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文档简介

1、第七章,三萜类化合物,第一节概述 三萜-以六分子异戊二烯为单位的聚合体。由于三萜类化合物生物活性的多样性及重要性,近年来成为中药化学研究的一个热点领域,而且加之现代分离、分析技术的运用,大大加快了三萜类化合物的研究进展。19661972年间仅有30个皂苷结构被搞清楚,而19871989年2年多时间分离鉴定的新皂苷就有1000 多种。 三萜类化合物在自然界的存在形式有游离或者与糖结合成苷或酯的形式存在。游离三萜化合物不溶于水,易于有机溶剂。三萜苷类易于水,其水溶液剧烈振摇时能产生大量、持久 的肥皂样泡沫,故称为三萜皂苷。另外,三萜皂苷多具有羧基,所以又常称为酸性皂苷。,第二节三萜类化合物的结构与

2、分类 1按存在形式、结构、性质分为: (1)三萜皂苷及苷元 (2)其它三萜类(树脂、苦味素、三萜醇、三萜生物碱) 2按碳环的数目分类: (1)链状三萜(较少) (2)单环三萜(较少) (3)双环三萜(较少) (4)三环三萜(较少),(5)四环三萜(较多) 羊毛脂甾烷型 茯苓酸 大戟烷型 大戟醇 达玛烷型 酸枣仁皂苷 人参皂苷 葫芦素烷型 雪胆甲素及乙素 原萜烷型 泽泻萜醇A、B 楝烷型 川楝素 环菠萝蜜烷型 环黄芪醇,(6)五环三萜(较多) 齐墩果烷型 齐墩果酸 乌苏烷型 乌苏酸 羽扇豆醇型 白桦脂醇 白桦脂酸 木栓烷型 雷公藤酮 羊齿烷型和异羊齿烷型 何帕烷型和异何帕烷型 其他类型,-香树脂

3、醇型 a-香树脂醇型 羽扇豆醇型,羊毛脂甾烷型 达玛烷型,第三节三萜类化合物的理化性质和溶血作用,一、物理性质 1性状 2熔点与旋光性 三萜类化合物均有旋光性。 3溶解度 4发泡性,二、化学性质 1颜色反应 2沉淀反应 3皂苷的水解 三、溶血作用 皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而有溶血作用,若将其水溶液注射进入静脉中,毒性极大,低浓度就能产生溶血作用,因此皂苷通常又称为皂毒类(sapotoxins),第四节三萜类化合物的提取与分离,一、三萜类化合物的提取 1醇类溶剂提取法 2酸水解有机溶剂萃取法 3碱水提取法 二、三萜类化合物的分离 1分段沉淀法 2胆甾醇沉淀法,3色谱分离法 (1) 吸附柱色谱法 (2) 分配柱色谱法 (3) 高效液相色谱法 (4) 大孔树脂柱色谱 (5) 凝胶色谱法,第五节三萜类化合物的检识,一、理化检识 1泡沫试验 2显色反应 3溶血试验 二、色谱检识 1薄层色谱 2纸色谱,第六节 三萜类化合物的结构研究,一、UV光谱 二、MS 三、NMR谱 四、结构研究举

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