高中化学《选修5 有机化学》总复习课件

1、有机化学专业复习，一、有机化学基本概念二、研究方法三、有机物的重要物理性质四、有机物的化学性质(一)官能化学基的性质(二)常见有机物间的转化关系(三)有机化学反应类型(四)反应条件总结五、常见有机实验、有机物分离纯化六、有机推定合成的一般构想、一、有机物的分类、二烃的诱导体、链烃(烷基、乙烯、乙炔)、高分子化合物(天然高分子、合成高分子)、芳香族烃(苯和苯的同系物)、卤代烃、醇、酚、醛、酮、糖、羧酸、酯类化合物、氨基酸、2 通式及代表物，有机物：含有碳元素体的化合物(CO、CO2、碳酸盐、氰化物及金属碳化物等除外)。 烃：将仅包含碳和氢两种元素体的有机物称为烃，在链烷：的碳和碳之间碳单结合而成

2、的链状烃称为链烷，饱和烃，烯烃分子中包含碳和碳的双键的链状烃称为烯烃， 烷烃分子中含有碳和碳三键的链状烃称为烷烃，芳香族烃分子中含有苯环的烃称为芳香族烃，3、根据烷烃命名的习惯命名法：正、异、新系统命名法： (1)选择主链，“某烷基”(含碳原子数最多的链) 在合并“某个化学基”支链位置编号最小的相同取代化学基变得简单后，可以测量、步骤、方法、分离、纯化、元素体量化分析确定实验式(定性分析从教材中被忽略)、相对分子质量确定分子组成(分子式)、确定分子结构、蒸馏、再结晶、提取、 研究了李比希元素体分析法(燃烧法)现代仪器分析法、相对密度法(传统)质谱法(现代)、性质实验推测(传统方法)、红外光谱、

3、核磁共振氢光谱(现代)、8 .有机化合物的一般步骤与方法， 质谱测定有机物相对分子质量的红外光谱可以得到化学键和官能化学基的信息，CH3CH2OH的红外光谱，CH3CH2OH的核磁共振氢光谱，核磁共振氢光谱可以得到有机物分子中氢原子的类型及其数量，状态n4的烃，新五甲醛、二氯甲烷、一氯苯、溴甲烷在常温下为气体，低级(十碳以下)的醇、醛、酸、酯类化合物在常温下为液态酚、草酸苯甲酸、硬脂精酸、棕榈酸在常温下比水的固体密度轻：所有的烃类(苯及其酯类化合物(如冰乙酸乙酯)、油脂重于水：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷和大多数卤代烃、液态酚、三、有机物的重要物理性质、溶解性有机物可溶解于有机溶剂有机物的疏

4、水化学基：-R (烃化学基)； 烃化学基部分越大越难溶于水，亲水化学基：-OH、-CHO、-COOH可溶于水：低碳醇、醛、酸、纳金属钍盐，例如，乙基(醇、醛、酸)六乙二醇、甘油、酚纳金属钍难溶于水：烃酯类化合物类、硝基化合物微溶解于水中：苯酚、苯甲酸酚溶解特殊性：常温微溶解、6.5以上任意溶解沸点同系物的比较：随着分子量增加沸点上升的同种物质的同分异构体：随着沸点的分支而减少诱导体的沸点比对应的烃高，如， 氯乙烷饱和度大有机物的沸点比饱和度小的有机物，例如脂肪油分子间形成氢键的有机物的沸点比不形成氢键的有机物的沸点高的四、各种有机物的化学性质(一)结构特征和官能性质：注意1 .能够区别相同有机

5、物在不同条件下产生的不同结合方式2 .有机化学反应3 .相同官能化学基对不同有机物分子中性质的影响。(二)常见有机物之间的转化关系，CH3CH3、CH2CH2、CHCH、C2H5Br、CH3CH2OH、ch3cH2ho、CH3COOH、CH3COOC2H5、C2H5ONa、C2H5OC2H5、水解作用、HBr h2，Na，分子间脱水，HBr，HBr消去，H2O，O2，H2O，延伸转化关系主要是置换反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应反应、缩聚反应、显色反应、酯类化合物化，1 .置换反应：有机物分子中的一些原子或原子团构成其他原子或原子卤代、硝化、酯类化合物化、水解作用、分子间

6、脱水、2 .加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成另一物质的反应。 包括烯烃和含C=C的有机物、炔和含CC的有机物和H2、X2、HX、H2O的加成、苯环、醛化学基、不饱和油脂和H2的加成。有机反应型加成反应、与H2的加成条件一般为催化剂(Ni )的加热与水的加成，在条件书温度、压力与催化剂非对称烯烃或炔烃与H2O、HX的加成中，能够进行2种生成物醛化学基的C=O只能加成为H2，不能加成为X2， 羧基化学基和酯类化合物的C=O不能发生加成反应的原理：醇消去H2O生成烯烃，卤代物消去HX生成不饱和化合物，3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中消去一个小分子(例如

7、H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物、有机反应类型的消去反应、消去反应的本质：当OH或x与碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX，无法消去时区别为无法氧化的醇被非对称消去时，信息定产物消去反应的条件：醇类加热浓硫酸； 卤代烃是NaOH醇溶液的加热、4、氧化反应：有机物获得氧和失氢的反应。 5、还原反应：有机物的氢化或脱氧反应。 氧化反应：有机物分子中的“加入氧”或者“除去氢”的反应、有机物的燃烧、烯烃、烯烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等被某种氟化剂氧化。 其中有2种氧化反应，1 )催化剂存在时被氧氧化，在结构上，引起氧化反应的醇在具有OH的碳原子上一定有氢原子，否则，不发生氧化反应，不发

8、生氧化反应，例如，有机反应型的氧化反应，2 )有机物含有O2以外的氟化剂(用弱的Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等)氧化的还原反应：有机物分子中的“氢化”或“脱氧”的反应，其中氢化反应是加成反应，不饱和烃、芳香族化合物、醛、酮等可以进行氢化还原反应，可以进行有机反应型还原反应主要是含有双键的单体的聚合。 6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。 催化剂，温度压力，环氧丁烷型加聚反应(破两端，移动中间) nchchhcch2chhcch2nbab天然橡胶(聚异戊二烯)内欧珀莱(聚单氯丁二烯)，乙烯型加聚反应a d a d n CC CC b e b e n，催化剂， 加聚反应反应的类型(联络书

9、上的高分子材料)聚甲基乙烯、聚丙乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯氰、聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)、包含双键的不同单体间的共聚(混合型)乙烯-甲基乙烯树脂(乙烯与甲基乙烯共聚)、 苯乙烯环氧丁烷橡胶(环氧丁烷和苯乙烯共聚)，chch2ch2ch2ch2ch2n或CH2CHCH2CH2 n，催化剂，催化剂加聚反应反应的特征： 1，1，单体中含有不饱和键： 2，产物中只有高分子，没有其他小分子，3，链和单体的化学组成相同，但烯烃、二烯烃、炔、醛等结构不同。8、发色反应、酚为FeCl3溶液、紫色淀粉为碘元素单体、含有蓝色苯环的蛋白质为浓硝酸凝聚而呈现黄色，有机反应型酯类化合物化反应扩展，一般为羧酸脱水酸化学基，

10、 醇脱氢酶类型的一元羧酸与一元醇反应使一酯类化合物的二元羧酸与二醇部分酯类化合物生成一酯类化合物与一分子的H2O，生成环状酯类化合物与两分子的H2O，生成高聚酯类化合物与(2n-1 )H2O羟基羧酸本身，部分酯类化合物生成普通酯类化合物乳酸分子、草酸和六乙二醇的酯类化合物化、H2O、2H2O、(2n-1)H2O、OH、h、(4)反应条件的总结1、应加热的反应、水浴加热：银镜反应、酯类化合物的水解作用、蔗糖水解作用、温水浴：硝基苯(50-60、直接加热：乙烯、酯化反应、 与新氢氧化铜混悬剂反应2、无需加热的反应制乙炔、溴苯、3、需要测温仪反应的水银球插入位置(1)液面下：测定反应液的温度，例如在

11、乙烯(2)水浴中：测定反应条件温度，例如硝基苯(3)蒸馏烧瓶的口稍低例如石油分馏4 .使用回流装置(1)的简易冷却管(空气): 长弯曲管道：制溴苯长直玻璃管：制硝基苯(2)冷却管(水): 石油分馏，321，321，321，321，321，321，321，321， 根据反应条件推定官能化学基或反应类型浓硫酸：稀酸催化剂或作为反应物的NaOH/水NaOH/醇醇醛或酮Br2/FeBr3含苯基化学基物质引起置换反应Cl2，光在烷基化学基部位例如间甲基苯基NaHCO3、酯类化合物化学基的酯类化合物化反应、醇的消除反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应、酯类化合物的水解羧酸盐， 酚醛金属钍的氧化，1，乙烯，化

12、学药剂，反应方程式，注意事项和杂质的净化，无水乙醇(醇)，浓硫酸，药品的混合顺序：向无水乙醇中加入浓硫酸(体积比31 )，放入边激振边放热的瓷器的东鳞西爪，防止突沸的温度：必须迅速上升到170， 不可过高的杂质去除：瓦斯气体中经常混入杂质CO2、SO2、醚及乙醇，可以用碱溶液、水去除的收集：常用排水法收集乙烯测温仪的场所：将汞球放入反应液中，五、常见的有机实验、有机物分离纯化、浓硫酸、乙烯化学药剂、仪器装置教材P32、反应方程式、注意点和杂质净化、电石、水(或饱和盐水)如何控制反应速度：水缓慢滴下，用饱和盐水会减慢反应速度或杂质：瓦斯气体中经常混入磷化氢、硫化氢，可经硫酸铜、氢氧化钠金属钍溶液

13、去除； 收集：用常用排水法收集。乙炔、三、溴苯、化学药剂、反应方程式、注意事项和杂质净化、苯、液体元素溴(纯元素溴)、还原性铁粉、加入药品的顺序：苯、液体元素溴、铁元素粉； 催化剂：实际上是FeBr3； 长导管的作用：冷凝、逆流去除：得到的溴苯常溶于元素溴呈褐色，用稀薄NaOH洗涤，对精制的溴苯进行分液。制溴苯，实验原理：4，制硝基苯，制硝基苯，5，银镜反应，化学药剂，仪器装置，反应方程式，AgNO3，试剂氨水，苯乙醛，Ag NH3H2O=AgOH NH4， ago h3h2o=ag (NH3)2oh-2 o ch3ho2ag (NH3)2oh-ch3oo-n h4n2ag3n h3o，注意事

14、项， 银阿摩尼亚溶液的制备：在AgNO3溶液中滴加试剂氨水使沉淀恰好溶解的实验成功的条件：试管清洁的热水浴加热时不可以振荡试管的碱性环境，试剂氨水不可以过剩(防止爆炸品的生成)银镜的处理：用硝酸溶解；银镜反应、6、苯乙醛和新产品Cu(OH)2、化学药剂： NaOH溶液、CuSO4溶液、苯乙醛化学方程式： ch3ho2Cu(OH)2ch3cooh2o注意事项：实验成功的要点：碱环境新产品Cu(OH)2直接加热煮沸、7、冰乙酸乙基、化学药剂、仪器装置、反应方程式， 注意事项和杂质净化乙醇无水、冰冰乙酸、浓硫酸、饱和碳酸钠金属钍溶液、CH3COOH HOCH2CH3 CH3COOC2H5 H2O，加

15、入药品的顺序：乙醇、浓硫酸、冰乙酸导管瓦斯气体出口位置对饱和碳酸钠金属钍溶液液面的东鳞西爪作用：防止突沸的饱和碳酸钠溶液的作用：未反应的乙醇，乙酸制造、冰乙酸乙基、思考和交流1 .生成的瓦斯气体在高锰酸钾元素溶液中流动之前，必须先放入装有水的试管中吗？ 2 .用什么方法都可以鉴定乙烯，这种方法需要先将生成的瓦斯气体放入装有水的试管中吗？P42科学探索、9、溴乙烷清除反应生成物的检验、1.0、科学探索p6、酸性：冰乙酸酚、分离、精制、1、物理方法：根据物质物理性质的不同，采用过滤、洗涤、分液、萃取后分液、蒸馏等方法。 2、化学方法：一般用添加或某种试剂进行化学反应。 常见有机物的检测和鉴别，1、元素溴水，(1)不褪色：烷烃、苯与苯的同系物、羧酸、酯类化合物，(2)褪色：碳双键、碳三键与还原性物质(醛)，(3)沉淀：酚，注意区分：元素溴水褪色：加成、取代、氧化苯和苯的同系物、R-X、酯类化合物、(1)不退色：烷烃、苯、羧酸、酯类化合物(2)退色：含碳-碳双键、碳-碳三键、苯的同系物和还原性物质，3，银阿摩尼亚溶