专题05 有机化学基础

1、专题五有机化学基础温馨提示：凡不学选修的学校，请使用第13讲复习。凡学选修的学校，可略去第13讲，直接使用本专题复习。第16讲 有机物的结构与性质1指出下列有机物所含有的官能团，并加以命名。结构简式官能团名称命名碳碳三键3甲基1丁炔碳碳双键2,3二甲基1，3丁二烯氯原子3甲基2氯丁烷羟基3甲基1丁醇醛基2甲基丙醛羧基2,2二甲基丙酸酯基甲酸异丙酯氯原子2氯甲苯(或邻氯甲苯)2.判断正误(正确的划“”，错误的划“”)。(1)甲酸甲酯的结构简式：C2H4O2()(2)向苯酚钠溶液中滴加乙酸溶液，溶液变浑浊，说明相同条件下，乙酸的酸性一定比苯酚强()(3)用碳酸氢钠溶液检验水杨酸中的羧基：2HCO2

2、H2O2CO2()(4)CH3CH=CHCH3分子中的4个碳原子在同一条直线上()(5)在NaOH水溶液中加热 ()(6) (咖啡酸)最多可与5 mol氢气发生加成反应()(7) (咖啡酸)能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应()(8)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同()(9)1 mol 去甲肾上腺素()最多能与2 mol Br2发生取代反应()(10)乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)3有机物乙烯、A、B、C等有如下转化关系：.写出A、B、C的结构简式。A：_，B：_，C：_

3、。.完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。_，_；_，_；_，_；_，_；_，_；_，_。答案：.CH3COOH .CH2CH2HBrCH3CH2Br加成反应CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O消去反应CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr取代反应CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O氧化反应CH3CHOHCN加成反应CH3CH2OHCH2CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH3H2O酯化反应(或取代反应)把握精要1有机物命名的注意事项(1)命名的关键：确定类别、选准主链、注重细节(如数字与汉字不能直接相连，应用“”隔

4、开)。(2)命名时要正确判定物质类别，如的名称是2丙醇，而不能命名为2羟基丙烷。(3)羟基在“1”号碳时必须指明官能团位置，而对于含碳官能团(如醛基、羧基)，由于官能团上的碳即为“1”号碳，则不用指明官能团的位置。如的名称为2甲基丙酸。2常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂与条件判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红色褪去酸性KMnO4溶液紫红色褪去卤素原子NaOH溶液，加热，AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有H2放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2放出醛基银氨溶液，水浴加热有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸有砖红色沉淀生成酯基N

5、aOH与酚酞的混合物，加热红色褪去考点(一)有机物的结构与性质高考怎么考必考题中主要是选择题，题目直接考查某一知识点或以拼盘的形式呈现，有些题目给出陌生物质的结构，通过结构考查官能团与性质的关系，选考题中主要利用官能团的特征反应完成合成路线中未知物的推断，并进一步完成转化关系中化学方程式书写和反应类型的判断备考怎么办熟知官能团的特征反应，抓住反应时“量”的关系，学会判断反应类型的方法，通过题组训练掌握判断多官能团物质化学性质的方法考向一有机物的结构与性质间的关系1.官能团的位置与有机物的性质(1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的为醇，而直接连在苯环上的为酚。醇不与NaOH反应，而酚则与NaOH反

6、应。(2)醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。(3)伯醇(含)氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很难被氧化。(4) 中，当R为H，R为烃基时，具有醛和酯的性质；当R和R均为烃基时，只具有酯的性质；当R和R均为H时，为甲酸，具有羧酸和醛的性质；当R为烃基，R为H时，只具有羧酸的性质。2有机反应中反应物用量的判断方法(1)H2用量的判断(2)NaOH用量的判断 (酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 mol Na

7、OH。(3)Br2用量的判断烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol H原子。苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol H原子。酚类：1 mol Br2可取代与OH处于邻、对位上的1 mol H 原子。：1 mol双键可与1 mol Br2发生加成反应。：1 mol三键可与2 mol Br2发生加成反应。题组练通1(2017天津高考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是() A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显色C1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D与足量H2发生加成

8、反应后，该分子中官能团的种类减少1种解析：选BA项，根据有机物中碳的价键总数为4，可得出汉黄芩素分子中的氢原子数，可知其分子式为C16H12O5，错误；B项，该物质中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显色，正确；C项，该物质中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1 mol 该物质与溴水反应时，最多消耗2 mol Br2，错误；D项，该物质中的碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应，反应后该分子中官能团的种类会减少2种，错误。2(2016江苏高考)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能

9、与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应解析：选CA项，与2个相连接的C原子有四个单键，为四面体结构，两个不可能处于同一平面，错误；B项，化合物X中有COOH，可以与饱和Na2CO3溶液反应，错误；C项，有酯基存在，酸性条件下水解生成，正确；D项，化合物X中有，最多能与3 mol NaOH反应，错误。3变质大米中存在有机物黄曲霉素，能使人体中的特殊基因发生突变从而致癌，其结构如图，与1 mol黄曲霉素反应消耗的H2、NaOH的物质的量的最大值分别是()A6 mol、2 molB7 mol、2 molC6 mol、1 mo

10、lD7 mol、1 mol解析：选A1 mol 黄曲霉素分别与H2、NaOH溶液反应，含一个苯环，两个碳碳双键，一个碳氧双键，最多消耗6 mol H2；含有一个羧酸酚酯，最多消耗2 mol NaOH。4(2017广西重点高中模拟)辣椒素是辣椒的活性成分，具有降血脂和胆固醇功能。辣椒素酯类化合物M的结构简式如图所示。下列说法正确的是()AM属于芳香烃BM能发生水解、加成反应CM不能与钠反应DM的苯环上一氯代物有2种解析：选BA项，M中含碳、氢、氧三种元素，它不属于烃类，错误；B项，M分子结构中含有苯环、酯基，能发生加成反应和水解反应，正确；C项，M含有羟基，能与钠反应，错误；D项，M的苯环上有3

11、种氢，苯环上的一氯代物有3种，错误。考向二有机反应类型的判断5.(2016全国卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A乙烯和乙醇B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷D丙烯和丙烷解析：选BA项，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应，错误；B项，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应，正确；C项，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应，错误；D项，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应，错误。6下列两组反应，反应类型相同的是()组别A常温下，乙烯和氯气混合乙烷和氯气混合光照B乙酸、乙醇、浓硫酸混合，加热在FeBr3催化下，苯与液溴反应C苯和浓硫酸、浓

12、硝酸混合，加热到5060 乙烯在一定条件下与水反应D由乙烯制取聚乙烯蔗糖与稀硫酸混合，加热解析：选BA项，乙烯和Cl2发生加成反应，乙烷和Cl2发生取代反应，错误；B项，均是取代反应，正确；C项，苯和浓硫酸、浓硝酸混合，加热到5060 发生硝化反应，乙烯在一定条件下与水发生加成反应，错误；D项，由乙烯制取聚乙烯属于加聚反应，蔗糖与稀硫酸混合加热属于取代反应，错误。7.(2017广东五校协作体诊断)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌，“一滴香”的结构简式如图所示，下列说法正确的是()A1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应B该有机物的一种芳香族同分异构体能发生

13、银镜反应C该有机物的分子式为C7H6O3D该有机物能发生取代、加成和水解反应解析：选AA项，1 mol该有机物含有2 mol碳碳双键、1 mol碳氧双键，故最多能与 3 mol H2发生加成反应，正确；B项，该有机物的芳香族同分异构体中不可能含有醛基，不能发生银镜反应，错误；C项，该有机物的分子式为C7H8O3，错误；D项，该有机物不含酯基，不含卤原子，因此不能发生水解反应，错误。8(1)(2017全国卷节选)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O；。|由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。(2)

14、(2016全国卷节选)和的反应类型分别为_、_。(3)(2015全国卷，改编)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8；E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；。根据上述物质之间的转化条件，指出下列转化的反应类型。AB_；BC_；CD_；GH_。答案：(1)加成反应取代反应(2)取代反应消去反应(3)取代反应消去反应氧化反应加成反应规律方法掌握推断反应类型常用的方法(1)由官能团转

15、化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。(2)由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下：NaOH水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时

16、，通常为苯环上的氢原子直接被取代。当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。(3)卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。(4)有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。考向三有机物分子共线、共面问题的判断9.(2017江苏高考)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()Aa和b都属于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色Db和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀解析：选CA项，a中没有苯环，不属于芳香族化合物，错误；B项，a、c分子中含有饱和

17、碳原子，所有碳原子不可能共平面，错误；C项，a中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确；D项，与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制 Cu(OH)2 反应，而b不能，错误。10(2016全国卷)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是()A异丙苯的分子式为C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯为同系物解析：选CA项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高，正确；C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面，错误；D项，异丙苯和

18、苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物，正确。11(2018届高三西安八校联考)在下列分子中，能够在同一个平面内的原子数最多的是()A甲烷B甲苯C乙烯D解析：选B甲烷是正四面体结构，最多有3个原子在同一个平面内；甲苯中最多有13个原子在同一个平面内；乙烯为平面结构，故有6个原子在同一个平面内；由于是平面结构，是直线结构，故有8个原子在同一个平面内。12下列分子中所有的原子不可能处于同一平面的是()解析：选DA项，乙烯为平面结构，可以看做两个乙烯基通过单键连接，所以可能所有的原子处于同一平面，错误；B项，乙烯为平面结构，乙炔是直线结构，所有的原子一定处于同一平面，错误；C项，苯是平

19、面结构，乙烯基为平面结构，所以可能所有的原子处于同一平面，错误；D项，碳原子通过单键连接的原子不可能在一个平面上，则中所有的原子不可能处于同一平面，正确。规律方法有机物分子中原子共面、共线的判断方法如的结构可表示为，故该有机物分子中至少有6个碳原子共面(两个平面不重合)，至多有10个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。考点(二)同分异构体的书写与数目判断高考常考点同分异构体数目的判断及限定条件下同分异构体的书写是每年全国卷的必考内容，常见题型有选择题和填空题，考查时经常限定官能团的种类、分子中氢原子的种类、取代基的数目等内容解题出发点熟知同分异构体的书写方法及种数的判断技巧。除记忆常见的烃

20、基异构和苯环上取代基数目异构外，还要按有序思维方式对不同类型有机物同分异构体数目的判断进行强化训练，以达到熟悉掌握此类题目解题技巧的目的考向一同分异构体的书写与数目的判断1.同分异构体的书写方法(1)书写思路(2)书写方法具有官能团的有机物，一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。芳香族化合物同分异构体的书写要注意三个方面：a烷基的类别与个数，即碳链异构。b若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。c若苯环上有三个取代基时，可先定两个取代基的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。酯()：按R中所含碳原子数由少到多，R中所含碳原子数

21、由多到少的顺序书写。(3)注意事项在书写同分异构体时务必注意常见原子的价键数，例如在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。2同分异构体的判断方法(1)记忆法由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。常用的烃基异构有C3H7(2种)、C4H9(4种)、C5H11(8种)。由苯环上取代基的数目推断a当苯环上只连有一个取代基时，可由烃基的数目

22、推断。如C9H12O属于芳香醇，且苯环上只有一个取代基的结构有5b当苯环上连有两个取代基时，有邻、间、对3种结构。c当苯环上连有三个取代基时，若三个取代基完全相同则有3种结构；若三个取代基中有2个完全相同，则有6种结构；若三个取代基各不相同，则有10种结构。如C7H5O2Cl遇FeCl3显紫色，能发生银镜反应的结构共有10种(如其中一种为)。(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。一元取代物数目即为等效氢的数目，如等效氢的数目为2，则一氯

23、代物有2种。(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用组合法推断先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯，R1有m种结构，R2有n种结构，共有mn种酯的结构。实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸为C3H7COOH(2种结构)，醇为C5H11OH(8种结构)，

24、故该酯的结构共有2816种。题组练通1(2017全国卷)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是()Ab的同分异构体只有d和p两种Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面解析：选DA项，苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如等，错误；B项，d的二氯代物有6种，结构简式如下：，错误；C项，b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，错误；D项，只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，正确。2(2016全

25、国卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A7种B8种C9种D10种解析：选C有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：CCCC，。(1)碳骨架为CCCC的同分异构体有 (2)碳骨架为CCCC的同分异构体有CCCCClCl、CCCClCCl、CCClCCCl。则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。3已知某烃A相对氢气的密度为35，且该烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的可能结构共有(不考虑立体异构)()A4种B5种C6种D7种解析：选B烃A相对H2的密度为35，其相对分子质量为70，因此7012510，此烃为C5H10，因为该烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该烃是环烷烃，如果是

26、三元环：、(另一个甲基在环上有两种位置)，如果是四元环：，如果是五元环：，综上所述，共有5种结构。4(2017贵阳检测)在CH3CHBrCH2Br中，若两个H原子被Cl原子取代后，可能的同分异构体有()A3种B4种C5种D7种解析：选C5(2017上饶二中检测) 分子中苯环上的一个氢原子被C4H9原子团取代形成的有机物共有()A9种B10种C12种D15种解析：选C考向二限定条件下同分异构体的书写及判断1.思维流程2注意事项书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯： (邻、间、对)；乙酸某酯：。3判断多元取代

27、物的同分异构体的方法(1)定一移一法对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个Cl原子。(2)定二移一法对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。题组练通6下列有机物的同分异构体数目 (不考虑立体异构)由小到大的顺序是()分子式C8H10C3H5ClC4H8O2C4H9ClO限定条件芳香烃能发生加成反应能与氢氧化钠溶液反应能与钠反应A.BCD解析：选D分子式为C8H10的

28、芳香烃中，如果只含有1个取代基，则为乙基，则有乙基苯；如果含有两个取代基，则为两个甲基，有邻位、间位、对位三种，共计是4种。C3H5Cl 能发生加成反应，说明含有碳碳双键，可看成是丙烯分子中的1个氢原子被1个氯原子取代，取代不同碳原子上的氢原子有3种，则有C3H5Cl有3种同分异构体。分子式为C4H8O2的有机物能与NaOH溶液反应的有羧酸和酯，若为羧酸，除羧基外，丙基有两种：正丙基和异丙基，则属于羧酸的有2种；若为酯，甲酸丙酯有2种，乙酸乙酯有1种，丙酸甲酯有1种，则属于酯的有4种，总共6种同分异构体。C4H9ClO能与钠反应，说明含有羟基而不是醚的结构，可看成是丁烷分子中的2个氢原子分别被

29、1个氯原子和1个羟基取代，而丁烷有正丁烷和异丁烷，如果氯原子和羟基都取代正丁烷同一个碳原子上的氢原子有2种，取代不同碳原子上的氢原子有6种；如果氯原子和羟基都取代异丁烷同一个碳原子上的氢原子有1种，取代不同碳原子上的氢原子有3种，合计是12种。7与互为同分异构体且苯环上只含一个支链的芳香酯共有()A13种B15种C18种D20种解析：选B与互为同分异构体且苯环上只含一个支链的芳香酯有8(2017全国卷节选)芳香化合物X是F()的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式：_。解析：苯环外含有5个

30、碳原子、3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为6211，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳叁键，故满足条件的同分异构体的结构简式为。答案：9(2017全国卷节选)H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。解析：G的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为X、Y、Z。可以先确定X、Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共

31、有10种，则H可能的结构有9种。答案：910(2016全国卷节选)芳香化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式：_。解析：芳香化合物F是C()的同分异构体，F需满足条件：与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子； 分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为31，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有。答案： (任选三种)11(2016全国卷节选)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g C

32、O2，W共有_种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。解析：W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有CH2CH2和CH(CH3)两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即CH(COOH)2有一种情况，两个取

33、代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此W共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。答案：12备课札记 1(2017全国卷)下列说法正确的是()A植物油氢化过程中发生了加成反应B淀粉和纤维素互为同分异构体C环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D水可以用来分离溴苯和苯的混合物解析：选AA项，植物油氢化过程中发生了油脂与H2的加成反应，正确；B项，淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，但由于二者n值不同，所以不互为同分异构体，错误；C项，环己烷与苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷和苯，错误；D项，溴苯与苯互溶，且二者均不溶于

34、水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物，错误。2(2017浙江4月高考)下列说法不正确的是()A1 mol乙烷在光照条件下最多能与3 mol Cl2发生取代反应B石油裂解气能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色C水煤气可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物D苯可通过取代反应制得硝基苯、氯苯解析：选AA项，1 mol乙烷含有6 mol氢原子，在光照条件下最多能与6 mol Cl2发生取代反应，错误；B项，石油裂解气中含有烯烃，能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色，正确；C项，水煤气成分主要是H2和CO，可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物，正确；D项，苯可通过取代反应制得硝基苯、氯苯等，正

35、确。3有机物分子中原子团间的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是()ACH3COOH有酸性，而醇、酮类物质没有酸性B甲苯使酸性高锰酸钾褪色，而苯不能使其褪色C苯酚遇铁离子发生显色反应，而醇不能D乙醛与HCN发生加成反应，乙烯不能与之加成解析：选DA项，羧基中的碳氧双键影响羟基上的氢，使之易电离，正确；B项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯上没有可以被氧化的氢原子，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，甲基被氧化成羧基，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，正确；C项， 苯酚遇铁离子发生显色反应，而醇不能，说明苯环的影响使羟基更易提供孤电子对，正确；D项，碳碳双键发生的是亲电加

36、成，HCN是亲核试剂，不能与烯烃的碳碳双键加成，不是官能团的相互影响，错误。4下列化学方程式正确的是()解析：选DA项，TNT是2,4,6三硝基甲苯，错误；B项，向BrCH2CH2CH3中加入NaOH醇溶液并加热发生消去反应：BrCH2CH2CH3NaOHCH2=CHCH3NaBrH2O，错误；C项，苯酚钠溶液中通入少量CO2：，错误；D项，乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O，正确。5分子式为C5H8O2，能使溴的CCl4溶液褪色且分子中含有一个甲基的羧酸类物质共有(不含立体异构)()A6 种B5种C4种D3种解析：选A分子式为C5H8O2，能使溴的CCl4溶液褪

37、色，说明含有碳碳双键，分子中含有一个甲基的羧酸类物质有，共6种。6.某有机物的结构简式如图所示，关于该物质的叙述错误的是() A能使酸性KMnO4溶液褪色B与新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀C1 mol该物质和H2反应，最多消耗5 mol H2D苯环上的一氯代物有3种解析：选CA项，该分子含有碳碳三键、醛基和侧链甲基， 能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；B项，该分子含有醛基，与新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀，正确；C项，该分子含有碳碳三键、醛基、苯环，1 mol该物质和H2反应，最多消耗6 mol H2，错误；D项，苯环上的氢原子有3种，所以苯环上的一氯代物有3种，正确。7有

38、机物M、N、Q的转化关系如图所示，下列说法正确的是()AM的名称为异丁烷BN的同分异构体有7种(不考虑立体异构，不包括本身)CQ的所有碳原子一定共面DQ能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，褪色原理相同解析：选BA项，M为异戊烷，错误；B项，戊烷的同分异构体(碳胳形式表示)为，氯原子应有8种位置，除去氯原子在位置，N的同分异构体应有7种结构，正确；C项，Q的空间构型为四面体，利用三点确定一个平面、乙烯是平面形，因此Q中所有碳原子可能共面，但不一定共面，错误；D项，Q中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳发生加成反应使其褪色，Q被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，两者原理不同，错误。8以丙醛为原

39、料制取1,2丙二醇，过程中涉及以下反应类型：消去；加聚；水解；加成；还原；氧化，按正确的合成路线依次发生反应的所属类型是()ABCD解析：选A用丙醛制取1,2丙二醇，官能团种类和数目都发生变化，1,2丙二醇有2个羟基，且处于相邻的碳原子上，所以应先加氢还原为丙醇，然后在浓硫酸加热条件下发生消去反应得丙烯，再与溴加成，制得1,2二溴丙烷，再在碱的水溶液条件下水解，得1,2丙二醇，故合成路线依次发生的反应所属类型顺序为。9(2017北京高考)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：下列说法不正确的是()A聚维酮的单体是B聚维酮分子由(mn)

40、个单体聚合而成C聚维酮碘是一种水溶性物质D聚维酮在一定条件下能发生水解反应解析：选BA项，由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮由加聚反应制得，其单体为，正确；B项，由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮分子中左侧链节由2个单体构成，因此，聚维酮分子由(2mn)个单体聚合而成，错误；C项，由题干信息“聚维酮碘的水溶液”知，聚维酮碘溶于水，正确；D项，聚维酮分子中含有肽键，因此在一定条件下能够发生水解反应，正确。10已知，下列说法错误的是()AX分子中所有碳原子一定在同一平面上BX与乙烯不属于同系物CY可发生取代反应、氧化反应DY的含有相同官能团的同分异构体有8种(不考虑立体异构)解析：选AA项，单键可以旋转，

41、X分子中所有碳原子不一定在同一平面上，错误；B项，X属于环烯，与乙烯不属于同系物，正确；C项，Y含羧基可发生取代反应，Y可以燃烧发生氧化反应，正确；D项，Y的含有相同官能团的同分异构体的结构为HOOCC4H8COOH，C4H8有8种结构，所以该有机物的同分异构体有8种，正确。11(2017全国卷)下列由实验得出的结论正确的是()选项实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光照下反应后

42、的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性解析：选AA项，乙烯与溴发生加成反应生成的1,2二溴乙烷是一种无色、可溶于CCl4的有机物，正确；B项，乙醇和水均能与Na反应生成H2，但Na与水反应更剧烈，故水分子中氢的活性强于乙醇分子中氢的活性，需要注意的是乙醇分子中只有OH中的H能与Na反应，乙醇分子中氢的活性不完全相同，错误；C项，乙酸能除去水垢，说明酸性：乙酸碳酸，错误；D项，CH4与Cl2发生取代反应生成的CH3Cl不具有酸性，但生成的HCl能使湿润的石蕊试纸变红，错误。12乳酸的一种合成方法：下列说法正确的是()A步骤、分别是加成反应、取代反应B乳酸与丙烯完全燃烧的产物相同C丙

43、酸烃基上的二氯代物有2种D蛋白质水解可生成乳酸解析：选BA项，由合成方法可知，为取代反应，为卤代烃的水解反应生成乳酸，则均为取代反应，错误；B项，乳酸与丙烯完全燃烧的产物均为CO2和水，正确；C项，丙酸烃基上有2种H,2个Cl原子可均在甲基、亚甲基上，或在甲基、亚甲基上各1个Cl原子，则二氯代物有3种，错误；D项，蛋白质水解生成氨基酸，不能得到乳酸，错误。13某有机物的分子式为C4H8O2，下列有关其同分异构体数目的说法中正确的是()A属于酯类的有4种B属于羧酸的有3种C既含有羟基又含有醛基的有3种D不可能存在分子中含有六元环的同分异构体解析：选AA项，C4H8O2属于酯类的同分异构体为饱和一

44、元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸只有1种结构，丙醇有2种，形成的酯有2种，若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有1种结构，乙醇只有1种结构，形成的乙酸乙酯有1种，若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构，形成的丙酸甲酯有1种，所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种，正确；B项，C4H8O2属于羧酸时，可以是丁酸或2甲基丙酸，共有2种同分异构体，错误；C项，C4H8O2属于羟基醛时，可以是2羟基丁醛、3羟基丁醛、4羟基丁醛、2甲基2羟基丙醛、2甲基3羟基丙醛，共5种同分异构体，错误；D项，存在分子中含有六元环的同分异构体，错误。14中国是中草药的发源地，目前中国大约有1200

45、0种药用植物。从某中草药提取的有机物结构如图所示，关于该有机物的下列说法中错误的是()A该物质的熔点比同碳的烃分子熔点高B分子式为C14H18O6C1 mol该有机物与足量的金属钠反应产生4 mol H2D环上氢原子的一氯取代物有5种解析：选CA项，该物质的相对分子质量大于同碳的烃的相对分子质量，所以熔点比同碳的烃分子熔点高，正确；B项，根据结构简式可知分子式为C14H18O6，正确；C项，羟基和羧基均与钠反应产生H2，故1 mol该有机物与足量的金属钠反应产生2 mol H2，错误；D项，结构对称，环上有5种氢，环上氢原子的一氯取代物有5种，正确。15过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到分子

46、式为C7H5O3Na的有机物的是()ANaHCO3溶液BNa2CO3溶液CNaOH溶液DNaCl溶液解析：选AA项，水杨酸中加入NaHCO3溶液，只有羧酸与NaHCO3反应，COOH转化为COONa，产物的分子式为C7H5O3Na，正确；B项，水杨酸与Na2CO3溶液反应，COOH作用转化为COONa，OH转化为ONa，分子式为C7H4O3Na2，错误；C项，水杨酸与NaOH溶液反应，COOH作用转化为COONa，OH转化为ONa，分子式为C7H4O3Na2，错误；D项，水杨酸与NaCl溶液不反应，错误。16甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是() A甲、乙均能发

47、生加成反应B甲的一种同分异构体中可能含有苯环和羧基 C甲分子中的所有原子可能共平面D用酸性KMnO4溶液可鉴别乙和丙解析：选AA项，甲中含有苯环，乙中含有苯环和醛基，因此甲、乙都能与H2发生加成反应，正确；B项，根据甲的结构简式，甲的不饱和度为4，如果甲的一种同分异构体含有苯环和羧基，此同分异构体的不饱和度为5，因此甲不存在含有苯环和羧基的同分异构体，错误；C项，甲烷空间构型为正四面体，因此甲中CH3中所有原子不共面，错误；D项，乙中的醛基能使酸性KMnO4溶液褪色，丙中的酚羟基能使酸性KMnO4溶液褪色，因此酸性KMnO4溶液不能鉴别乙和丙，错误。17(2016天津高考)反2己烯醛(D)是一

48、种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：(1)A的名称是_；B分子中的共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。(2)D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式：_。(3)E为有机物，能发生的反应有_。a聚合反应b加成反应c消去反应d取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：_。解析：(1)A为正丁醛或丁醛；B的结构可表示为，可根据乙烯的平面结构分析：号和号C原子及与它们所连的原子，共有6个原子共面；O原子所连的号C相当于羟基H，也可共面；由于单键可以旋转，故号C和所连的3个H原子中可以有1个共面，故共面的原子最多有9个；由于C的结构不对称，故与环相连的三个基团不对称，则三个基团中不同C原子上的H原子均不相同，即不同化学环境的H原子共有8种。(2)D中的含氧官能团为醛基；检验醛基可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。(3)产物E为有机物，根据已知中的反应原理和原子守恒可知E为C2H5OH，该有机物为乙醇，可发生消去反应和取代