左旋和右旋相对称.ppt

1、,左旋和右旋相對稱，對掌性,左旋與右旋是指有機化合物的對映體對偏振光中分別使光向反時針或順時針方向旋轉。會令偏振光左旋或右旋的異構體會被稱為左旋體和右旋體。 在有機化學中，通常用(-)表示左旋，(+)表示右旋。 如D-構型的左旋酒石酸，其全名可寫作D-(-)-酒石酸。,乳酸分子的立體圖及其對稱性,4個原子或基團 全不相同！,D-(R)型,L-(S)型,乳酸,實物、鏡像,在牠們中間放置一面鏡子，兩者好像是實物和鏡像的關係。另外，人類的左手掌、右手掌之間，也有實物、鏡像的關係。 左旋性和右旋性化合物的關係，除了稱作是光學活性化合物以外，有時也稱為對掌性，這一類的化合物通稱鏡像異構物。,對平面偏極光

2、的旋轉方向不同,在一般非光學活性的條件下，這兩種化合物的組成原子、沸點、折射率等物性和化性都相同，只有對平面偏極光所造成的旋轉方向不同而已。 其中一種會使平面偏極光向左旋轉，另外一種會使它向右旋轉。在學術上，科學家稱這一種會使平面偏極光向左旋轉的化合物是左旋性化合物。另外一種是右旋性化合物。,維他命C 的L-型、D-型。,在維他命C 的三次元分子結構中，OH在左側時是L-型。在右側時是D-型。其化合物的左旋或右旋，並沒有直接關聯，也就是說化合物的旋光性，必須由旋光度計直接計測。,維他命C是右旋性化合物,維他命C水溶液及酒精溶液所測得的旋光度都是正值。因此維他命C應該是右旋性化合物，而不是左旋性

3、化合物。,光學活性化合物,把光學活性化合物，例如葡萄糖、乳酸等的溶液，放在樣品管中，使平面偏極光通過，眼睛面入射的偏極光方向，如果偏極光向右旋轉，這一種化合物就是右旋性化合物。 如果偏極光向左旋轉，這一種化合物稱作左旋性化合物。這也就是化合物左旋和右旋的定義。,反應特異性,在自然界中，除了人體對化合物的左旋和右旋有反應特異性外，植物和微生物等也都具有這種特性。在地球上，只要是生物體，體內所碣行的化學反應都可能屬於以上所述的反應特異性型態。,右旋性維他命C 對人體有效,例如樟樹所產生的樟腦，百分之百是右旋性樟碠絕對沒有左旋性的樟腦。由立體化學的理論碠左旋和右旋化合物的反應特異性，都必須在不對稱的

4、光學活性環境下，才可以被區別及進行反應。 人體也具有這種特異性，也因此只有右旋性維他命C 對人體有效，左旋性維他命C 則無法被人體吸收。,維他命C的三次元分子結構,維他命C的 分子結構,L-是針對 這一個不對稱碳來 定義的 OH在左側時是L-型,維他命C 學名是L-ascorbic acid,具單斜板狀或針狀結晶，熔點大約是攝氏190 度。在室溫鈉燈光源下，其1%重量百分濃度水溶液的比旋光度為+21 度。如果改再酒精溶液中，則變成+48 度。因為所測得的旋光度都是正值，因此維他命C 應該是右旋性化合物，而不是左旋性化合物。而學名中的L 是因結構而命名。,左旋維他命C,左旋維他命C 作美白效果的實驗。實驗的方法是：把碘液(碘接近人體黑色素)滴在玻璃器皿上再滴上左旋維他命C 使它變白。 不只有左旋維他命C 可以使碘褪色，其實這就是氧化還原的現象。,氧化還原原理,氧化 ： 得到氧，失去氫， 失去電子， 氧化數增加。 還原： 得到氫，失去氧，得到電子，氧化數減少。 將碘液和維他命C 溶液放在一起比較(維他命C 溶液；加入維他命C 後的碘液) ，碘液的顏色接近無色。這個結果證明了普通維他命C 也有氧化還原的效果。 鹵素(如I2)遇到強鹼時會產生自身氧化還原的現象。,冒充的左旋維他命C,不論是市售維他命C 或是強鹼(氫氧化鈉)，都具有讓碘溶液褪