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文档简介
1、高三专题复习同分异构体,双河中学 李 淼 2010年12月,一、考情分析,1、考纲要求: (1)了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。 (2)理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念,能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式。 (3)掌握辨认同分异构体的方法。 2、常考点: (1)同分异构体的识别 (2)书写或者补写有限制条件的同分异构体 (3)同分异构体数目的确定 3、试题难度:综合程度较大,试题中等,二、重要知识及方法提炼,1、重要知识提炼: 同分异构现象:_ 同分异构体:_ 同分异构现象主要是由 这三种引起。 常见类别异构 (1)CnH2n (n3):烯烃和环烷
2、烃 (2)CnH2n2 (n3):二烯烃和炔烃 (3)CnH2n2O (n2):饱和一元醇和饱和一元醚 (4)CnH2nO (n2):饱和一元醛、烯醇和环氧烷 (n3)饱和一元酮 (5)CnH2nO2 (n2):饱和一元羧酸、饱和一元羧 酸饱和一元醇酯 (6)CnH2n6O (n7):酚、芳香醇和芳香醚 (7)CnH2n1O2N (n2):氨基酸和硝基化合物,此外,还有几种特殊的同分异构体: (1) C8H8:苯乙烯和立方烷; (2) C6H12O6:葡萄糖和果糖; (3) C11H22O11:蔗糖和麦芽糖; (4) CH4N2O:尿素CO(NH2)2和氰酸铵 NH4CNO,2、同分异构体的识
3、别 例、 (2008全国理综.8) 下列各组物质不属于同分异构体的是 ( ) A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯,D,3、同分异构体的书写 (1)书写同分异构体的一般步骤是:先考虑异类异构,再考虑碳链异构,最后考虑位置异构,同时遵循对称性、互补性、有序性原则。 (2)书写规律: “判类别、定碳链、移官位、氢饱和” 判类别:根据有机物分子式判断其可能的类别异构。 定碳链:确定各类别异构中可能的碳链异构,注意碳链不含官能团里的碳,碳链应由长到短。 移官位:支链由整到散,位置由心到边(不到端),排列由邻到间。 氢饱和:碳原子
4、剩余的价键用氢原子去饱和,最后即得到所有同分异构体的结构简式。,(2)常用的书写方法: 取代法:书写时首先写出有机物的碳链结构,然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类,一般有几种等效氢就有几种取代位置,就有几种同分异构体。适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。,例、分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有() A.3种B.4种C.5种D.6种 答案:B,插入法:适合于酯、醚、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。 方法是:先将官能团拿出,然后写出剩余的碳链结构,在利用对称规律找出可插入官能团的位置,将官能团插入。注意:对称位置不可重复插入。,
5、例、(09海南卷18-3)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构) : ( ) A7种 B8种 C9种 D10种 答案 C,基团组装法:适合于书写或者补写有限制条件的同分异构体,应注意: 、必须真正明确和理解限定范围的具体要求和指向; 、分析题目所给物质的组成或结构特征; 、按限制条件将已知的原子团(或官能团)进行合理的分析和重组,并充分注意新的官能团原子之间的连接顺序和位置调整。,例:某化合物的分式为C5H11Cl,分析数据 表明:分子中有两个CH3、两个CH2 、 一个CH 和一个Cl,则它的可能结构有 几种( ) A2种 B3种 C4种 D5种 答案:C,例、下列是由AD的反应路
6、线图 (1)写出反应的化学方程式_。 (2)三步反应中属于取代反应的有_(填反应序号)。 3)D有多种同分异构体,其中含有 基团的同分异构 体有_ (不含D)。 a5种 b6种 c7种 d8种 第1、2问略 第三问答案:7种,4、同分异构体数目的确定 常用方法:等效氢法、换元法、定位移动法 判断“等效氢”的三条原则是: 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的 处于对称位置上的氢原子是等效的。 在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目,例、下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是() A.和 B.和 C.和 D.和,答案 B,例
7、:如图所示,C8H8的分子是呈正六 面体结构,因而称为“立方烷”,它的 六面体结构,因而称为“立方烷”,它 的六氯代物的同分异构体共有( ) A3种 B6种 C12种 D24种 答案:A,例、有一化合物萘( ),若其两个原 子被一个Cl原子和一个NO2取代,试确定得到的同分异构体的数目。 答案:14,三、自我评价: 1、A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示: A B CD 请回答下列问题: (1)用A、B、C、D填空: 能发生银镜反应的有_。 既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有 _。 (2)写出B
8、与足量的溴水充分反应的化学方程式 _。,(3)按下图C经一步反应可生成E,E是B的同分异构体,则反应属于_反应(填反应类型名称)写出反应的化学方程式_。 (4)同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种: 化合物是1,2二取代苯; 苯环上的两个取代基分别为羟基和含有COO结构的基团。其中两种(G和H)结构简式如下图所示,请写出另外两种异构体。,2、有机物A1和A2分别和浓H2SO4在一定温度下共热都只生成烃B,B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍,在催化剂存在下,1mol B可以和4mol H2发生加成反应,B的一元硝化产物有三种(同种类型)。有关物质之间的转化关系如下: (1)反应属于 反应,反应属于 反应 (2)写出A2和X
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