有机合成 (最新)

1、有机合成,2015、5,一、有机合成的过程,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。,有机合成过程示意图,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,3、有机合成的过程,4、有机合成的设计思路,6、碳骨架的构建和官能团的引入和转化 。,碳骨架构建:,包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。,构建方法会以信息形式给出。,5、有机合成的关键,设计合成路线 即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。,二、必备的基本知识,官能团的引入 官能

2、团的消除 官能团的衍变 有机成环反应规律,-OH的引入,官能团引入,2.醛.酮加氢气,3.卤代烃水解,4.酯的水解,1.烯烃加水,-X的引入,1.烃与X2的取代,2.不饱和烃与HX、X2的加成,3.醇与HX的取代、,官能团引入,-C=C-的引入,1.醇与卤代烃的消去反应,2、 CC不完全加成等,官能团引入,醛基CHO或羰基的引入,(1) RCH2OH氧化 (2) RCHOH-R （3）乙炔和水加成 (4) RCHX2水解等 (5) RCH=CHR 适度氧化,羧基-COOH的引入,羧基： (1) RCHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR 适度氧化 (4) RCX3水解等,官能团的消除

3、,1.加成消不饱和键,2.消去、氧化、酯化除羟基,官能团的消除,3.加成、氧化除醛基,4、通过消去或水解可消除卤原子,有机合成基础知识 （1）以两个碳的有机物为例，请建构有机物官能团相互转化的关系网络图 （2）以苯为例，建构芳香族化合物相互转化关系网络图,主要有机物之间转化关系图,三、有机合成的技巧,RX ROH RCHO RCOOH,1. 官能团种类的转换,2.官能团数目的变化 CH3CH2OH HOCH2CH2OH,官能团的衍变,CH2=CH2,ClCH2CH2Cl,3. 官能团的位置改变 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3,官能团的衍变,CH3CHClCH2CH3,CH3C

4、H=CH2,有机成环反应规律,1.形成环酯,2.氨基酸形成环状肽,有机成环反应规律,3.形成环醚,4.形成环酸酐,5.形成环烃,有机成环反应规律,麻黄碱,用化学方法人工合成物质,复写自然物质,叶绿素分子的结构式,维生素B12的化学结构,用化学方法人工合成物质,修饰 自然 物质,解热镇痛药物阿司匹林,卡托普利、青霉素,用化学方法人工合成物质,创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等,四、有机合成的方法,1、正向合成分析法（又称顺推法）,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。,1正向合成分析法,此法采用正

5、向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,问题一,写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,制,由,例1,产率计算多步反应一次计算 P66：学与问,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%,2、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析

6、法示意图,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,逆合成分析法：,2 C2H5OH,+,乙二酸二乙酯的合成,问题二,以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯,1,2,3,4,5,6,以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？,例2。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物,分析,?,光照,取代,NaOH醇 加热,消去,加聚,催化剂,整个过程的反应,分析,?,?,光照,取代,NaOH醇 加热,消去,加成,水解,NaOH水 加热,氧化,氧化,水解,加成,酯化,光照,取代,NaOH醇 加热,消去,加成,酯化,水解,NaOH水 加热,整个过程的反应,有机合成遵循的原则,1、原料： 要廉价、易得、低毒、低污染。 2、步骤： 最少，产率最高 3、路线： 要符合“环保、绿色”提高原子利用率 4、操作： 简单、条件温和、能耗低、易于实现 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。,有机合