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文档简介
1、选修课5:有机化学基础,第2章:烃类和卤代烃,第1节:脂肪烃(烷烃和烯烃),知识和技能了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化,了解烷烃、烯烃和炔烃的结构特征过程和方法注意不同类型脂肪烃的结构和性质的比较,善于运用生动的物体、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念。 掌握概念、学习方法和形成能力情感、态度和价值观根据有机物的结果和性质,培养和学习有机物“结构决定自然”的基本方法,乙炔的实验室制备。 教学难点烯烃的顺反异构化。教学目标第29届奥运会于2008年8月8日在北京举行。祥云火炬使用的是某种气体作为燃料,燃烧后只会产生二氧化碳和H2O,不会污染环境。更重要的是,它能适应较宽的温度范围,
2、并且在零下40摄氏度时仍能产生一个以上的饱和蒸汽压,这高于外部大气压力并形成燃烧。此外,它产生的火焰是明亮的黄色,当火炬手运行时,动态的火焰在不同的背景中是明显的。你知道吗?这气体是丙烷。本节研究烷烃和烯烃的性质。点评1,1。什么是黑金和工业血液?它的主要组成部分是什么?2.什么是碳氢化合物?碳氢化合物的衍生物?什么是卤代烃?碳氢化合物可以被视为有机化合物的母体,碳氢化合物分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物被称为其衍生物。碳氢化合物分子中的氢原子被卤素原子取代而产生的化合物称为卤代烃。碳氢化合物是如何分类的?3.有机反应与无机反应相比有什么特点?碳氢化合物的主要来源是石油、链状碳氢化合
3、物,碳氢化合物分子中的碳和碳之间的联系是链状的,包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯等。环烃,脂环族烃,芳香烃,分子中有一个或多个苯环的烃,链烃,脂族烃,分子中有碳环的烃,烃根据碳的骨架分类?综述2,脂肪烃?什么是脂肪烃?具有脂肪族化合物基本性质的碳氢化合物称为脂肪族碳氢化合物。分子中的碳原子连接成一个链状的碳架,两端开放而没有环的碳氢化合物称为开链碳氢化合物。因为脂肪具有这种结构,所以也被称为脂肪族碳氢化合物。一些环烃在性质上不同于芳烃,但非常类似于脂肪烃。这些环状烃被称为脂环族烃。这样,脂族烃就成为除芳烃以外的所有烃的总称。脂肪烃及其衍生物称为脂肪族化合物,而脂环族烃及其衍生物称为脂环族化合物。自然
4、界中脂肪族碳氢化合物很少,但它们的衍生物很普遍,并且与生命有着密切的关系。如樟脑常用驱虫剂、麝香常用中草药和冰片。脂肪烃通常是石油和天然气的重要组成部分。C1C5低碳脂肪烃是石油化工的基本原料,特别是乙烯、丙烯和C4及C5共轭烯烃,在石油化工中应用广泛。分类方法。饱和脂肪烃分子中没有不饱和键,碳原子由碳碳单键连接,通式为CnH2n 2。不饱和键存在于不饱和脂肪烃中。根据不饱和键的不同,烯烃含有碳碳双键。通式:X碳-碳双键,CnH2n 2-2x炔含有碳-碳三键。通式:X碳碳三键,CnH2n 2-4x。与无机化合物相比,烃类和卤代烃等有机化合物的反应有其自身的特点:(1)反应缓慢。有机分子中的原子
5、通常通过共价键结合,有机反应是分子之间的反应。(2)反应产物复杂。有机化合物通常有多个反应位点,它们是)通式:CnH2n 2 (n1)烯烃:分子中带有碳-碳双键的不饱和链烃称为烯烃。通式:CnH2n (n2)(分子中有两个双键的碳氢化合物称为二烯烃),1。烷烃和烯烃,思考与交流1根据表2-1和表2-2,1绘制碳数和沸点或相对密度曲线。烷烃和烯烃同系物物理性质的逐渐变化,丙烷沸点-42.2相对密度0.582,直链烷烃数据,表2-2显示了一些烯烃的沸点和相对密度。请根据表格中的数据画出图表(横坐标和纵坐标)。思考并交流(1) P28碳原子数和沸点,碳原子数和沸点,碳原子数和密度,碳原子数和相对密度
6、,相对密度,图2-1烷烃和烯烃的沸点随碳原子数变化,图2-1,图2-2显示烷烃和烯烃的相对密度随碳原子数变化,图2-3显示烯烃的相对密度随碳原子数变化。请总结烷烃和烯烃的物理性质逐渐变化。结论烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的增加而有规律地变化。同系物的沸点和相对密度逐渐增加,室温下的存在状态逐渐从气态过渡到液态和固态。原因对于结构相似的物质(分子晶体),分子间作用力随着相对分子质量的增加而逐渐增大;它导致物理性质的逐渐变化。描述,所有烷烃不溶于水,其密度小于1。烷烃在常温下的状态:C1C4时为气态;当C5C16处于液态时;当C17在上面时,它是实心的。对于具有相同分子式的碳氢化合物,支
7、链越多,熔点越低。所有碳氢化合物都是无色物质,不溶于水,溶于有机溶剂,如苯和乙醚。根据:甲烷146、乙烷89、丁烷0.5和戊烷36的沸点数据,可以判断丙烷的沸点可能是()a高于0.5 B,约30 C,约40 D低于89 2,以下烷烃的最高沸点是()ach 3c H2 ch 3c H2 ch 3c H3(CH2)3c H3(CH3)2c HCH C,C,思考和沟通(2)谈无机和有机反应、取代反应的分类方法和思路:反应加成反应:通过加成反应(加成聚合)聚合聚合物的反应。加成反应:有机分子中的不饱和碳原子直接与其他原子或原子团结合形成其他物质的反应。无机化学反应和有机化学反应之间的比较无机化学反应和
8、有机化学反应本质上是一样的,它们是构成分子的原子的重组或排列,必然伴随着旧化学键的断裂和新化学键的形成。有机反应主要是分子反应,大多数无机反应是离子反应。烷烃和烯烃化学性质的比较,基本有机反应类型的分子组成和结构,(1)取代反应:有机分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。例如碳氢化合物的卤化。(2)加成反应:有机分子中双键(三键)两端的碳原子直接与其他原子或原子团结合形成新化合物的反应。例如H2、X2和H2O加入了不饱和碳原子。(3)聚合反应:相对分子量小的化合物分子结合成相对分子量大的聚合物的反应。例如加聚和缩聚。讨论列表总结了甲烷和乙烯在结构和性质上的异同。烷烃的典型替代;
9、烯烃的典型反应加成、氧化和加聚,烷烃的化学性质,CnH2n 2,(1)通式,(2)同系物:具有相似分子结构和一个或几个不同分子组成的CH2基团的物质称为同系物。(3)化学性质;氧化反应;在正常条件下,它们非常稳定,不与酸、碱和氧化物反应,并且难以与其他物质结合。c,取代反应,CnH2n 2(3n 1)/2 O2NCO 2(n 1)H2O,I烷烃特征反应,其它烷烃,如甲烷,在一定条件下可以发生取代反应。因为有许多氢原子可以被取代,其他烷烃的取代比甲烷更复杂。请写下乙烷、丙烷和氯气在光照下的反应。d,热分解,因为其他烷烃有更多的碳原子,这种分解比甲烷更复杂。通常,甲烷在高温下分解,长链烷烃在高温下
10、裂解。(1)通式:乙烯分子的结构与乙烷相比,乙烯少了两个氢原子。碳原子必须满足四个价键,碳-碳键必须以双键的形式存在。请写下乙烯分子的电子和结构式。写笔记,写结构简单的对与错:正:CH2=CH2 H2C=CH2错误:CH2CH2,(2)化学性质,(a)加成反应(与H2,Br2,HX,H2O等。),这使得溴水褪色,大量实验事实表明,当不对称结构的烯烃与酸(HX)一起加入时,酸是负的。主要产品,(b)氧化反应、燃烧、催化氧化、明焰和黑烟。烯烃燃烧的一般公式?与酸性高锰酸钾:褪色高锰酸钾溶液,5ch 2ch 212高锰酸钾18h2so4,10co 212 MnO 4 6k2so 4 28h2o,其他
11、烯烃的氧化反应,RCH=CH2 RCOOH CO2,褪色酸性高锰酸钾溶液,(c)加聚反应:分子量相对较小的化合物分子相互结合形成分子量相对较大的聚合物。相对分子量小的不饱和化合物分子结合成相对分子量大的化合物分子。该聚合反应也是加成反应,因此该聚合反应也称为加成聚合反应。【练习】请分别写出CH3CH=CH2与H2、Br2、HBr和H2O之间加成反应和加聚的化学方程式。单体?链环?聚合度?烷烃和烯烃的结构和性质在化学性质上是相似的。P30完成。(2)三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的突出贡献获得2005年诺贝尔化学奖。烯烃复分解反应可以如下所示:在以下化合物中,它可以通过烯烃复分解反应形成练习
12、2,A,(海南,2010)已经知道,如果用于合成的原料可以是A2-甲基-L,3-丁二烯和2-丁炔B1,3-戊二烯和2-丁炔C2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔d 2,3-二甲基-。CnH2n-2 (n4),代表:1,3丁二烯CH2CHCHCH2,2,2,二烯的通式:2-甲基-1,3丁二烯,也可称为异戊二烯。思考1,3-丁二烯分子中至少有多少个碳原子在同一平面上?同一平面上最多能有多少个原子?1.概念:具有两个碳-碳双键的不饱和链烃。二烯烃的性质,碳链中两个双键的不同位置:CC=C=CC累积的二烯烃(不稳定)C=CC=CC共轭二烯烃C=CCC=C分离的二烯烃,3,类别:4,二烯烃的化学性质,氧
13、化,加成,加聚,类似于烯烃:思考当1摩尔时,CH2=ch-ch=ch22br2,CH2=ch-ch=ch2br2,1,2加成,1,4加成,1,2br,1,4 Br(1,3-丁二烯),聚-1,3-丁二烯,(2)加聚反应,俗称:异戊二烯聚异戊二烯,学名:2-甲基-1,3-丁二烯(天然橡胶),写出下列物质加聚反应的化学方程式,并分析:加聚反应产物和单体,(1)乙烯型,CH2=CH-CH=CH2,聚合物:聚合物,(3)混合型,CH2=CH-CH=CH2,单体:混合型,思维在2-丁烯中,都是如果它们在同一个平面上,这两个碳原子是在双键的同一侧还是不同侧连接到碳碳双键上?CH3CH=CHCH3,5,烯烃的
14、顺式-反式异构,h,h,CH3,CH3,CH3,h,h,反式异构,顺式异构,如果每个双键的碳原子与两个不同的原子或原子基团相连,则双键上的四个原子或原子基团在空间上有两种不同的排列,导致两种不同的异构,即顺式-反式异构(1)异构化:异构化被称为顺式-反式异构化,因为碳双键不能旋转,这导致原子或原子的不同排列(2)产生顺反异构体的条件:双键两端的同一个碳原子不能与同一个基团相连。只有这样才能产生顺反异构体。也就是说,a b,a b,并且a=a和b=b中的至少一个存在。顺式结构两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。反式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。(3)异构分类。顺式结构和反式
15、结构烯烃的化学性质基本相同,但物理性质有所不同。(4)顺反异构体的性质,烯烃的异构性,碳链异构性,官能团异构性,顺反异构性和空间异构性,思考烷烃是否也有顺反异构性?烷烃分子中的碳碳单键可以旋转,因此不会发生顺反异构化。下列物质没有顺反异构化:A1,2-二氯乙烯B1,2-二氯丙烯C2-甲基-2-丁烯D2-氯-2-丁烯。思考2-丁炔有顺反异构吗?不存在顺反异构现象,线性分子不具备构成条件。顺式-反式异构化的形成条件如下:1 .有一个碳碳双键2。构成双键的每个碳原子必须连接到两个不同的原子或原子团上。实施例1有机物含有85.7%的碳和14.3%的氢。将有机物引入80g含5%溴的溴水中,溴水就完全褪色了。此时,液体的总质量为81.4克,并且确定了有机物的分子式。写出其结构的简单性。练习:分子式:C4H8,两种位置异构体:CH3-CH=CH-CH3或,这种有机物能使溴水褪色,表明这种有机物含有不饱和键;有机物:n(C) :n(H)=所以有机物是烯烃。1.4g有机物可与0.025摩尔溴反应,=0.025摩尔,=1:2。分析:实施例2下列哪些物质具有顺
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