2013-2014学年高中化学人教版选修五同步辅导与检测课件：1.2 有机化合物的结构特点

1、第二节有机化合物的结构特点,认识有机化合物,第二节有机化合物的结构特点,1了解有机化合物中碳原子的成键特点。 2了解有机化合物存在同分异构现象。 3能判断简单有机化合物的同分异构体。,一、碳原子的成键特点 1碳原子最外层有_个电子，不易_或_电子形成阳离子或阴离子。 2每个碳原子不仅能与其他原子形成_个共价键，而且碳原子之间也能以_结合。 3碳原子之间不但可以形成稳定的单键，而且可以形成稳定的_或_。 4多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链可以带有_，还可以结合成_，碳链和碳环也可以相互结合。,支链 碳环,4 失去,获得,4,共价键,双键 三键,5甲烷分子中碳原子的成键特点。 (1)结

2、构特点。 正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，4个H位于正四面体的顶点，两个碳氢键间的夹角为_。 (2)表示方法。,10928,二、有机化合物的同分异构现象 1同分异构现象 具有相同的_，不同_的化合物，性质上有差异，这种现象叫同分异构现象。 2同分异构体 具有_的化合物互为同分异构体。 3同分异构体的类别 (1)碳链异构。 由于_不同，产生的异构现象，如CH3CH2CH2CH3 与_互为碳链异构。,分子式 结构,同分异构现象,碳骨架,(2)位置异构。 由于官能团在碳链中_不同而产生的同分异构现象，如CH3CH2CH2OH与_。 (3)官能团异构。 分子式相同，但具有_而产生的同分异构现象

3、，如CH3CH2OH与_。,不同官能团,位置,CH3OCH3,三、同系物 1同系物的概念 _相似，在分子组成上相差_的物质互称为同系物。 2同系物的特点 (1)同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，物理性质则随碳原子数的增加而发生规律性的变化。 (2)同系物属于同一类的物质，具有相同的分子通式，相对分子质量差一定是14的倍数。,一个或若干个CH2原子团,结构,有机物分子结构的表示方法,关键一点： (1)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如 ，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 (2)结构简式不能表示有机物的真实结构，

4、比例模型能反映有机物分子的真实结构。,1同分异构体的书写 (1)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体(烷烃只有碳链异构)。 四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由邻到间。 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3,同分异构体的书写与数目判断,注：从母体取下的碳原子数不得多于母链剩余部分。,(2)以烯烃C5H10为例，写出烯烃范围内的同分异构体。书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式(只写碳骨架)，再加上含有的官能团位置。 碳链异构：,位置异构：用箭头表示双键的位置。,在()式中，双键可能加入的位置有C=CCCC、CC=CCC； 在()式中，双键可能加入的位置有C

5、=CCC、CC=CC、CCC=C； 在()式中，双键无法加入，因为碳只能形成四键。 整理后得：CH2=CHCH2CH2CH3、 CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CCH2CH3、 CH3C=CHCH3、CH3CHCH=CH2。,2同分异构体数目的判断方法 (1)基元法。 记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。 C3H7 2种 C4H9 4种 C5H11 8种 如C4H9Cl有4种同分异构体。 (2)替代法。 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。,(3)等效氢法。 同一甲基上的氢是等效的。 同

6、一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。 处于对称位置上的氢原子是等效的。 如新戊烷( )的一氯代物只有一种。,关键一点： 判断是否是同分异构体的一般方法是：先看分子式是否相同，再看结构是否不同，注意从两个方面考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间排列形状。由此可辨认出是否为等同结构。,甲烷分子的空间结构,甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，下列可作为其理由的是() ACH3Cl不存在同分异构体 BCH2Cl2不存在同分异构体 CCHCl3不存在同分异构体 DCCl4是非极性分子,解析：如果甲烷分子是正方形的平面结构，则CH2Cl2分子 中的五个原子必在同一平面

7、上，则 和 应是 不同结构，而实际上CH2Cl2只有一种结构，从而证明甲烷分子为正四面体结构。 答案：B 名师点睛：研究有机物要特别注意其分子的空间构型，甲烷分子是以一个碳原子为中心，四个氢原子位于四个顶点的正四面体结构，所以甲烷分子中的氢原子被一个氯原子、两个氯原子、三个氯原子或四个氯原子取代后的产物(即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4)都只有一种。,变式应用,1下列物质分子中，属于正四面体结构的是() ACCl4BCHCl3 CCH2Cl2 DCH3Cl,解析：由甲烷分子的正四面体结构推知CCl4应该也是正四面体结构。 答案：A,2医学上在对抗癌物质的研究中发现， 具有抗癌作

8、用，而 没有抗癌作用，对此下列叙述正确的是() A两者互为同分异构体，都是以Pt为中心的四面体结构 B两者互为同分异构体，都是以Pt为中心的平面结构 C两者为同一物质，都是以Pt为中心的四面体结构 D两者为同一物质，都是以Pt为中心的平面结构,解析：本题考查同分异构体的判断。两者性质不同，是因为其结构不同，明显不是同一物质，故两者互为同分异构体，只可能是平面型结构。 答案：B,同分异构体的书写,答案：8,名师点睛：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。,变式应用,3某

9、化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据表明其分子结构有两个“CH3”、两个“CH2”、一个“CH”和一个 “Cl”，它的可能结构只有4种，请写出这4种可能的结构简式：_、_、_、_。,4写出分子式为C6H14的有机物的所有同分异构体的结构简式。,同分异构体数目的判断,分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)() A6种B7种 C8种 D9种,解析：C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3、 CH3-CH-CH2-CH2-CH3，CH3CH2CHCH2CH3；若主链有4个碳 原子，此时甲基只能在2号碳原子

10、上，而氯原子有4种位置，分别为,CH2CHCH2CH3、CH3CCH2CH3、 ClCH2CH2CH2CH3；CH3CHCHCH3；若主链有 3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有 一种位置，即ClCH2CCH3。综上所叙分子式为C5H11Cl 的同分异构体共有8种。,名师点睛：同分异构体种数的判断实质上就是同分异构体的书写。此类题往往是在限定范围内书写同分异构体，解题时一定要仔细分析，防止多写或漏写。,答案：C,变式应用,5分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有() A2种 B3种 C4种 D5种,C,6在化学式为C6H14的烷烃分子中，含有三个甲基的同分异构体的数目为() A2种 B3种 C4种 D5种,A,1下列说法正确的是() A有机化合物中只存在极性键 B碳原子最外层电子有4个，在形成化合物时必须与4个原子结合 C碳原子间可形成非极性键 D碳原子易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,C,2下列五种物质，其结构具有正四面体构型的是() CO2CHCl3CH4CCl4P4 A B C D,B,3已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为() A两种 B三种 C四