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文档简介

1、 是一类有机反应; 是原子或原子团与另一原子或原子团的交换; 两种物质反应,生成两种物质,有进有出的; 该反应前后的有机物的空间结构没有发生变 化; 取代反应总是发生在单键上; 这是饱和化合物的特有反应。,一、取代反应,1,取代反应:,有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。,烷烃的卤代 苯的硝化、磺化、卤代 卤代烃的水解 醇和钠、HX反应 酚和浓溴水反应 羧酸和醇的酯化反应 酯的水解反应 酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3等的反应,2,取代反应:,有机物分子里的原子或原子团被其它原子或 原子团所代替的反应,C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr 2CH3CH2

2、OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O,NaOH,浓H2SO4,3,加成反应:,有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子 或其他原子或原子团直接结合生成新的化合 物的反应。,CH3CHO + H2 C2H5OH CH2=CH2 + H2O C2H5OH CH2=CH2 + HBr C2H5Br,催化剂 加热,催化剂、 加热、加压,能发生加成反应的有机物有: 烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛。,C6H6 + 3H2,催化剂 加热,4,概,析,辩,念,5,思考:C6H5CH3在下列环境反应可能性? +Br2(H2O);

3、+Br2(CCl4); +Br2(l.)+Fe; +Br2(g.)光照; +浓HNO3+浓H2SO4;,6,浓硫酸 140 C,分子间脱水,卤化氢,醇,活泼金属,浓硫酸,浓硫酸 浓硝酸,卤单质,苯和苯的 同系物,卤单质,烷烃,条件,反应物,光,取代反应,水,卤代烃,氢氧化钠溶液,铁,水浴加热,水浴加热,加热,0,7,二、重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件, 饱和烃、苯的同系物,侧链卤代:光照、, 苯的同系物,苯环卤代:常温、铁屑、, 酚,纯卤素单质、,苯环取代:常温、,浓溴 水, 醇、羧酸,酯化:浓硫酸、加热,催化、吸水, 卤代烃,水解:氢氧化钠水溶液、共热, 酯类,水解:氢氧

4、化钠水溶液或稀硫酸共热, 油脂,皂化:碱性介质共热, 二糖、多糖,水解:酸性介质或酶、共热, 蛋白质、多肽,水解:酸性、碱性或酶、共热, 纤维素、淀粉,水解:酸性介质或酶, 醇,分子间脱水:浓硫酸 共热,催化、脱水, 羧酸盐,脱羧:碱石灰、共热,8,例1.有机化学中取代反应范畴很广,下述6 个反应中,属于取代反应范畴的是(填写相应的字 母)_。,9,例2已知酸性大小:羧酸碳酸酚.下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基(-OH)取代(均可称为水解反应),所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是,10,练习1、白藜芦醇 广泛存在于食物中, (例如桑椹、花生、尤其是葡萄中,它可能具有抗癌性)

5、能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大量分别是( ) A、1mol 1mol B、3.5mol 7mol C、3.5mol 6mol D、6mol 7mol,D,11,练习2、某有机物甲经氧化后得到乙(化学式为C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙。1摩丙和2摩乙反应得到一种含氯的酯(C6H8O4Cl2),由此推断甲的结构简式 ( ) O A、ClCH2CH2OH B、HOCCH2Cl C、CH2ClCHO D、HOCH2CH2OH,A,12,加成反应:,有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子 或其他原子或原子团直接结合生成新的化合 物的反应。,CH3CHO + H2 C2H5OH C

6、H2=CH2 + H2O C2H5OH CH2=CH2 + HBr C2H5Br,催化剂 加热,催化剂、 加热、加压,能发生加成反应的有机物有:烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛。,C6H6 + 3H2,催化剂 加热,13,烯、炔、芳香族化合物,与氢气加成:催化剂加温加压,苯环上加成,醛、酮,与氢气加成:催化剂加温加压,含碳双键、叁键的有机物,与卤化氢加成:适当溶剂,含碳双键、叁键的有机物,与卤素单质加成:水或CCl4溶液,含碳双键、叁键的有机物,与水加成:催化剂、加热,14,1、某气态烃A 100mL, 最多可与200mL氯化氢气体加成反应生成 B,1mol B最多可与4mol氯气发生取代反应,

7、则A为( ) (A). CHCH (B). CH2=CH2 (C). CH2=CHCH=CH2 (D). CH3CCH,A,15,甲烷取代反应机理 (1) (一氯甲烷) (2) (二氯甲烷) (3) (三氯甲烷) (4) (四氯甲烷),16,取代反应的量的规律:,1molCH4中的H原子全部被取代,需要多少 molCl2 。,17,加成反应中量的规律:,1mol烯烃只能与1mol物质加成;,1mol炔烃可与2mol物质加成;,1个苯环可与3个分子加成,因此1mol苯及其同系物能与3mol物质加成。,18,2、有烷烃和炔烃混和气200毫升,在催化剂作用下,与氢气进行加成反应,消耗H2 100毫升

8、(均在相同条件下),则原混和气体中,烷烃和炔烃的物质的量之比为 ( ) ( A )11 ( B )21 ( C )31 ( D )41,C,19,4、某链烃的化学式为C5H8,其分子中含有的不饱和碳原子数目:( ) A、一定为2个 B、2个或4个 C、一定为4个 D、2个或3个或4个,B,20,5、某气态烃0.5mol能与1mol HCl氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代,则气态烃可能是( ) A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3,C,21,6、在一定条件下,将4 g三种炔烃所组成的混合气与足量的H2充分加成后生成4

9、.4 g对应的三种烷烃,则所得烷烃中一定有:( ) A、戊烷 B、丁烷 C、丙烷 D、乙烷,D,22,例2.已知重氮甲烷(CH2N2)的结构CH2NN (表示C-N键由N原子单方面提供电子对所形成) 其制备过程如下(次要产物已略,苯环用Ar-表示) 1)下面四个反应中,可看做取代反应的有( ); 2)光照重氮甲烷,单分子分解为N2和碳烯, 写出碳烯电子式: ;, ,23,例3.World War,日本军队在我国遗弃了大量未使用的毒气弹,芥子气是其中一种.芥子气(ClCH2CH2)2S:2-氯乙硫醚.人接触低浓度芥子气不会立即感受痛苦,嗅觉感受不到,但它已对人造成伤害,而且,伤害是慢慢发展的.芥子气制备过程如下. 1)先HOCH2CH2Cl与Na2S反应到(HOCH2CH2)2S (中间体,无毒),再与HCl反应到芥子气.

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