1烃 —— 绪论;烷烃：结构,异构.ppt

1、主讲:慕金超,邮箱: 联系方式模块一 烃,绪 论,从衣、食、住、行等日常生活中举例，引出有机化合物概念，并从这一概念出发介绍有机化学的发展简史。,有生机之物 碳化合物 碳氢化合物。,第一节 有机化学和有机化合物,一、有机化合物的含义,1、有机化合物、有机化学的定义,自从拉瓦锡（Lavoisier.A.L)和李比希（Von Liebig.J.F) 创造有机化合物的分析方法之后，发现有机化合物均含 有碳元素，绝大多数的含氢元素，此外，很多的有机化 合物还含氧、硫、氮等元素。,葛美林（Gmelin.L)凯库勒(KeKule .A)认为碳是有机 化合物的基本元素，把“碳化合物

2、称为有机化合物”， “有机化学定义为碳化合物的化学”。,肖莱马（Schorlemmer,c.)在此基础上发展了这个观 点，认为碳的四个价键除自己相连之外，其余与氢结 合，于是就形成了各种各样的碳氢化合物-烃，其他 有机化合物都是由别的元素取代烃中的氢衍生出来的。,把有机化合物定义为碳氢化合物（烃）及其衍生物。,有机化学（organic chemistry）是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。,二、有机化合物的天然来源,1、天然气 2、煤 3、石油 4、农副产品及动、植物,1、有机化学的研究对象,有机化合物与人类生活有着密切关系 人类对有机化合物的认识过程

3、1828年，德国化学家伍勒在研究氰酸盐的过程中，意外地发现了有机物尿素的生成。,三、有机化学与有机化学工业,2*、有机化学的产生和发展,1773年 首次由尿内取得纯的尿素.,1805年 由鸦片内取得第一个生物碱吗啡.,1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用 氰酸铵合成了尿素。,Wohler给瑞典化学家JBerzelius的信中这样写到：,我应当告诉您的是：我制造出尿素，而且不求助于肾或动物无论是人或犬。,1858年，库帕（Couper,AS）提出：“有机化合物分 子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。,1861年，布特列洛夫提出了化学结构的观点，指出 分子中各原子以一定

4、化学力按照一定次序结合，这 称为分子结构；一个有机化合物具有一定的结构， 其结构决定了它的性质；分子中各原子之间存在着 互相影响。,1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。,从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了 经典的有机结构理论。,1874年，范特霍夫(Vant Hoff.J.H)和勒贝尔(Le Bel,J.A) 分别提出碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念， 说明了旋光异构现象。,1885年，拜尔（Von Baeyer.A)提出张力学说。,20世纪建立了现代有机结构理论。,1916年，路易斯（Lewis,G.N)提出了共价键电子理论。,1865年，凯库勒提出了苯的构造式。,20世

5、纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领 域以后，建立了量子化学。,20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子轨道守恒原理。,20世纪90年代初，合成了海葵毒素。,（1）从在国民经济中的地位上看：,国防工业上橡胶的需求量：,一辆汽车需橡胶 200 Kg,一架飞机需橡胶 600 Kg （上万个零件）,一艘35,000吨的轮船 需橡胶 60 T,3、有机化学工业的发展与展望,生产1,000 T年 橡胶：,天然橡胶 占地3万亩，种树300万株，工人5,000 6,000人,合成橡胶 占地10亩，工人几十人。,（2）从数量上看：,有机化合物所涉及的元素种类并不多，但其数量却比无机物多得多。目前已

6、知有机物约 500万 种以上， 且还在以上万种年的速度增长。,药物：,（左旋霉素，具有生理活性） （右旋霉素，无生理活性）,第二节有机化合物的结构和特性,一、 有机化合物的结构,1、碳原子是四价的,2、碳原子与其他原子以共价键结合,分子中原子之间相互连接的顺序叫做分子的构造。 表示分子构造的式子叫做分子的构造式,3、分子中原子按一定次序和方式相连接,常见书写方法：短线式、缩简式、键线式,1）短线式,2）缩简式,3）键线式,4、同分异构现象,1）化合物具有相同的分子式但结构不同的现象叫同分异构现象 2）具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体,丁烷： H H H H 异丁烷： H | | | |

7、 | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H,1容易燃烧 除少数例外，一般有机化合物都含有碳和氢两种元素，因此容易燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热量。大多数无机化合物，如酸、碱、盐、氧化物等都不能燃烧。因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和无机物。,二、有机化合物的特性,2. 熔点、沸点低,无机化合物 静电力有机化合物 范德华力,3.难溶于水，易溶于有机溶剂,水是强极性化合物。大部分无机化合物是离子键型化合物，易溶于水，不易溶于有机溶剂；有机化合物是共价键型化合物，极性小，不溶于水，易溶于有机溶剂“相似相溶”原理。,4

8、.反应速度慢,无机反应是离子型反应，一般反应速度都很快。有机反应大部分是分子间的反应，反应过程中包括共价键旧键的断裂和新键的形成，所以反应速度比较慢。,5副反应多，产物复杂,有机化合物的分子大多是由多个原子结合而成的复杂分子，所以在有机反应中，反应中心可以在不同部位同时发生反应，得到多种产物。反应生成的初级产物还可继续发生反应，得到进一步的产物。因此在有机反应中，除了生成主要产物以外，还常常有副产物生成。 书写有机反应方程式时常采用箭头，而不用等号，一般只写出主要反应及其产物，有的还需要在箭头上标明反应的必要条件。,三、共价键的断裂和有机反应类型,在化学反应里，同时发生旧键的断裂和新键的生成。

9、 共价键有两种断裂方式：均裂和异裂 （1）均裂 共价键断裂时，共用电子对平均分配给两个原子，生成自由基: 通过自由基进行的反应叫自由基反应。自由基反应一般要在光照条件或高温加热下进行。,（2）异裂 共价键异裂时，成键的一对电子保留在一个原子上。异裂有两种情况：,异裂一般需要酸、碱催化或在极性物质存在下进行。 共价键异裂生成离子而引发的反应称为离子型反应。离子型反应又可分为亲电反应和亲核反应。亲电反应又可再分为亲电加成反应和亲电取代反应；亲核反应也可再分为亲核加成反应和亲核取代反应。,一、按碳架分类 传统的有机化学家的分类方法是根据碳干的不同把它们分成三类：,1、开链化合物： 2、碳环化合物 脂

10、环化合物： 芳香环化合物： 3、杂环化合物：,第三节 有机化合物的分类,能决定化合物的特性的原子或原子团称为官能团（functional group).,二、按官能团分类,烃,卤代烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,有机化合物,第四节 有机化学的学习方法（自学）,只有碳氢两种元素组成的化合物叫碳氢化合物,简称烃(组合字火+ 音为碳氢的谐音). 烃是最基本的有机化合物,习惯上把它们看成是有机化合物的母体.,烷烃,*烃的分类：,练习： 下列物质属于烃的是：（ ) 其中最简单的烃是：（ ） （1）H2S （2）C2H2 （3）CH3Cl （4）C2H5OH （5）CH4 （6）H2 （7）金刚石 （8）C

11、H3COOH （9）CO2 （10）C2H4,（2）（5）（10）,（5）,在烷烃分子中,碳原子与氢原子的结合已达到了最高限度,不能再增加了,故烷烃又叫饱和烃.,第一节 烷烃的结构、异构和命名,甲烷分子式：CH4,甲烷电子式：,甲烷结构式：,1、甲烷的结构,一 、 烷烃的结构,思考： 哪一种空间构型是正确的？,甲烷空间构型,甲烷分子真实的空间结构,HCH键角109.5,CH键长0.109nm,甲烷的正四面体结构,在烷烃中，甲烷CH4是最简单的分子，它是由1个sp3杂化的碳原子以4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的1s轨道重叠，生成4个CH键，它的空间结构是正四面体。 甲烷分子中的CH键，成键的

12、电子云是围绕着连接两个原子核的轴(即对称轴)而对称分布的，这种键叫做键。,碳原子的4个sp3杂化轨道,键的特点：,电子云呈轴对称 具有可旋转性 重叠程度高，键较牢固,常见烷烃的球棍模型,甲烷,乙烷,丁烷,丙烷,异丁烷,思考：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷在结构上有什么共同点？,二、其他烷烃的结构,其他烷烃分子也是sp3杂化，以sp3杂化轨道彼此之间或与氢原子之间形成键,丙烷的结构,丁烷的结构,烷烃分子中碳链不是直线型排列，而是排列成锯齿型，以保持正常键角。,1、烷烃的通式：,CnH2n,+2,二、烷烃的通式、系差、和同系列,2、烷烃的系差,烷烃中，每两个相邻的分子之间，组成上都相差一个碳原子和两个氢原

13、子，即CH2 ， CH2叫做烷烃的系差,3、烷烃的同系列,分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团。,1.下列哪组是同系物？（ ） A、CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3 B、CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2 C、CH3CHCH3 CH2 CH2,练习：,B,练习： 2.下列对同系物的叙述中不正确的是（ ） A、同系物的化学性质相似 B、同系物必为同一类物质 C、同系物的组成元素不一定相同 D、同系物最简式不一定相同 E、同系物的相对分子质量相差为14的整数倍,C,三、烷烃的同分异构现象,化合物具有相同的分子式但结构不同的现象叫同分异构现象 具有同分异构现象的

14、化合物互称为同分异构体,理解：1、同分,同分异构体的组成相同吗？相对分子质量相同吗？ 最简式相同吗？C、H元素的质量分数相同吗？,理解：2、异构,可能相似（同类物质异构），也可能完全不同（不同类物质异构）, 相同分子式,CH3CH3,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,CH3CH(CH3 )CH3,CH3（CH2）2CH3,CH（CH3）3,两种丁烷结构上的差异是由于分子中碳原子连接方式不同而产生的，我们把分子式相同而构造式不同所产生的同分异构现象叫做构造异构；这种由于碳链的构造不同而产生的同分异构现象又称做碳链异构。,烷烃中开始出现同分异构现象的是哪一个烷烃？ 同分异构体的数目随碳原子数增多如何变化？,附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数