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文档简介

1、第六章 合成路线的设计技巧碳链增长与目标分子切断的关系,目标分子结构与增长碳链反应的相关联系,有机合成是指对目标分子的合成，也称定制化合物的合成 目标分子的合成与已学的有机单元反应产生联想，也就是有机合成设计。 目标分子的逆向切断，并且有规律地找出相应切断产生的等效试剂，这是我们学习有机合成的关键，通过有机碳碳单键的反应找出官能团与切断的关系。 本章给同学们一起讨论二个官能团之间的关系，通过官能团的氧化数提高，称为氧化了的碳。 氧化了的碳之间分别用1,2 ；1,3； 1,4； 1,5； 1,6；等相对关系表述。,1，2氧化官能团,邻位二醇,1、对称的二羟基化合物：二羰基化合物在无质子溶液剂中还

2、原得到。,对称邻位二醇,碳链增长一倍,邻位二醇,2、不对称的二羟基化合物分为顺式与反式 反式二醇：烯烃在过氧化物作用下加成得到,赤式结构,反式烯烃,反式加成,不对称邻位二醇,邻位二醇,顺式二醇：烯烃在高锰酸钾碱性溶液中氧化得到,不对称邻位二醇,反式烯烃,顺式加成,苏式结构,羟基腈, 羟基酸, 羟基炔,醛或酮与氢氰酸反应得到,醛或酮与炔钠反应得到,醛加氰基没有支链,酮加氰基有支链,醛加炔基增长二个碳,羟基酮,安息香缩合反应或酯还原反应,注意碳链的对称性，偶数碳,邻位二酮,由相应的碳链氧化得到,无氢的酮,1,2二氧化官能团目标分子合成例题,TM1,TM2,TM3,TM4,3醇,氨基与羟基可转化,炔

3、钠是亲核试剂,羧基由氰基水解,1，3氧化官能团,羟基酮,二酮,不饱和醛、酮、酯,酮酸酯， 二酸酯,1，3氧化官能团,羟基酮醛 羟醛缩合反应： TM5,合成：,大于六个碳的化合物可自动失水。可通过控制反应温度得到羟基醛,1，3氧化官能团,TM6,逆向切断,合成：,分子中含1,2氧化和1,3氧化时优先考虑1,3氧化,比较困难,1，3氧化官能团,不饱和醛酮的合成 TM7,合成：,1，3氧化官能团,二酮的合成 TM8,逆向切断：,合成：,1，3氧化官能团,酮酸酯， 二酸酯 TM9,逆向切断：,合成：,1，3氧化官能团,酮酸酯， 二酸酯 TM10,逆向切断：,合成：,1，3氧化官能团,酮酸酯， 二酸酯

4、TM11,逆向切断：,合成：,1，3氧化官能团,酮醛 TM12,逆向切断：,合成：,1，3氧化官能团,取代酮醛 TM13,逆向切断：,合成：,1，3氧化官能团,酮酸酯 TM14,逆向切断：,合成：,1，3氧化官能团,酮醛 TM15,逆向切断：,合成：,1，3氧化官能团,酮醛 TM16,逆向切断：,合成：,雷福马斯基Reformatsky,1，5氧化官能团,TM17,逆向切断：,合成：,含1,5二氧化和1,3二氧化优先考虑1,5氧化,1，5氧化官能团,TM18,逆向切断：,合成：,乙酰乙酸乙酯,1，5氧化官能团,TM19,逆向切断：,合成：,练习题分析,逆向切断分析：,1,5氧化切断有二种,练习题分析,逆向切断：,练习题分析,逆向切断：,

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