有机化学第三版(胡宏纹)总复习

1、1,有机化学总复习,一、化合物命名,4-甲基- 3-硝基苯乙酸丙酯,-萘乙酸,2,(S)-2-甲氧基-1,2-丙二醇,二、化合物性质,3,4,5,6,三、化学性质（活性）的比较、应用,下列化合物中，最容易与FeCl3/Cl2发生反应的是( ),下列规则中，不对称炔烃与亲电试剂加成时符合的是( ),a)Markovnikov规则 b)Hofmann规则 c)Zaitsev(Sayzeff)规则,Markovnikov规则适用于（ ）,a)烯烃的加成 b)醇的消除 c)芳烃的亲电取代 d)卤代烃的取代,下列化合物中酸性最强的是( ),a)苯甲酸 b)2-硝基苯甲酸 c)2,4-二硝基苯甲酸,7,下

2、列化合物中碱性最强的是( ),a)氨 b)甲胺 c)苯胺,下列化合物加入硝酸银的乙醇溶液，最先生成沉淀的是( ),a)CH3CH2CH2Cl b)CH3CH=CHCl c)CH2=CHCH2Cl,区分伯、仲、叔醇的试剂或方法是( ),a)托伦（Tollen）试剂 b)碘仿试验 c)无水ZnCl2的浓盐酸溶液,下列化合物中最容易脱水的是( ),a)RCH2OH b)R2CHOH c)R3COH,下列特征中，与SN2机理相符的是( ),a)反应速度仅与亲核试剂浓度有关 b)构型部分保持、部分翻转 c)外消旋化 d)一步完成的连续过程、无活性中间体,8,以下特征中符合SN1机理的是( ),a)消旋化

3、 b)构型翻转 c)2级动力学 d)构型保持,下列反应物中，光照下与溴的四氯化碳溶液反应最快的是( ),下列化合物中，能够发生Cannizzaro反应的是( ),a)丙醛 b)苯甲醛 c)2-丁酮 d)苯胺,鉴定甲基酮常用的试剂或方法是( ),a)托伦（Tollen）试剂 b)碘仿试验 c)硝酸银的氨溶液,下列化合物室温下与水反应，速度最快的是( ),a)醋酸钾 b)乙酰胺 c)乙酰氯 d)乙酸乙酯,9,能用Gabrial合成法合成的是( ),a)伯胺 b)仲胺 c)叔胺 d)季铵盐,丙酮的核磁共振谱的吸收峰组数是( ),a)1 b)2 c)3 d)4,HgSO4/H2SO4作用下，丙炔水合的

4、产物是( ),a)丙醛 b)丙酮 c)1,2-丙二醇 d)丙稀,下列化合物中，最容易发生亲核加成的是( ),a)丁酸 b)2-丁酮 c)丁醛 d)2-甲基丙醛,在I2/NaOH溶液中，能生成碘仿的是( ),a)乙醛 b)乙醇 c)丙酮 d)2-丁酮,羧酸酯在强碱作用下发生Claisen缩合反应的产物是( ),a)-羟基酯 b)-羟基酯 c)-羰基酯 d)-羰基酯,10,受热分解的产物是( )。,分离、提纯苯甲酸与苯甲醇的混合物,合成CH3CH2OCH(CH3)2可有以下两条路线： 1. CH3CH2ONa (CH3)2CHCl 2. CH3CH2Cl (CH3)2CHONa 哪条路线更好？简要

5、说明理由,用化学方法区分苯酚、苯甲醇和苯胺,11,四、反应机理,为以下反应提供合适的机理,3,3-二甲基-1-丁醇与HBr反应时，除得到正常取代产物3,3-二甲基-1-溴丁烷以外，还得到2,2-二甲基-3-溴丁烷和2,3-二甲基-2-溴丁烷，请用合理的反应机理予以解释,12,五、化合物性质（含光谱性质）与结构的关系,某化合物的分子式为C3H6O, 其IR在1710cm-1有强吸收，NMR仅有一组吸收信号，写出该化合物可能的结构,化合物A、B的分子式均为C9H8O，在KMnO4溶液中均生成邻苯二甲酸。A的NMR数据为7.3(4H，多重峰)、3.4(4H，单峰)；B的NMR数据为7.5(4H，多重峰)、 3.1(2H，三重峰) 、2.5(2H，三重峰)。写出A、B可能的结构,化合物A、B的分子式均为C9H10O，A在次碘酸钠溶液中无现象，B在次碘酸溶液中有黄色沉淀生成。A的IR图中在1690cm-1有强吸收峰，其NMR数据为1.2(3H，三重峰)、3.0(2H，四重峰)、7.7(5H，多重峰)；B的IR图中在1720cm-1有强吸收峰，其NMR数据为2.0(3H，单峰) 3.5(2H，单峰) 7.2(5H，多重峰)。写出A、B可能的结构及相关反应,13,六、有机合成,