0有机合成化学绪论.ppt

1、有机合成化学，化学工业出版社，绪论，1.1有机合成化学的目的和任务1.2有机合成化学的基本知识1.3有机合成化学的发生和发展1.4绿色有机合成化学1.5有机合成的展望，1.1有机合成化学的目的和任务，1.1.1有机合成化学的定义，是研究有机合成化学以人造的的方法合成制造有机化合物的理论和方法的科学。 利用有机合成化学制备天然化合物，准确确定天然产物的结构、性质和用途，辅助生物科学研究利用弄清自然段深度的有机合成化学原理和方法，利用基本原料和试剂，制备具有非天然、特殊性能、有意义的新型化合物。 1.1.2有机合成化学的目的，1.1.3有机合成化学的任务是基本有机合成和微细有机合成。 任务是以丰富

2、的天然资源，如煤、石油、动植物等为原料，加工成有机产品。 特点是产量多、质量要求低、加工比较粗糙、工艺简单。 主要合成农药、压电石英药、染料、香料、材料等。1.2有机合成化学的基本知识、1.2.1基础技术、1.2.1.1理论部分的基本知识、(1)以有机化学的c、h、o、n和卤素的基本元素体为主，发展为周期表的许多元素体，可以进行多种反应。 (2)以羰基反应为中心。 (3)碳骨架的建构与碳和官能化学基的结合。 (4)氧化状态。 (5)反应的类型。 骨骼和官能化学基都没有改变。 例如，狄尔斯-阿尔德反应：骨架不变，官能化学基不变。 例如，呋喃和阿摩尼亚在高温下吡咯：骨架变化官能化学基不变。 例如，

3、不饱和酮与硫叶立德反应生成环丙烷。 骨骼和官能化学基发生变化。 例如，由1，3 -环己酮合成长链脂肪二盐化学基酸、4-甲基壬二酸。 1.2.1.2实验的一部分基础技术实验室的安全和记录。 常用设备、装置及合成操作。 反应产物的分离纯化频谱分析。 空气易感性化合物的操作。 常用有机溶剂、试剂、瓦斯气体的精制。 1.2.2有机合成化学的基本方法良好的合成反应的评价标准： (1)高反应收率(2)温和的反应条件(3)优良的反应选择性、化学选择性、区域选择性和立体选择性等(4)易得到的反应起始原料(5)尽量使化学计算反应发展为催化循环反应(6)能污染环境同时含有还原和氧化。 例如，在双键的存在下，还原羰

4、基化学基的反应：例如用NaBH4还原戊酮，加入CeCl3后，不还原乙烯键而选择性地还原羰基化学基：1.2.2.2区域选择性区域选择性是指对于反应体系的不同部位的试剂的地区选择包括环氧化合物的开环、烯烃的氧化、环加成、衍生化学基、保护化学基、活化基团的选择等。 例如，1.2.2.3立体选择性是在一个反应中，一个立体异构体的产生超过其他可能的立体异构体(一般是大大超过)时，将该反应称为立体选择性反应。 立体选择反应分为顺同分异构体选择、映射选择和非映射选择等。 例如，1.2.3利用有机合成路线设计1.2.3.1原料和中间体等合成中国是世界上松脂生产量最多的国家，但松脂油和松香的大部分只用作一次原料

5、，精加工制品少。 芘是松节油的主要成分，将其作为原料进行化学转化，合成芳香樟醇、高品质的龙脑、光学活性樟脑油、二氢月桂醇、新檀香等系列产品，产生良好的社会效果。1.2.3.2利用新的反应合成，在一些反应机理或合成方法学的研究者发现新的有趣的反应后，自然地思考如何应用这些个的反应来合成有意义的目的分子。例如Wittig反应被发现后，成为合成碳碳双键的重要方法，广泛应用于天然产物维生素a、前列腺素、昆虫信息素、白三烯等精细化学的合成，从磷元素体发展为硫、硒、碲元素体等。 1.2.3.3特定目标分子的合成，由于可以用逆合成将目标分子分解为这些部分，所以可以高效、简单地进行合成。 此时，根据目标分子的

6、结构，可以考虑分为主体结构部分和反合成中想要变化的部分。 找到目标起始物质原料。 例如，1.2.3.4有机合成设计的三部分曲的第一步骤可以通过收集和考察目标分子的结构特征和已知理化性质来简化合成问题或避免不必要的曲线。 深海鲛烷是碳3.0个三萜分子的中心对称的化合物：第二阶段是基于上述分析，进一步逆合成合成此目标分子的各种途径及可获得的起始原料。 在合成过程中用各种反应形成分子骨架，改变分子骨架上的官能化学基，最终得到目标分子。 第三步是从合成方向进行审查，裁剪合成树，取舍选择，留下最佳路线。1.3有机合成化学的发生和发展1.3.1初发期(十九世纪和2.0世纪前半)、1.3.2艺术期(2.0世纪4.0 -六十年代)、1.3.3科学和艺术的融合期(2.0世纪60-90年代)1.3.4发展时期1.3.4.1以天然产物为目标的有机合成化学1.3.4.2与生命科学结合的有机合成化学， 1.3.4.3根据与材料科学结合的有机合成化学、1.4绿色有机合成化学、1.4.1绿色化学的原理，重新审视和发展有机合成方法学1.4.1原子经济性1.4.1.2高选择性、高效的催化剂(1)促进催化剂的不对称合成反应、