有机化学徐寿昌第二版第四章炔烃、二烯烃课后习题答案_第1页
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文档简介

1、二、用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。,第四章 炔烃、二烯烃,2,2二甲基3己炔 (乙基叔丁基乙炔) 3溴1丙炔 1丁烯3炔 1己烯5炔 2氯3己炔 4乙烯基4庚烯2炔 1,3,5己三烯,三、写出下列化合物的构造式。,(3) 二异丙基乙炔,(4) 1,5己二炔,(5) 异戊二烯,(6)乙基叔丁基乙炔,四、写出1丁炔与下列试剂作用的反应式。,1热高锰酸钾水溶液,2H2/Pt,3过量Br2/CCl4 低温,4硝酸银氨溶液,5氯化亚铜氨溶液,6H2SO4,HgSO4,H2O,五、完成下列反应式,热高锰酸钾,硝酸银氨溶液,不反应,H2/Pa-BaSO4 喹啉,六、以反应式表示以丙炔为原料,并选

2、用必要的无机试剂,合成下列化合物,1丙酮,22溴乙烷,32,2二溴丙烷,4丙醇,5正己烷,七、完成下列反应式。,八、指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。,九、以反应式表示以乙炔为原料,并可选用必要无机试剂合成下列 化合物,十、以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。,十一、用化学方法区别下列各组化合物。,1乙烷、乙烯、乙炔,解:,2CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3,解:分别加入硝酸银氨溶液,有炔银沉淀的位1丁炔。,十二、试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去,1,除去粗乙烷中少量的乙炔。 解:将混合物通入硝酸银的氨溶液,乙炔生成乙炔银而沉淀除去。 2,除去粗乙烯中

3、的少量乙炔。 解:将混合物进行Lindlar催化加氢,则乙炔变为乙烯。,十三、 1 1,3丁二烯和溴化氢的1,2加成和14加成,那种速度 快?为什么?,1,2加成,1,4加成,解:1,2加成速度比1,4加成速度快。因为1,2加成生成 的中间体稳定,说明活化能抵,反应速度快。,1,2加成生成的中间体正碳离子为P-共轭和有三个C-H键与 其超共轭,而1,4加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。,2为什么1,4加成产物比1,2加成产物稳定? 解:1,2加成产物有一个C-H键与双键超共扼,而1,4加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多,产物越稳定。,十四、1,3丁二烯和氯化氢在

4、醋酸中室温下加成,可以得到78的CH3CH(Cl)CH=CH2和22%CH3CH=CHCH2Cl的混合物,此混合物再经过长时间加热或和三氯化铁一起加热,则混合物的组成改变为前者仅占25,后者占75,解释原因。,解:低温反应,为动力学控制反应,由中间体的稳定性决定反应主要产物,为1,2加成为主。 高温时反应为热力学控制反应,由产物的稳定性决定主要产物,1,4加成产物比1,2加成稳定。,十五、一个碳氢化合物,测得其相对分子质量为80,催化加氢时, 10mg 样品可吸收8.40mL 氢气。原样品经臭氧化反应后分解,只 得甲醛和乙二醛。问这个烃是什么化合物?,解:10mg样品为0.125mmole 8.40mL 氢气为0.375mmole。可见化合物分子 中有三个双键或一个双键,一个叁键

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