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1、1,第七章：多环芳烃,稠环芳烃：,两个或多个苯环公用两个邻位碳原子的化合物,萘（C10H8）的结构,平面结构,碳原子都是sp2杂化 大键体系,2,萘及衍生物的命名,一取代物,-溴萘,-溴萘,环上有官能团时，以官能团为母体命名。,-萘磺酸,-萘酚,3,二取代物,1，6-二乙基萘,4-甲基-1-萘磺酸,萘的化学性质,亲电取代反应,4,卤代,硝化,5,磺化（可逆反应）,斥力较大,斥力较小,6,付氏酰基化反应,一取代萘的定位效应,由于邻对位定位基的致活作用，取代发生在同环,并且第二个基团进入这个定位基的邻对位中的位。,7,由于间位定位基的致钝作用，取代主要发生在异环的位。,1,8-二硝基萘,1,5-二

2、硝基萘,8,完成下列反应,9,萘的氧化和还原,不可制备萘甲酸,10,萘比苯易加成，在不同的条件下，可发生部分或全部加氢。,进一步还原,萘可用醇和钠还原,*,11,芳香性，Hckel 规则(P153),芳香性,芳香化合物是环状化合物，比相应的开链化合物稳定。 具有高度的不饱和性，不易加成易取代。 芳香化合物是环状平面的（或近似平面）分子，闭合共轭体系。,Hckel (休克尔)规则判断有机物分子是否具有芳香性的依据,满足芳香性的三个条件： 有 4n+2 个电子即 2, 6, 10, (不是C原子数)。 2. 闭合环状平面 或近似平面分子。 3. 共轭的连续性。,12,例：,4e(4n+2) 无芳香

3、性,3) 非苯芳香化合物(P154),1. n=0, 电子数2,环丙烯基正离子,6e(=4n+2) 有sp3杂化无芳香性,13,2. n=1, 电子数6,(1)环戊二烯负离子,(2)环庚三烯正离子,14,3. n=2, 电子数10,环辛四烯双负离子,芳香性,作业：P157 1(1,2)2(1,3)6(1),有芳香性：,无芳香性：,15,一、萘的化学性质(位，位) 1、亲电取代反应 主要发生在 位，反应活性比苯大。 卤代、硝化、磺化、付氏酰基化。 2、一取代荼的定位效应 当有邻对位取代基时，进一步取代在同环位。 当有间位取代基时，进一步取代在异环的位。 3、荼的氧化还原（比苯容易） 二、芳香性，休克尔规则（选择题） (1)闭合环状平面 ，连续共轭。 (2)有 4n+2 个电子。,第七章 多环芳烃小结,有芳香性：,无芳香性：,16,练习：1.命名下列化合物,2.以甲苯为原料合成,8-硝基-2-萘磺酸,3-甲基-8-硝基-1-氯

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