以发生加成反应。 知识点2苯同系物问题2 :苯同系物的结构特征? 苯的同系物的化学共性是什么? 2 .定义:苯分子中的氢原子被一个或几个取代的物质。 3 .化学性质(1)苯环上的相关反应(取代反应、加成反应)、链烷基、苯的同族体的异构体包括侧链的位置异构体和侧链上的碳链异构体。 知识要点3石油问题3 :石油的加工方法和目的? 4 .石油精炼(1)石油成分:石油主要是由分子中含有不同数量的

3、碳原子、组成的复杂混合物,在常温下呈状态,多种烃溶解了烃和烃的一部分。 (2)原油预处理。 (3)石油的一次加工。 烷烃、环烷烃、芳香族烃、液体、液体、气体、固体、脱水、脱盐、分馏、5 .石油的二次加工分解和分解(1)分解原料:相对分子质量大,沸点高的烃,一般是重油、石蜡等。 原理:加热分解。 目的:提高产量和质量。 分类:热分解和催化分解。 (2)分解(深度分解)原料:长链的烃分子。 原理:高温分解。 目的:得到短链小分子的不饱和烃,提供有机化学工业的基础原料。 产品:等主要产品和甲烷、乙烷、丁烷、硫化氢等副产品。 轻油,特别是汽油、乙烯、丙烯、异丁烯、试验点1苯的溴化反应实验深化了苯的溴化

4、反应实验,问题点(1)反应用的不是溴水而是液体溴。 (2)在制溴苯反应中,实际发挥催化作用的是FeBr3; 2Fe 3Br2=2FeBr3。 (3)与瓶口垂直的长玻璃管兼有气体和凝结的作用。 (4)导管的出口不能进水。 HBr容易溶于水,所以必须防止反吸。 (5)导管口附近出现的白雾是HBr遇到水蒸气形成的。 (6)烧瓶生成的溴苯溶入溴中呈褐色。 精制方法是将溶解了溴的溴苯放入装有NaOH溶液的烧杯中,使其振动,溴苯的密度比水大,沉入下层,用分液漏斗分离溴苯。 Br2 2NaOH=NaBr NaBrO H2O (7)纯化粗溴苯后,进一步纯化的方法是水洗(可溶性杂质FeBr3等除外)、碱洗涤(B

5、r2除外)、水洗(NaOH等除外)、干燥(H2O除外)、蒸馏(苯除外) 【例1】图示苯和溴的置换反应的实验装置的话,a是拿试管改造的反应容器,在其下端开个小孔,装上石棉,再加入少量铁粉。 填写以下空白: (1)向反应容器a中滴加溴和苯的混合液,在数秒内进行反应。 写出在a中发生的反应的化学方程式。 (2)试管c中的苯的作用是:苯的作用是:去除了混入HBr气体中的溴蒸汽d的试管中的石蕊试液逐渐变红,导管口产生了白雾,e试管中出现了浅黄色的沉淀,(反应2 min3 min后,在b中的NaOH溶液中观察到的现象是。 (4)上述装置组件中,具有防止跌倒吸收功能的设备是_。 (5)本实验除了步骤简单、操

6、作方便、成功率高、各阶段现象明显、容易观察产品三个优点之外,另一个优点是: 解析:苯和液体溴的反应激烈时会生成HBr气体,从导管出来的HBr气体中混入一定量的溴蒸汽,混合气体进入c后就能除去气体中的溴蒸汽(利用类似相溶原理)。 气体经过d、e两装置时,观察到紫色石蕊试液变红,AgNO3溶液中产生了浅黄色的沉淀,装置f用废气吸收装置防止了环境污染。 溶液底部出现无色油状液体,充分吸收d、e、f、有毒气体,防止大气污染,改性练习1 .在实验室使溴和苯反应取出溴苯,得到粗溴苯后,按以下操作进行精制:蒸馏; 水洗用干燥剂干燥10%NaOH溶液清洗; 水洗。 正确的操作步骤是对(a .b .c .d .

7、的分析:实验得到的溴苯中含有剩馀苯和溴,先水洗,苯比水轻,不溶于水,因此浮在水面上,用分液漏斗去除苯层和水层得到溶解了Br2的溴苯,再用10%NaOH溶液清洗,就会发生反应Br2 NaOH=NaBr NaBrO H2O,生成的钠盐溶解于水中,难溶于溴苯,分离溴苯中的Br2,然后用分液法分离水分层答案: b、试验点2芳烃取代产物的同分性异构化问题,当稠环芳烃加深,苯环发生一氯取代或二氯取代时,取代产物的结构式必须利用规律性和对称性来写。 /有两个对称轴,为了避免重复,只需在区域分析即可。 一氯化物有两种。氯化物在区域固定Cl原子即可。 如果一个Cl原子先被1位取代,则另一个Cl原子只有7个取代方

8、式(28位)。 并且,一个Cl原子被2位取代。 第一位被分析,因为第一、第四、第五、第八位是对称的,所以另一个Cl原子被第三、第六、第七位取代。 因此,二氯有7 3=10种。 已知苯的同系物可以用酸性KMnO4溶液氧化。 例如,现有苯的同系物在蒸汽密度相同的情况下为H2的60倍,该烃被氧化后,其生成物为1 mol能中和3 mol NaOH时,该烃的结构就能进行() A.1种B.3种C.4种D.5种分析。 该芳烃的相对分子质量为120,是苯的同系物,因此必须符合通式CnH2n-6(n6 )。 14n-6=120,n=9另外,由于被KMnO4氧化成三元羧酸,苯环中含有三个支链,即三个甲基,该烃的结

9、构为:总共有三个。 答案: b,变式练习2.(2009郑州模拟)有机物中的碳和氢原子数比为3:4,虽然与溴水不能反应,但能使酸性KMnO4溶液退色。 其蒸汽密度是相同情况下甲烷密度的7.5倍。 在铁存在的时候和溴反应,可以生成2种溴化物。 该有机物有可能为(a.chch3b.ch 3c2H5 c.CH2 chch 3d.ch 3c2 H5 ) :该有机物不能与溴水反应,但由于使酸性KMnO4溶液退色,因此排除a、c,此外,在铁存在时与溴反应,从而产生两种臭答案: b、试验点3石油分馏1 .分馏原理:石油分馏是利用各种烃的沸点,分离石油成分中各种烃的过程。 石油的分馏是物理变化,任何分馏都是混合

10、物。 其成分是多种烃的混合物。馏分呈气体状溶解在液态烃中的是C1C4的烷烃,馏分呈液态的主要是汽油、煤油、柴油,馏分为固体,溶解在液态烃中的是石蜡和沥青等。 2 .实验装置、常压分馏产品为矿物油、汽油、煤油、重油的减压分馏产品为重油、润滑油、凡士林、石蜡、沥青。 要深化石油分馏与分解、分解的比较,【例3】 (2009合肥一中月考)将下图所示设备装配到一个实验室分馏石油的装置上,分馏得到汽油和煤油。 (1)上图中a、b、c三种机器的名称分别。 (2)连接以上设备(1)(6) (用文字a、b、c表示):e接线I; 继电器,继电器。 在冷却管、蒸馏烧瓶、圆锥瓶、h、a、b、f、g、q、(3)A设备中

11、,c口是“装水”或“装水”,d口是“。 (4)蒸馏时,温度计水银球应位于位置。 (5)向b注入原油后,增加几个碎片的目的是。 (6)加热b,收集沸点在60150之间的馏分的是,收集150300之间的馏分的是_。 解析:这个实验装置的设置应该基于“从下到上,从左到右”的原则来进行。 冷却管的水流方向为低进高,温度计的水银球的位置应该位于蒸馏烧瓶的分支点。 在水、水、蒸馏烧瓶的分支口,防止突沸,汽油、煤油、转化练习3 .关于石油和石油加工的以下说法正确的是() a .石油是各种液态烃的混合物b .常压分馏的原料是重油c .分馏塔分馏的分馏部分是混合物d .减压分馏的主要产品是汽油、润滑油, 煤油和

12、沥青的解析:石油主要是各种烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物,石油大部分是液态烃,同时,液态烃中溶解有气体烃和固体烃的常压分馏的原料是石油,减压分馏的原料是重油,选项b也错误的常压分馏的主要产品是用柴油、煤油等,减压分馏的主要产品是润滑油、石蜡、燃料油、沥青等,无论选项d是错误的常压分馏还是减压分馏,分馏塔分馏的分馏分都是沸点范围不同的蒸馏产物,分馏分仍然是多种烃的混合物。 答: c、客观问题分子中的原子共同面问题是一个热点试验内容,它对考察学生对有机物分子内价键结构和空间构型的理解发挥了很好的诱导作用,并要求掌握特征构型的联想性和实例。 已知c-c键可以围绕结合轴自由旋转,是结构简单的烃,以下的说

13、法正确() a .分子中至少9个碳原子在同一平面上的b .分子中至少11个碳原子在同一平面上的c .分子中至少16个碳原子在同一平面上的d .该烃是苯的同族体的b .想法是苯分子中有12个原子, 必须在同一平面上这个分子中的两个苯环以单键连接,因为单键旋转,所以两个苯环不一定在一个平面上,但苯环中对角线上的四个碳原子应该在一条直线上,因为该分子中的至少一个碳原子在同一平面上,所以b是正确的,a、b是正确的。 高分解密(1)因为至少碳原子有多少共面的意思不清楚,理解为“可共面”,所以误会了。 (2)“绕轴旋转”引起的点面变化不明确,空间想象力差,误会了。 (3)对苯同系物的概念理解不准确。 知识

14、连接一些简单的有机物分子的空间配置(1)甲烷、正四面体结构、c原子位于正四面体的中心,分子中的5个原子中,任何4个原子并不在同一平面内。 其中任意3个原子在同一平面内,任意2个原子在同一直线上。 (2)乙烯、平面结构、分子中的6个原子在同一平面内,结合角约为120。(3)乙炔、直线结构、分子中的4个原子在同一直线上。 同一直线上的原子当然也在同一平面内。 (4)苯、平面结构、分子中的12个原子在同一平面内。 注意以上4种分子中的h原子被其他原子(例如c、o、n、Cl等)置换的话,置换后的分子配置几乎不变。 共价键可以自由旋转,共价键和共价键不能旋转。 主要展望问题芳烃的组成和结构的特殊性是考察

15、有机计算和结构估计的知识载体。 官能基的多样性和反应型的霸盖性成为高频问题型的方向和依据。 【试题二】(2009海南,17 )某含有苯环的化合物a,相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。 (1)A分子式为: _ _:(2) a与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式的反应类型为(3)已知。 请写出a和稀薄、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式(仅写入a和a的产物并写入条件即可) (4)在一定条件下,a与氢反应,得到的化合物中的碳的质量分数为85.7%,简单地写出该化合物的结构,C8H8,加成反应,(在一定条件下,以a聚合得到的高分子化合物结构简单为构想点:主题主要调查了有机物的分

16、子式和结构简单,根据结构简单回答,全面调查了考生活用所学知识的能力。 由于a的相对分子质量和碳的质量分数,N(C)=8,N(H)=8,也就是说,a的分子式在C8H8 a中含有苯环,因此a为。 附加了a和H2的情况下,分子中的碳原子数不变化,与附加了H2的物质的相对分子质量为128/85.7 %112。 由此完成各问题的解答。 此外,高分解码(1)不能从已知数据获得仅包括c、h两个元素的结论,因此影响后续的问题。 (2)错误地应用溴化反应解决问题。 (3)化学方程式和结构的简单标记不正确,不规范。 (4)只进行双键的附加,不附加苯环而弄错答案。 方法支持确定有机物结构的性质,苯乙烯中乙烯基的性质容易与Br2加成,使酸性KMnO4溶液褪色,也能引起加成聚合反应的苯基容易发生取代反应,在一定条件下也能发生加成反应。 有机物的性质与其具有的官能团相对应,根据有机物的某些性质(反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的不同等),首先确定其中的官

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