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文档简介
1、,第三节 卤代烃,第三节 卤代烃,卤代烃,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。,以溴乙烷CH3CH2Br为代表研究卤代烃,(1)用两支试管各取约1mL的溴乙烷,观察溴乙烷在常温下的颜色和状态。 (2)然后往其中一只试管中加入3mL的水,振荡,静置。往另一支试管中加入2mL酒精,振荡,静置。,【实验】,溴乙烷的物理性质,无色液体, 密度比水大, 难溶于水,易溶于有机溶剂, 沸点低(38.4C)。,乙烷为无色气体,沸点-88.6 ,不溶于水,与乙烷比较:,1,CH3CH2Br 或 C2H5Br,分子式 结构式 结构简式,C2H5Br,球棍模型,比例模型,溴乙烷的结构,电子式,由于溴原子
2、吸引电子能力较强, 使共用电子对偏移,CBr键具有较强的极性,CBr键易断裂。由于官能团(Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。,溴乙烷的结构特点,溴乙烷的化学性质,溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实验证明。,如何用实验方法证明反应后的溶液中含有Br-?,2,1,分组实验,【实验1】用小试管取溴乙烷约1mL加入用硝酸酸化的硝酸银液,观察有无浅黄色沉淀析出。,【实验2】配带直长玻璃管的大试管取溴乙烷2mL,然后加入氢氧化钠溶液约2mL,加热约1分钟;加热完毕,冷却,然后用长胶头滴管取上层清液于另一试管中,直接加入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。,【
3、实验3】配带直长玻璃管的大试管取溴乙烷2mL,然后加入氢氧化钠溶液约2mL ,加热约1分钟;加热完毕,冷却,然后用长胶头滴管取上层清液于另一试管中,先加入硝酸酸化,再加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。,现象:溶液分层无明显变化,取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银液,观察有无浅黄色沉淀析出。,【结论】溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离出Br- 。,【实验1】,现象:产生暗褐(Ag2O) 沉淀,生成Ag2O暗褐色沉淀而干扰Br-的检验,取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热; 加热完毕,取上层清夜,直接加入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。,【实验2】,现象:产生浅黄色沉淀,【结论】有Br
4、产生,取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热; 冷却后,取上层清夜,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。,【实验3】,【探究】,用何种波谱方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成?,红外光谱 核磁共振氢谱,CH3CH2Br,CH3CH2OH,红外光谱,【探究】,CH3CH2Br,CH3CH2OH,核磁共振氢谱,【探究】,卤代烃中卤原子的检验:,R-X,NaOH水溶液,能否省?,AgCl 白色,AgBr 浅黄色,AgI 黄色,原因:中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响Br检验。, 取代反应,反应条件:NaOH的水溶液共热,溴乙烷的水解反应,实质: CBr键断裂,
5、溴原子被羟基取代。,除酸性KMnO4溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?,如何检验生成的气体是乙烯?,1,2,先通入水中除去反应时挥发出的乙醇,再通入酸性高锰酸钾溶液。因为乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯气体的检验。,将酸性高锰酸钾溶液改为溴水。不必要,因为乙醇不能使溴水褪色。,CH2= CH2 + NaBr + H2O,有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),同时生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。,溴乙烷的消去反应,反应条件:NaOH的醇溶液共热,实质: CBr断裂、相邻CH断裂,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、 加热,NaOH醇溶液、 加热,CBr,CBr,邻碳CH,CH3CH2OH NaBr,CH2CH2 NaBr H2O,溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应,反应物,取代反应,消去反应,知
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