第一节 单糖的立体化学_第1页
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文档简介

1、第二章糖和苷（Saccharide&Glycosides）,糖是多羟基醛、酮化合物及其聚合物。苷是由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基与非糖物质（苷元）脱水形成的一类化合物。天然产物中几乎所有类型的化合物都可以与糖形成苷。,第一节单糖的立体化学一、单糖结构式的表示方法,Fischer,Haworth,优势构象式,二、糖的氧环,五元氧环糖称为呋喃型糖（furanose)六元氧环糖称为吡喃型糖（pyranose）,三、糖的绝对构型Fischer投影式距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在右侧的称为D型糖，在左侧的称为L型糖。,D-葡萄糖,L-鼠李糖,Haworth投影式五碳吡喃型糖：C4-OH在面下为D

2、型糖，在面上为L-型糖。,D-木糖（D-xylose,Xyl）,甲基五碳、六碳吡喃型糖：C5-R在面下时为L-型糖，在面上为D型糖。,L-鼠李糖（L-rhamaose,Rha）,D-葡萄糖（D-glucose,Glc),五碳呋喃型糖：C4-R在面下时为L型糖，在面上时为D-型糖。,D-核糖（D-ribose,Rib）,甲基五碳呋喃型糖和六碳呋喃型糖：C5-OH的写法无约定俗成的规定，无法判断绝对构型。,四、糖的端基差向异构单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，该碳原子为端基碳（anomericcarbon），形成一对异构体为端基差向异构体（anomer），有、两种构型。,Fischer投影式：新

3、形成的羟基与距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在同侧时为构型，在异侧时为构型。,-构型,-构型,Haworth投影式五碳吡喃型糖：C4-OH与端基碳上的羟基在同侧的为型，在异侧为型。,-D-木糖,-D-木糖,五碳呋喃型糖：C4-R与端基羟基在同侧为型，异侧为型。,-D-核糖,-D-核糖,甲基五碳、六碳吡喃型糖：C5-R与端基羟基在同侧为构型，异侧为构型。,-D-葡萄糖,-D-葡萄糖,甲基五碳呋喃型糖和六碳呋喃型糖：C5-OH的写法无约定俗成的规定，无法判断绝对构型。,、仅表示端基碳的相对构型。从糖的端基碳绝对构型来看，-D和-L、-D和-L构型是一样的。,-D-糖,-D-糖,-L-糖,-L-糖,-D-糖,L-糖,-D-糖,-L-糖,五、糖的构象呋喃糖的五元氧环基本为一平面。吡喃糖有船式和椅式两种构象，以椅式为主。根据C1的存在形式又可分为C1式和1C式,信封式,船式,椅式4C1（C1,N）,椅式1C4（1

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