化学性质归纳与总结.ppt

1、有机化合物化学性质总结,084班 卢绮静 罗永龙,羧酸醛酮醇醚酯,烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃,卤代有机化合物含氮有机化合物芳香族有机化合物,常见的有机化合物,根据所含官能团分类,-CC- -C=C-,只含C、H,-C=O,-OH,-C-O-C-,只含C、H的主要化学反应,加成反应,环烷烃和芳香烃 的加成反应,烷烃、芳香烃的取代反应,芳香烃、环烷烃的氧化,氧化反应,取代反应,烷烃、芳香烃的取代反应,+Br2/ FeBr3,氯气过量最终生成CCL4,苯环上的亲电取代,有重排,傅-克烷基化反应,傅-克酰基化反应,产物无重排 苯环上连有吸电子集时不能反应,硝化反应,环烷烃与芳香烃的加成反应,红棕色褪去，

2、鉴别反应,芳香烃的氧化反应,苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯环可被氧化破环。,侧链氧化,此反应在工业合成中有重要意义,含-OH的主要化学反应,取代反应,取代反应,成酯的反应,醇与卤代烃的反应,醇、酚的氧化,酚与卤代烃的反应,氧化反应,脱水反应,醇的脱水,产物不重排,醇与PX3作用生成卤代烃的反应，通常是按SN2历程进行的。,醇与卤代烃的反应,Lucas试剂可用于区别伯、仲、叔醇，但一般仅适用于36个碳原子的醇。,醇与卢卡斯试剂的鉴别反应,芳环上的亲电取代,(2) 硝化反应苯酚在室温下就可被稀硝酸酸化，生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物,(1) 卤化反应苯酚在室温下就能与溴水立即反应，生

3、成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。,酚与卤代烃的取代反应,-OH上的取代,醇、酚氧化反应,加氧,脱氢,注：一级醇被氧化成醛，二级醇被氧化成酮，三级醇不能被氧化。,多元醇的氧化反应,酚的氧化,酚类化合物不仅可用氧化剂如重铬酸钾等氧化，就是较长时间与空气接触，也可被空气中的氧氧化，颜色逐渐变为粉红、红直至红褐色。苯被氧化时，不仅羟基被氧化，羟基对位的碳氢键也被氧化，结果生成对苯醌：,酚的酯化反应,成酯反应,醇的酯化反应,醇与硝酸反应生成硝酸酯。如：,醇与有机酸的反应,脱水反应,2.用硫酸催化脱水时，有重排产物生成。,1.主要生成札依采夫烯，例如：,注：特指醇的脱水反应,分子内脱水,加成反应,-C=C

4、-和CC- 的聚合反应,-C=C-和CC-的氧化反应,-C=C-和CC-的亲电加成反应,端炔化合物 共轭二烯烃,含-C=C-（-CC-）的主要化学反应,氧化反应,特殊反应,聚合反应,亲电加成,加成反应,催化加氢,烯烃水合反应,马氏加成、有重排产物生成,炔烃的水合反应,烯烃比炔烃更易氢化,与卤代烃的亲电加成,亲电加成反应特点 p键断裂，与亲电试剂或另一反应物形成加和产物。 不同的加成反应，其机理、区域选择性、立体化学以及产物各异。,（重排产物）,马氏规则,与B2H6 的亲电加成反应,不对称烯烃加硼烷时，硼原子加到含氢较多的碳原子上。,烷基硼与过氧化氢(H2O2)的氢氧化钠(NaOH) 溶液作用，

5、立即被氧化，同时水解为醛或酮。,此反应是用烯烃来制取醇的好方法，其操作简单，副反应少， 产率高。在有机合成上具有重要的应用价值。,特殊反应,Diels-Alder反应双烯合成,端炔化物,此反应可鉴别端炔烃和其他炔烃,成环反应,氧化反应,1) 用稀的碱性KmnO4氧化，可将烯烃氧化成邻二醇,2）在酸性条件下氧化，反应进行得更快，得到碳链断裂的氧化产物（低级酮或羧酸）。,炔烃和氧化剂反应，往往可以使叁键断裂，最后得到完全氧化的产物-羧酸或二氧化碳。例如：,聚合反应,烯烃在少量引发剂或催化剂作用下，键断裂而互相加成， 形成高分子化合物的反应称为聚合反应。,三聚,炔烃的聚合与烯烃不同，它可以自身聚合。

6、其中，它的三聚有一定的合成价值。,共轭二烯烃的聚合,含-C=O的主要化学反应,酰基的亲核取代反应,-C=O的亲核加成,醛、酮的氧化,氧化反应,还原反应,醛、酮、羧酸的还原,取代反应,亲核加成,羧酸的特殊反应,-C=O的亲核加成,反应的应用： 有机合成中用来保护羰基。,与格氏试剂加成,与醇加成,醛、酮与有-H的仲胺反应生成烯胺，烯胺在有机合成上是个重要的中间体。,醛、酮与-H的仲胺,上述反应的特点： 反应现象明显（产物为固体，具有固定的晶形和熔点），常用来分离、提纯和鉴别醛酮。,Wittig试剂与醛、酮的反应。, 具有高度选择性而不发生重排。 C=O转变为C=C。 烯烃中双键的位置可由醛、酮分子

7、中羰基位置确定。,酰卤的生成:与酰基相连的羟基被卤素取代,酰基的亲核取代,碳链增长反应,酰基衍生物和酯的水解,特点： a.产物均有羧酸生成。 b.活性：酰卤酸酐 酯 酰胺,还原反应,酰卤在Pd/BaSO4催化剂存在下，进行常压加氢，可使酰卤还原成响应的醛。,还原成醇,金属氢化物还原,1O醇,酯与金属钠在醇溶液中加热回流，可被还原成伯醇。,吉尔聂尔-沃尔夫-黄鸣龙还原法,吉尔聂尔-沃尔夫-黄鸣龙还原法是在碱性条件下进行的，所以当分 子中含有对碱敏感的基团时，不能使用这种还原法。适用于对碱稳定的化合物。,克莱门森（Clemmensen）还原酸性还原,对酸敏感的底物（醛酮）不能使用此法还原 （如醇羟基、C=C等），适用于对酸稳定的化合物。,羧酸的特殊反应,-H的卤代反应,脂肪族羧酸的- 氢原子也可被卤原子取代，但其反应活性要比醛、 酮低的多，通常要在少量红磷、硫等催化剂存在下方可进行。,-卤代酸很活泼，可以进行亲核取代反应和消除反应。如：,羧酸在一定条件下受热可发生脱羧反应。,脱羧反应,饱和一元羧酸在加热下较难脱羧，但低级羧 酸的金属盐在碱存在下加热则可发生脱羧反应。,醚与酸的反应,加热时，醚与浓的氢卤酸或Lewis酸作用可使醚