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1、第十五章 有机含氮化合物,15-1 芳香族硝基化合物 15-2 胺 15-3 重氮和偶氮化合物 15-4 腈,15-1 芳香族硝基化合物,一、硝基化合物的结构,邻硝基苯甲醚 2,4,6-三硝基 2,4,6-三硝基 甲苯（TNT） 苯酚（苦味酸）,二、芳香族硝基化合物的化学性质 1、还原反应 （1）、酸性介质 （2）、部分还原 （3）、碱性介质（略）,Na2S、(NH4)2S、NaHS、NH4HS,2、芳环上的亲电取代反应,3、芳环上的亲核取代反应,3、硝基对其邻对位取代基的影响,pKa 10.00 7.22 8.39 4.09 0.25,练习：比较下列化合物酸性大小,(A) (B) (C) (

2、D) (E),15-2 胺,一、胺的分类和命名,按氮原子连接的烃基数目不同，分为：伯（1）胺、 仲（2）胺、叔（3）胺、季（4 ）铵盐,氨、 伯胺、 仲胺、 叔胺、 季铵盐,按氮原子所连烃基结构不同，分为：脂肪胺、芳香胺,按分子中-NH2的数目，分为：一元胺、二元胺、多元胺,1、普通命名法 2、系统命名法,甲胺 苯胺 甲基乙基环丙基胺 烯丙基异丙基胺,选含N最长的碳链为母体，称某胺。N上其它烃基为取代基，并用N定其位。结构复杂的胺，以氨基作为取代基。,N,N-二乙基-3-甲基戊胺 N-甲基-N-乙基苯胺,1-苯基-3-氨基丁胺 2-甲氨基庚烷,溴化甲丁基铵 氢氧化四乙基铵,氢氧化二乙基异丙基铵

3、 氢氧化二甲基烯丙基铵,二、胺的结构和物理性质 1、胺的结构 2、胺的物理性质（自学）,三、胺的制备 1、氨或胺的烷基化 2、硝基化合物还原 3、Hofmann降解,4、腈和酰胺的还原 5、醛、酮的还原胺化,6、Gabriel合成法,四、胺的化学性质 1、碱性,电 子 效 应：3胺 2胺 1胺 空 间 效 应：1胺 2胺 3胺 溶剂化效应：1胺 2胺 3胺,用于胺的鉴定、分离、提纯,在水溶液中，胺的碱性强弱次序为： 脂肪胺（213）氨芳香胺,练习：比较下列化合物的碱性大小,在气相或非水溶液中，脂肪胺的碱性强弱次序为： 3 2 1,2、烃基化 3、酰基化,酰基化的用途： （1）、用于胺类的鉴定（

4、N-取代酰胺一般是固 体，有固定的熔点。）,4、磺酰化,（2）、用于保护氨基,该反应称为Hinsberg反应，用于鉴别或分离伯、仲、叔胺,5、亚硝化,醇、烯、卤代烃等,与脂肪胺类似,6、芳胺的亲电取代反应 （1）、卤化,（2）、硝化 （3）、磺化,7、季铵碱的热消除,消除取向取决于-H 原子的酸性和空间效应。,Hofmann彻底甲基化,15-3 重氮和偶氮化合物,一、芳香重氮盐的取代反应 1、重氮基被H取代,2、重氮基被OH取代,在用重氮盐制备酚时，常用芳香族 重氮硫酸盐，不宜使用重氮盐酸盐,3、重氮基被X或CN取代,I和F的引入,二、芳香重氮盐的偶合反应,重氮 偶合 组分 组分,由于电子效应和空间效应（亲电试剂ArN2+的体积较大），的影响，反应主要发生强供电基如-OH、-NH2等的对位。当对

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