有机化学第二章 饱和烃

1、第二章 饱和烃,1. 用系统命名法命名下列化合物：,（1）,3-甲基戊烷,3-甲基-3-乙基己烷,（3）,2,2,4-三甲基-3,3 -二乙基戊烷,（2）,2-甲基-4,5-二乙基庚烷,（4）,（5）,2,5-二甲基-3-异丙基庚烷,3 2 1 5 4,第三章 不饱和烃,1. 命名下列烃基或化合物：,(2),(3),(5),3-甲基-2-乙基-1-丁烯,2. 写出下列化合物的结构式：,(1) E-3,4-二甲基-2-戊烯,烯丙基,丙烯基,(3) Z-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯,4. 完成下列反应：,(1),(3),(4),(5),(6),5. 用化学方法鉴别下列各组化合物：,(1) 乙烷

2、乙烯 乙炔,Br2/H2O,() 褪色 褪色,Ag(NH3)2+,() (灰白色),(2) 丁烷 乙烯基乙炔 1,3-丁二烯,Br2/H2O,() 褪色 褪色,Ag(NH3)2+,(灰白色) (),6. 某烃A的分子式为C6H10，催化氢化仅吸收1mol H2； 与臭氧反应后，在锌粉存在下水解得 写出A的结构式。,7. 有两种烯烃A 和B，经催化加氢都得到C。A用KMnO4 / H+ 氧化，得到CH3COOH和(CH3)2CHCOOH；B在同样条件下 得到丙酮和CH3CH2COOH。写出A、B、C的结构式。,8. 化合物A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝 酸银的氨溶液作用产生沉淀，氧化A

3、得CO2和丙酸， B不与硝酸银的氨溶液作用，氧化B得CO2和草酸 （草酸不稳定，分解成CO2）。已知A、B的分子式 同为C4H6，试推测A与B的构造式。,A：,B：,第四章 芳香烃,1. 命名下列化合物 ：,(1),(3),3-异丙基甲苯,4-硝基苯乙烯,(6),3-羟基苯甲酸,3. 完成下列反应式：,(1),(2),(3),(4),4. 以苯、甲苯及其他必要试剂合成下列化合物：,(1) 间硝基溴苯,(2) 对氯苄氯,6. 某烃类化合物A，实验式为CH，相对分子质量 为208，经强氧化后得到苯甲酸， 经臭氧化水 解产物只有苯乙醛（C6H5CH2CHO），推测 A的结构，并写出各反应式。,A的结

4、构式：,反应式：,8. 判断下列各化合物是否具有芳香性：,(1),(2),(3),(4),(5),(6),(7),(8),有,无,无,无,无,无,有,有,第五章 旋光异构,5. 写出下列旋光异构体的费歇尔投影式:,(1) S-1-氯-1- 溴丙烷,(5) S-2-甲基-3-羟基丙酸,第七章 卤代烃,1. 用系统命名法命名下列各化合物：,（1）,2,2,4-三甲基-1-氯戊烷,（4）,E-2-乙基-1-溴-2-丁烯,3-溴环己烯,（6）,（7）,对甲级苯甲基氯,3. 比较下列化合物进行SN1反应的活性：,(1),(2),4. 比较下列化合物进行SN2反应的活性：,(2),(3),6. 用简单的化

5、学方法区别下列化合物：,(1),AgNO3/醇 (AgCl) () (),加热 () (AgCl),(2) 1-溴-1-丁烯 3-溴-1-丁烯 4-溴-1-丁烯,AgNO3/醇 () (AgBr) (),加热 () (AgBr),8. 完成下列反应式：,(2),(3),9. 完成下列转化：,(3) 2-甲基-3-氯丁烷 2-甲基丁烷,第八章 醇、酚、醚,1. 命名下列化合物：,(2),(5),1,4-戊二醇,E-4-己烯-2-醇,(10),3-甲基-2-环己烯醇,5. 用化学方法鉴别下列各组化合物：,(2),(4),Na H2 H2 (-),FeCl3 (-) 紫色,6. 完成下列各反应：,(

6、2),(5),(7),8. 用指定原料完成下列转化（不多于两个碳的有机化 合物可以任意选用）：,(1),(3),10. 有一化合物(A)C5H11Br和NaOH水溶液共热后生成 C5H12O(B) 。(B) 具有旋光性，能和金属钠反应放出 氢气，和浓H2SO4共热生成C5H10(C)，(C)经臭氧化 和在还原剂存在下水解，生成丙酮和乙醛，试推测 (A)、(B)、(C)的结构，并写出各步反应式。,第九章 醛 酮 醌,1. 命名下列化合物：,(2),4-甲基-2-羟基苯甲醛,(3),5-甲基-2-己烯醛,3. 按成下列反应：,(1),(3),(4),(7),(9),4. 将下列化合物按沸点由高到低

7、排列程序：,(1) a. 正丁醛 b. 正戊烷 c. 正丁醇 d. 2-甲基丙醛,c a d b,(2) a. 苯甲醇 b. 苯甲醛 c. 乙苯 d. 苯甲醚,a b d c,5. 完成下列转化：,(2),6. 用化学方法鉴别下列各组化合物：,(1) 甲醛 乙醛 丙酮 苯丙酮,托伦试剂 Ag Ag () (),I2 / NaOH () CHI3,CHI3 (),(2) 戊醛 2-戊酮 3-戊酮 2-戊醇,(黄) (黄) (黄) (),Ag(NH3)2+ Ag () (),I2 / NaOH CHI3 (),(3) 苯甲醛 苯乙酮 对羟基 苯甲醛,FeCl3 () () 紫色,I2 / NaOH

8、 () CHI3,7. 某化合物分子式为C6H12O，能与羟胺反应生成肟，但不 起银镜反应，在铂的催化下加氢得到一种醇。此醇经过脱 水，臭氧化再还原水解反应后得到两种液体，其中一种能 发生银镜反应，但不发生碘仿反应，另一种能发生碘仿反 应，但不能还原菲林试剂。试写出该化合物的构造式和有 关化学反应式。,8. 某化合物A的分子式为C8H14O，A可迅速使溴水退色，也 能与苯肼反应生成黄色沉淀，A经酸性高锰酸钾氧化生成一 分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性，与NaOI反应生成碘 仿及一分子丁二酸。试写出A、B可能的构造式和有关的化 学反应式。,第十章 羧酸及其衍生物,1. 命名下列化合物或写出结构

9、式：,(3),Z-2-甲基-2-丁烯酸,(4),对甲基苯甲酰胺,(10) N, N-二甲基丁酰胺,2. 将下列化合物按酸性增强的顺序排列：,(1) 乙烷、乙酸、水、氨、乙醇、碳酸、苯酚、甲酸,甲酸 乙酸 碳酸 苯酚 水 乙醇 乙烷 氨,3. 用简单的化学方法区别下列各组化合物：,(2) 乙酸、乙醇、邻甲苯酚,FeCl3 () () 紫色,Na2CO3 CO2 (),5. 写出下列反应的主要产物：,(1),(3),(7),6. 完成下列转化（无机试剂任选）：,(1),(2),7. 化合物A、B、C的分子式均为C3H6O2，只有A能与NaHCO3 作用放出CO2，B和C在氢氧化钠溶液中水解，B的水

10、解产物 之一能发生碘仿反应。推测A、B、C的结构式。,第十一章 取代酸,1. 命名下列化合物或写出结构式：,(5) (2R, 3R)-酒石酸,(6) 乙酰乙酸环己酯,2. 写出下列反应的主要产物：,(1),(2),(6),第十二章 含氮和含磷有机化合物,1. 命名下列化合物：,(4),N 甲基 N 乙基苯胺,(7),氢氧化三甲基正丙基铵,4. 按碱性由强到弱的顺序排列下列各组化合物：,(3) CH3COOH、CH3CONH2、CH3CH2NH2、(CH3CH2)2NH、NH3,(CH3CH2)2NH CH3CH2NH2 NH3 CH3CONH2 CH3COOH,5. 用化学方法区分下列各组化合

11、物：,(1) 甲胺、 二甲胺、 三甲胺,苯磺酰氯 (黄) (黄) (),NaOH 沉淀溶解 沉淀不溶,10. 化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在 室温时作用放出氮气并得到化合物B，B能进行碘仿反应， B与浓硫酸共热得到C，C能使高锰酸钾溶液退色，并氧化 分解为乙酸和2-甲基丙酸。试推定A、B、C的构造式，并 写出有关反应式。,A,B,C,第十三章 杂环化合物和生物碱,1. 命名下列杂环化合物：,(1),5-氯-2-呋喃甲酸,(3),3-氯吡啶,2. 用化学方法区别下列各组化合物：,(2) 吡 咯 四氢吡咯,松木片反应 红色 (),(4) 苯 苯酚 呋喃,松木片反应 () () 绿色,FeCl3 () 紫色,5. 完成下列转化：,(1),第十五章 糖 类,1. 写出下列糖的哈武斯式：,(1) - D 吡喃半乳糖,4. 用化学方法区别下列各组化合物：,(1) 果糖 蔗糖 葡萄糖,托伦试剂 Ag () Ag,西列凡诺夫反应 红色 (),(3) 淀粉 纤维素 麦芽糖,碘 蓝色 () (),托