有机化学反应机理总结

1、重要有机反应的反应机理是对反应过程的详细描述。在描述反应机理时，有必要指出电子的流动方向，并规定箭头表示一对电子的转移，鱼钩箭头表示单个电子的转移。反应机理是在总结了许多实验事实后提出的，具有一定的应用范围，可以解释许多实验事实，并能预测反应的发生。如果发现新的实验事实不能用原来的反应机理来解释，就应该提出新的反应机理。反应机理已经成为有机结构理论的一部分。1.取代反应2。加成反应3。消除反应4。氧化还原反应。缩合反应6。重排反应1。取代反应2。饱和碳原子上的亲核取代反应。酯化反应4。酯5的水解反应。芳香族亲电取代6 1。2-环氧化合物的开环反应7赫尔-乌尔哈-扎林斯基反应8芳香亲核取代反应9

2、芳香基团取代反应、1基团取代反应，有机化合物分子中的一个原子或基团被其他原子或基团取代的反应称为取代反应。如果取代反应是以共价键断裂的方式进行的，也就是说，它是由分子断裂后产生的自由基引发的，则称之为自由基型取代反应。自由基反应包括三个阶段：链引发、链转移和链终止。链引发阶段是产生自由基的阶段。因为键分裂需要能量，链起始阶段需要热和光。链转移阶段是一个自由基转化为另一个自由基的阶段。就像接力赛一样，自由基也是连续传递的，就像一个接一个的链条，所以它被称为链式反应。链终止阶段是自由基消失的阶段。自由基的两两结合形成一个键。所有自由基消失，自由基反应结束。卤化反应分子中的原子或基团被卤素原子取代的

3、反应称为卤化反应。如果卤原子是氯原子，卤化反应称为氯化反应。实例：甲烷的氯化，反应机理，链引发，链增长，链终止，h=7.5kj/mol ea=16.7kj/mol，h=-112.9kj/mol ea=8.3kj/mol，化合物分子中、2中饱和碳原子上的亲核取代反应，含锡。在反应中，被试剂攻击的物体称为底物；亲核攻击试剂称为亲核试剂。在反应中离去的基团被称为离去基团；与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子；产品被称为产品。在上述反应中，如果被攻击的对象是饱和碳原子，则称之为饱和碳原子上的亲核取代反应。两种分子参与决定反应速度的关键步骤的亲核取代反应称为SN2反应。示例：卤代烃双分子亲核取代反应(S

4、N2)的反应机理、构型保持和构型反转。如果一个反应涉及非对称碳原子上的一个键的变化，在旧键断裂的方向上新键的形成被称为构型保持，而在旧键断裂的相反方向上新键的形成被称为构型反转。这种构型的反转也称为瓦尔登变换。在SN2反应中，得到了构型相反的产物。(R)-2-溴辛烷d=-34.6o，(s)-2-辛醇D=9.9o，构型保持，构型反转，ho-，(R)-2-辛醇D=-9.9o，实例：卤代烃单分子亲核取代的反应机理(SN1)，产物，中间体，过渡态，过渡态，慢，-Br-，Nu-，快，只有一个分子参与决定反应速率的关键步骤的亲核取代反应，称为SN1反应。在SN1反应中，得到两种产物：构型反转和构型保持。例

5、：卤代烃溶剂解反应(sn1)的反应机理，酯化反应，定义：羧酸和醇在酸的催化下失去一个水分子形成酯的反应称为酯化反应，常用的催化剂有盐酸、硫酸、苯磺酸等。H2O，原料11的产率为67% 11097%，酯化反应是可逆反应。为了使积极的反应有利，通常的手段是：过量的原料之一；不断移除产品(例如，移除水；乙酸乙酯、乙酸和水可形成三元共沸物。H、酯化反应机理，*1加成消除机理，双分子反应的较高一步活化能，质子转移，加成和消除，四面体正离子，-H2O，-H、根据加成-消除机理反应，即酰基氧键断裂，* 3根据该反应机理进行酯化。* R3C易于与强碱性的水结合，但不与羧酸结合，因此逆向反应比正向反应更容易。因

6、此，三氧化二硅的酯化产率非常低。*2碳正离子的机理属于SN1机理，这一反应机理也已被同位素方法所证实。(CH3)3C-羟基，氢，(CH3)3C-羟基2，-H2O，-氢，按SN1机理反应，而烷氧基键断裂，(CH3)3C-羟基，H2O，只有少量空气阻力大的H2SO4(浓缩)，-氢，属于SN1机理，水解反应，78%，CH3OH，4酯，*1。碱性水解、同位素示踪结果表明，酰基氧键在碱性水解过程中断裂、四面体中间体阴离子、反应机理、缓慢和快速、*、四面体中间体阳离子、H转移、酸水解过程中的*3 3o醇酯，上述反应机理可以通过同位素示踪得到证实，关键中间体、5个芳香亲电取代、芳香环上的氢被亲电试剂取代的反

7、应称为芳香亲电取代、苯环亲电取代的一般模式、 氢的表达式，配合物，共振离域，亲电试剂，配合物，有机化合物碳上的氢被硝基取代的反应称为硝化反应，苯的硝化反应，浓硝酸，浓硫酸，5060，98%，H2O，反应机理。 硝酸H2SO4 HSO4-H2O NO2 H2O NO2 H2O NO2 H2SO 4 H2O H3O HSO 4-，(1)硝酸2H2SO 4 H3O NO2 HSO 4-，NO2，NO2，HSO 4-，H2SO 4，(2)，(3)NO2，苯的卤化反应，氢与有机化合物的碳的反应被卤素取代被称为卤化反应，反应机理，氢在苯环上被(-SO3H)取代的反应被称为磺化反应，苯的磺化反应，反应机理，

8、环氧乙烷化合物的三元环结构使原子轨道不是正重叠，而是因为这种关系，分子中有一种张力，这种张力很容易与各种试剂反应而打开环。在酸催化的开环反应中，首先环氧化物的氧原子被质子化，然后亲核试剂攻击在一氧化碳键碳原子后面有更多取代基的环碳原子，导致SN2反应生成开环产物。这是一个SN2反应，但它具有SN1性质，电子效应控制产品，空间因素并不重要。在碱性开环中，亲核试剂选择取代基较少的环碳原子，并且亲核试剂与环碳原子之间的一氧化碳键断裂和成键几乎同时发生，从而生成产物。这是一个SN2反应，空间效应控制着反应。1，2-环氧化合物在酸性条件下开环反应的反应机理，以及、H、H、18、18、1，2-环氧化合物、

9、7赫尔-乌尔哈-扎林斯基反应的碱性开环反应的反应机理，在催化剂如三氯化磷或三溴化磷、二氧化铬、溴化铅、溴化铅、h br、溴化铅的作用下，该催化剂用于将羧酸转化为酰卤，酰卤的-H活性高，易于转化为烯醇因此，100%乙酰氯或乙酸酐也能起到催化作用。一元或多元卤代酸可以通过控制卤素消耗来获得。碘化酸是通过-氯(或溴)酸与碘化钾反应制备的。2反应机理，RCH2COHOH，PBr3，互变异构，Br -，-HBr，RCH2COHOH，这个反应不会被逆转，芳环上的一个基团被亲核试剂取代，这称为芳环上的亲核取代反应。8，芳香亲核取代反应，SN2Ar反应机理，反应缓慢，在芳香亲核取代反应中，吸电子基团是一个活化

10、的邻位对位基团。-X，-NO2，HX，HNO2，应用实例，SN1Ar反应机理，clfcc-x键断裂是决定反应速率的一个步骤，苯乙炔中间体机理，BrI质子损失是决定反应速率的一个步骤，9芳族基团取代反应，芳环上的一个基团被自由基取代，Purcell反应一些重氮盐在碱性或稀酸条件下发生分子内偶联反应，这称为Purcell反应。碱、z: ch=ch2-ch2nhc=och2、反应机理，-h、Cu、-N2、加成反应1亲电加成反应2亲核加成反应3自由基加成反应4共轭加成反应5 Diels-alder反应、1亲电加成反应可如下所述，由带正电荷的原子或基团产生的化学键分裂攻击不饱和键而引起的加成反应称为亲电

11、加成反应。(1)环状阳离子中间机理(反式加成)，(1)环状阳离子中间机理表明亲电加成反应是分两步反式加成完成的。首先，试剂的带正电荷或带部分正电荷的部分靠近烯烃，与烯烃形成环状正离子，然后试剂的带负电荷的部分从环状正离子后面攻击碳，导致SN2反应。总的结果是试剂的两部分在烯烃平面的两侧反应以获得反式加成产物。根据离子对中间体的机理，该过程描述如下：首先，在试剂中加入烯烃，烯烃的键断裂形成碳正离子，试剂形成负离子，形成离子对，这是决定反应速率的一个步骤。键断裂后，带正电荷的CC键不能绕轴旋转，不能与带负电荷的试剂在同一平面上结合，得到顺式加成产物。碳正离子中间体(顺式加成)(反式加成)的机理，碳

12、正离子机理的过程可以表述为：试剂首先离解成离子，正离子与烯烃反应形成碳正离子，这是决定反应速率的一个步骤。键断裂后，CC键可以自由旋转，然后与带负电荷的离子结合。组合有两种可能性。(4)三分子过渡态机理(反式加成)，YE，EY，实例烯烃与溴的加成，(CH3)2 CHCH=CHCHCH3BR2(CH3)2 CHBRCHBRCHBRCHCH3，四氯化碳，0OC，反应机理，CH2=CH2(CH3)2CH 3C(CH3)2CH 3-C(CH3)2，X，实例烯烃与氢卤酸的加成，反应机理，2亲核加成反应，羰基是极性官能团，因为这是羰基的亲核加成。碱催化反应机理，酸催化反应机理，实施例向HCN中加入丙酮，(

13、CH3)2C=O HCN，-OH溶液，H H2O，-H2O，CH2=C-COOH，CH3，-不饱和酸，-氰醇)反应必须在弱碱性条件下进行。例如，醛与亚硫酸氢钠的反应、反应机理、亲核加成、分子内酸碱反应、硫比氧更亲核，以及被自由基攻击的烯烃加成反应称为自由基加成反应。，ch3ch=ch2hbch3ch2cbr，过氧化物或光、3自由基加成反应，反应机理，链增长ch3ch=ch2brch 3c H2 brch 2brhb ch 3c H2 CBR、链终止：(略)、4共轭加成反应，试剂添加到共轭体系两端的原子上。1，4-加成是最常见的共轭加成。1，2-亲电加成、1，2-亲核加成和1，4-共轭加成可以发

14、生在由碳-碳双键和不饱和醛酮的羰基组成的共轭体系中。不饱和醛酮加成反应的分类，C=C亲电加成、C=O亲核加成、1，4-共轭加成、1，4-共轭加成在碱性条件下、H、互变异构、Z、互变异构、德国化学家狄尔斯和奥尔德在研究1，3丁二烯与马来酸酐的相互作用时，发现了一种共轭二烯与含烯键或炔键的化合物相互作用形成六元环化合物的反应。这种反应叫做迭尔萨尔德反应。也称为二烯合成。对二烯的要求如下：(1)二烯的两个双键必须采用顺式构型。(2)当二烯的1，4个取代基的空间位阻较大时，该反应不会发生。消除反应1-消除反应2酯的热解(裂解)3科学普及消除反应4脱羧反应消除有机分子中两个原子或基团的反应称为消除反应。两个消除组可以根据它们的相对位置进行分类。如果两个消去基团连在同一个碳原子上，这就叫做1，1-消去或-消去；如果两个消去基团连接到两个相邻的碳原子上，这叫做1，2-消去或-消去；两个消除基团在位置1和3连接到碳原子上，这被称为1，3-消除或-消除。其他类比。有三种反应机制：E1、E2和E1cb。E1反应机理是缓慢的，快速的，侵略性的-h，而E1代表单分子消除反应。