选修5第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成

1、选矿5有机化学基础，第三章烃的含氧衍生物，第四节有机合成，【知识和技能】1，烃类物质，卤代烃，醇，酚，醛，羧酸，酯间的相互转化和性质，反应类型，反应条件。 可以举出2、C=C、卤素原子、羟基、醛基和羧基的化学反应，并完成相应的化学方程式。 3、建立知识网络，可以应用其设计的简单物质的合成途径。 【过程和方法】1 .了解合成路线设计的一般想法合成的关键是碳骨架的构建和官能团的导入。 2 .通过合成几种简单的物质，初步认识逆合成法的想法，了解确定合成途径的基本原则。 3、通过有机物逆合成法的推论，培养学生的逻辑思考能力和信息的转移能力“感情态度和价值观”，通过具体的事例，使学生认识到合成的有机物与

2、人们生活的密切关系，通过具体的事例，使学生感受到人的自然认识和改造过程的“绿色合成”思想是喜欢合成途径的重要原则【重点】1、复习各种有机物的性质、反应类型、相互转换关系，建立知识网2，在初步学会上设计合理的有机合成途径【难点】学习逆合成的想法，学习目标，用化学方法人工合成物质，新的物质，如尼龙、聚酯、炸药、医药等其中大部分是有机合成材料。 “水立方”是中国首次采用ETFE (乙烯四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维持系统的建筑。 我们世界每年合成的约一百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 用化学方法人工合成物质，复制自然物质，用化学方法人工合成物质，修饰自然物质，阅读解热止痛药阿斯匹林，叶绿

3、素分子结构式，维生素B12的化学结构，教科书P64的第三自然段，回答： 1，有机合成是什么？ 2、有机合成的任务是什么？3 .用示意图表示有机合成过程。 利用自学和交流、简单易懂的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成：2、有机合成任务：(1)目标化合物分子碳锁骨骨架的建立(2)官能基的转化。 一、有机合成的过程，碳链变化(包括碳链的生长、缩短、环形成)，基础原料、中间体1、目标化合物、中间体2、辅助原料1、辅助原料2、辅助原料3、副产物1、副产物2、3，有机合成的过程图像，4，有机合成的设计构想，重要：设计合成途径，即必要的基本知识，官能基的导入官能基的派生有

4、机环反应规则，1，如何在有机化合物中导入碳-碳双键？ (1)卤代烃的去除、二、有机合成的通常的方法(1)导入官能团的方法、(2)醇的去除、(3)炔和氢1:1的加成、2、向有机化合物中导入羟基的方法(1)卤代烃的水解、(2)烯烃和水的加成、(3)醛/酯的水解，3种方法，4种方法，-C=C-或-C=O的导入，1 .醇和卤代烃的消除反应，2 .醇的氧化，官能基的导入，3 .乙烯氧化，乙炔氢化，-OH的导入，官能基的导入，2 .醛.酮水(1)烃或烃衍生物与X2取代反应：(2)醇与HX取代、(3)加成反应：甲烷与氯苯与溴酚与溴水、烯烃、烯烃等与X2或HX加成、思考与交流、-X的导入、1 .烃与X2的取代

5、、2 . (1)醇的氧化(2)糖类的水解(3)烯烃的水合、5、如何向有机化合物中导入羧基？ (1)醛氧化(2)苯的同系物被强氧化剂氧化的(3)羧酸盐氧化(4)酯的酸性水解、思考和交流、官能基的性质、必要的基本知识、官能基的性质、必要的基本知识、有机反应的基本类型、甲烷、苯、醇的卤化、苯有机物加入氧和去除氢的反应，如醛基的氧化、醇的催化氧化。 1 )取代反应，2 )加成反应，3 )氧化反应，必要知识评论：有机物的氢化和脱氧反应，如烯烃、烯烃、苯、醛等与氢的加成反应。 4 )还原反应，5 )脱离反应，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱离一个小分子(HX，H2O )，形成不饱和化合物的反应。 卤

6、化烃、乙醇等。 6 )酯化反应，酒精和氧气起作用，生成酯和水的反应称为酯化反应。 酯的水解反应：酯和水的作用，生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。 卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 由小分子的加成聚合生成高分子化合物的反应。 例如，对乙烯进行加成聚合，生成聚乙烯。 7 )水解反应，8 )加成聚合反应，1，通过加成反应除去不饱和键，(2)官能团的除去方法，如何除去不饱和键去除醛基？ 消除羟基吗？ 2、通过加成醛基(加入h )或氧化(加入o )，3、通过去除或氧化或酯化羟基，保护官能团，【例BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料，将药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3 【思想与交流】，1

7、 .不同官能团间的转换(利用衍生关系)，(3)官能团的衍生，rch2ch2- xrr-ch=ch2rch2ohr ch2ch2ooh RC h2o och 3，2 .在某种化学途径中使官能团增加，ch3ch 2 . CH2=CH2，ClCH2CH2Cl，CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3，ch3chlch2ch=ch2，3 .通过某种方法使官能基的位置变化，酯、羧酸、醛、醇、卤代烃产物是什么？(1)Br2/CCl4 Cl2/光Cl2/Fe Br2 (2)浓硫酸、(3)NaOH/H2O、有机物间转化关系的反应条件归纳如下： (4)H /H2O (5)Ag(NH3)2、OH-、(6)

8、O2、Cu， (7)H2、Ni、(8)NaHCO3 (9)A氧化b氧化C (10)NaOH、醇， (4)碳骨架增减，五，有机环形成反应规律，1 .形成环酯，2 .氨基酸形成环状肽，3 .形成环醚，4 .形成环酸酐，5 .形成环烃，5，有机合成方法，1，正向正向合成分析法的图像、基础原料、中间体1、目的化合物、中间体2、研究学习1、以乙烯为基础原料的方法、无机原料是任意的，CH3CH2OH、CH3COOCH2CH3、乙酸乙酯、乙酸、乙醛、乙醇、乙烯、卡托普利的合成、检测文献报告了10条合成该物质的途径，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四阶段反应得到目标化合物。 各阶段反应的收率如下：

9、请计算该合成途径的总收率，多阶段反应一次计算，【学和问题】，a、b、c、93.0%、81.7%、85.6%、90.0%、总收率=193.0.7.0.6%=58.54%，总收率计算，科里二、有机合成的方法、二、逆合成分析法、逆合成分析法的模式图、基础原料、中间体1、目的化合物、中间体2、逆推定法，其特征在于从产物出发，从后手先寻找产品的前原料(中间体)，同样地寻找该前原料，持续到单纯的起始原料反合成分析法：(石油分解气体)，CH3CH2OH，H2O，Cl2，浓度H2SO4，水解，学习2，研究草酸二乙酯的合成方法，、1，2，3，4，5，学习2，研究草酸二乙酯的合成方法的关系方程式。 以乙醇为原料，

10、合成乙酸乙酯，以、2、3、4、5、6、乙醇为主要原料，如何制造乙二醇，研究学习3，无色油状液体，有芳香气味，在乙醇、醚、乙酸乙酯等多种有机溶剂中高浓度严重损伤粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。 接触后可引起灼热、咳嗽、哮喘、喉炎、气喘、头痛、恶心、呕吐。 用途：用于溶剂、染料中间体、涂料、药物的合成，以乙酸乙酯： CH3CH2OH为原料合成其他无机原料，并写合成途径。 探讨学习4、3、有机合成遵循的原则。 1、起始原料廉价易得，低毒性，低污染通常采用4个c以下的单官能化合物和单取代苯。 2 .选择尽可能少的工序合成途径，保证高生产率。 3 .满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单，条件温和，能耗低，

11、容易实现。 5 .尊重客观事实，以一定的顺序作出反应。 原料、中间产物、产品、顺、顺、逆、有机合成的想法、分析碳链变化的官能团变化分析问题中的信息分析方法：正向合成、反向合成、综合比较、合成目标审查问题新旧知识分析设计合成路径的确定方法的推定过程和方向思考， 解决方法求出了优秀的结构，简洁并且正确地表现了反应型化学方程式，有机合成的想法，以学习5，2 -丁烯，乙烯为原料设计的合成路径，逆合成分析：， 以、，NaOH水为原料，以乙烯和乙苯为原料，合成了以下的有机物。 讨论学习6、分析、光、取代、NaOH醇加热、消除、加成聚合、催化剂、整个过程的反应、光照射、取代、NaOH醇加热、消除、加成、水解、NaOH水加热、氧化、水解、加成、酯化、光照射、取代， NaOH醇加热、消除、加成、酯化、水解、NaOH水加热、全过程反应、以乙烯和甲醛为原料合成以下医用橡胶，研究学习7，有回答：的医用橡胶的合成途径，例3 :以煤、黄铁矿、空气、水为原料的TNT，例4 :已知，下图的AF各物质的结构简单，例5 :已知，下图的a、b、c、d四种物质的结构简单，C3H5O2Br C3H6O3 C3H10O3、C6H8O4，例6 :提