有机化学-10 第十章 有机含氮化合物.ppt_第1页
有机化学-10 第十章 有机含氮化合物.ppt_第2页
有机化学-10 第十章 有机含氮化合物.ppt_第3页
有机化学-10 第十章 有机含氮化合物.ppt_第4页
有机化学-10 第十章 有机含氮化合物.ppt_第5页
已阅读5页,还剩24页未读 继续免费阅读

下载本文档

版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领

文档简介

1、第十五章 有机含氮化合物,15-1 芳香族硝基化合物 15-2 胺 15-3 重氮和偶氮化合物 15-4 腈,15-1 芳香族硝基化合物,一、硝基化合物的结构,邻硝基苯甲醚 2,4,6-三硝基 2,4,6-三硝基 甲苯(TNT) 苯酚(苦味酸),二、芳香族硝基化合物的化学性质 1、还原反应 (1)、酸性介质 (2)、部分还原 (3)、碱性介质(略),Na2S、(NH4)2S、NaHS、NH4HS,2、芳环上的亲电取代反应,3、芳环上的亲核取代反应,3、硝基对其邻对位取代基的影响,pKa 10.00 7.22 8.39 4.09 0.25,练习:比较下列化合物酸性大小,(A) (B) (C) (

2、D) (E),15-2 胺,一、胺的分类和命名,按氮原子连接的烃基数目不同,分为:伯(1)胺、 仲(2)胺、叔(3)胺、季(4 )铵盐,氨、 伯胺、 仲胺、 叔胺、 季铵盐,按氮原子所连烃基结构不同,分为:脂肪胺、芳香胺,按分子中-NH2的数目,分为:一元胺、二元胺、多元胺,1、普通命名法 2、系统命名法,甲胺 苯胺 甲基乙基环丙基胺 烯丙基异丙基胺,选含N最长的碳链为母体,称某胺。N上其它烃基为取代基,并用N定其位。结构复杂的胺,以氨基作为取代基。,N,N-二乙基-3-甲基戊胺 N-甲基-N-乙基苯胺,1-苯基-3-氨基丁胺 2-甲氨基庚烷,溴化甲丁基铵 氢氧化四乙基铵,氢氧化二乙基异丙基铵

3、 氢氧化二甲基烯丙基铵,二、胺的结构和物理性质 1、胺的结构 2、胺的物理性质(自学),三、胺的制备 1、氨或胺的烷基化 2、硝基化合物还原 3、Hofmann降解,4、腈和酰胺的还原 5、醛、酮的还原胺化,6、Gabriel合成法,四、胺的化学性质 1、碱性,电 子 效 应:3胺 2胺 1胺 空 间 效 应:1胺 2胺 3胺 溶剂化效应:1胺 2胺 3胺,用于胺的鉴定、分离、提纯,在水溶液中,胺的碱性强弱次序为: 脂肪胺(213)氨芳香胺,练习:比较下列化合物的碱性大小,在气相或非水溶液中,脂肪胺的碱性强弱次序为: 3 2 1,2、烃基化 3、酰基化,酰基化的用途: (1)、用于胺类的鉴定(

4、N-取代酰胺一般是固 体,有固定的熔点。),4、磺酰化,(2)、用于保护氨基,该反应称为Hinsberg反应,用于鉴别或分离伯、仲、叔胺,5、亚硝化,醇、烯、卤代烃等,与脂肪胺类似,6、芳胺的亲电取代反应 (1)、卤化,(2)、硝化 (3)、磺化,7、季铵碱的热消除,消除取向取决于-H 原子的酸性和空间效应。,Hofmann彻底甲基化,15-3 重氮和偶氮化合物,一、芳香重氮盐的取代反应 1、重氮基被H取代,2、重氮基被OH取代,在用重氮盐制备酚时,常用芳香族 重氮硫酸盐,不宜使用重氮盐酸盐,3、重氮基被X或CN取代,I和F的引入,二、芳香重氮盐的偶合反应,重氮 偶合 组分 组分,由于电子效应和空间效应(亲电试剂ArN2+的体积较大),的影响,反应主要发生强供电基如-OH、-NH2等的对位。当对

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

评论

0/150

提交评论