有机物同分异构体的书写方法.ppt

1、a,1,有机物同分异构体的书写方法,2016级4班、8班 2019.01.25.,a,2,一、基础知识和基本方法,1、等效氢 同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 用途： 一元取代物数目等于H的种类数； 二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。,a,3,2、过程有序：,（1）先碳链异构，再官能团位置异构，再官能团异构 （2）中学阶段，没特别说明，一般不考虑立体异构,a,4,二、常用方法,1、链状有机物 2、链状酯类化合物 3、芳香化合物 4、芳香酯类化合物 5、含氮化合物 6、特殊方法：均分法和换元法,a,5,（1）

2、碳链异构法,例1：C5H11Cl有很多同分异构体，写出其中含有2个甲基的同分异构体的结构简式：,烯烃、炔烃、醇、卤代烃,a,6,（2）烃基法,例2：丙酸丙酯有很多同分异构体，写出其中能与NaHCO3反应产生气体的同分异构体的结构简式 分析：C6H12O2 = C5H11COOH,a,7,适用范围： 烷烃的一取代、二取代种类数 如：分析下列有机物的种类数 C5H11Cl C5H12O(醇) C6H12O2(羧酸) C6H12O(醛) C6H12O2(甲酸酯),a,8,（3）烃基分解讨论法（链状酯同分异构体找的方法）,例3：丙酸丙酯有很多同分异构体，写出其中含有酯基的同分异构体的结构简式,酯的结构

3、：,其中：R1=H， R2=C5H11 有18种 R1=CH3， R2=C4H9 有14种 R1=CH3CH2， R2=C3H7 有12种 R1=C3H7， R2=C2H5 有21种 R1=C4H9， R2=CH3 有41种,（R2至少为CH3）,a,9,a,10,（4）芳香化合物同分异构体找的方法,二取代：(无论是AA还是AB型都只有3种) 三取代（AAA、AAB、ABC型等）,思考：如何判断是否是同一种物质？,a,11,a,12,思考：苯的ABCD四取代呢？,a,13,（5）苯环上官能团类别异构,方法归纳：先确定官能团，并确定苯环上侧链的数目，应用（4）中结论得到同分异构体的种类数。 例6

4、 ：符合下列条件下A的同分异构体有_种 （1）能使FeCl3溶液显紫色反应 （2）能与NaHCO3反应产生CO2,用于判断芳香化合物的种类数,a,14,（6）含酯基的芳香化合物同分异构体找的方法,、烃基分解讨论法 该芳香酯可以看成 R1COOR2 R1=苯基 R2=-CH3 R1=-CH3 R2= 苯基 R1=-H R2=甲苯基,a,15,、苯基取代法,若含苯基团为苯基（1种），剩余2个C能组合得到2个碳的羧酸或者酯 若含苯基团为甲苯基（4种） 剩余1个C能组合得到1个碳的羧酸,a,16,的同分异构体有很多种。其中属于芳香化合物，苯环上只有一个侧链且能发生水解反应的同分异构体的结构简式有：,C

5、H3CH2OOCH,HOOCCH2CH3,CH3OOCCH3,变式： 只有一个侧链且能与Na和银氨溶液反应的同分异构体有_种,a,17,（7）含N原子的有机物同分异构体的,例：芳香化合物C8H11N有许多同分异构体，其中含苯环的同分异构体有_种(不考虑立体异构)； 方法1：N可以形成三类基团：NH2、NH、N 分子除苯环外，只有2个饱和碳和一个N NH2取代 NH插入（不插入CH键） ，只能写出一种,a,18,方法2： 分析侧链的种类和数目 一个侧链： 二个侧链 三个侧链,CH3NHCH3 CH3CH3NH2,a,19,（8）均方法,（2013年北京卷）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两

6、种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_ = 2H，可能含一个双键、或一个环 两种不同化学环境的氢：结构高度对称 N(C)=7，N(O)=1 故：双键应为碳氧双键；环应为含氧的环 除碳氧双键、含氧环以外，其它原子分成两等分：,a,20,（2013年四川卷）写出同时满足下列条件的F的所有同分异构体的结构简式： 只含有一种官能团； 链状结构且无OO； 核磁共振氢谱只有2种峰。 解析： N(C)=6，N(O)=4，= 4H 分成两等分，所得可能结构为：,a,21,只要你愿意去想，同分异构体总是会有的！,C3H5O2,a,22,分子式为C8H8，且其一氯代物只有一种的结构为_ 解析： 只有一类氢，结构高度对称：H分布均匀 （1）8个“CH” （2）4个“CH2”、4个C,a,23,（9）二元取代产物种类数的分析,“定一议一” 换元法 例8 的二氯代物有_种；它的六氯代物有_种。,a,24,熟悉不同类型有机物二元取代产物种类数的找法：,a,25,同分异构体种类数解决的策略,1、根据题目信息，先两“确定”： （1）确定官能团 （2）确定找的思路和方法 2、一般先确定碳链，再官能团或基团定位 3、合理利用和N(C)、N(O),a,26,例：写出同时符合下列条件的C（C8H7N）的所有同分异构体的结构简式_。 分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物； 1H-NMR