有机化期末复习题

1、1 （一）命名或写出结构式 （二）选择 （三）判断 （四）完成反应方程式 （五）用化学方法鉴别 （六）推导有机化合物结构并写反应式 （七）合成 （八）简答 有机化学常见题型有机化学常见题型 2 （一）命名或写结构式： 顺-1，2-环己二醇-吡啶甲酸 C=C CH3CH3 C2H5H9C4n- NHCOCH 3 CH3-C-CH2COOH O 3 1下列化合物中碳原子杂化轨道为sp2的有 （） A：CH3CH3B：CH2=CH2C：C6H6D：CHCH 2下列化合物中具有-共轭体系的是 （），具有P-共轭体系的是（）。 A. CH2=C=CH2B. CH2=CHCl C. CH2=CHCH2Cl

2、 D. CH2=CH-COCH3 （二）选择题： 4 3下列碳正离子中最稳定的是（），最 不稳定的是（）。 4下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作 用产生红色沉淀？（） A：CH3CH=CHCH3B：CH3CH2CCH C：Ph-CH=CH2D：CH3CH=CH(CH2)4CH=CH2 CH2=CH CH2CH3CHCH3 CH3CH2CH2 CH2=CHCHCH3 A.B. C.D. 5 5甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应？( ) A：亲电取代B：亲核取代C：自由基反应 D：亲电加成反应 6下列化合物最容易进行硝化反应时的是( ) A：苯B：硝基苯C：甲苯D：氯苯 7卤烷水解属于SN2历程的是（

3、）。 A:产物的构型完全转化B:有重排产物 C:生成外消旋产物D:叔卤烷速度大于仲卤烷 6 8下列化合物与FeCl3溶液发生颜色反应的是( ） A：甲苯B：苯酚C：2,4-戊二酮D：苯乙烯 9-苯乙醇和-苯乙醇用哪种试剂来鉴别（） A：碘加NaOH B：金属钠 C：托伦试剂D：浓HI 10下列卤烷按E1消去HBr时，速度最快的是（） 最慢的是（）。 A.（CH3）2CHCH2Br B. C.(CH3)3C-BrCH3CH2CHCH3 Br 7 11下列化合物酸性最强的是：( ) 12在水溶液中，下列化合物碱性最强的是( ) A：三甲胺B：二甲胺C：甲胺D：苯胺 OH OCH3 OH Cl OH

4、 CHO OH NO2 A. B.C. D. 8 （三）下列反应或叙述是否正确？若有 错，或改正或说明理由。 CH3 C(CH3)3 KMnO4 COOH COOH 1. NH2 混酸 NH2 NO2 NH2 NO2 + 2. 9 N H 混酸 N H SO3H CH3C CH + H2OCH3CH2CHO H2SO4 HgSO4 CH3CH2CHO OH- 稀 CH3CH2CH CHCH2CHO 2 3. 4. 5. 6. 碳碳双键的键能是碳碳单键的键能的2倍。 7. 碳碳叁键的键长比碳碳双键短。 8. LiAlH4可以还原所有的不饱和键。 10 9. 环丙烷比环戊烷反应活性大。 10. 用

5、氯苯和浓硫酸、浓硝酸作用生成2，4，6- 三硝基氯苯后，用碳酸钠溶液洗去未反应的酸， 就得到纯的2，4，6-三硝基氯苯。 11. 2-丁炔无极性，1-丁炔有极性。 12. 邻硝基苯酚的沸点低于对硝基苯酚的沸点。 13. CH2=CHCl与HCl加成的速度比CH2=CH2的慢。 14. 酰氯比酸酐容易醇解。 15. 吡啶环上的氮原子未共用电子对在P轨道上。 16. 仲卤烷在醇的碱溶液中消去卤化氢遵守霍夫 曼规则。 11 （四）完成反应方程式： + Cu(NH3)2Cl ( ) CH3CH CH CH2C CH Cl2 (1mol) ( ) CH2CH2CH3 + Br2 ( ) CH3CH2CC

6、H 光照 32. ( ) + NH2NH2 ( ) 33. 34. ( ) CH3CCH2CH3 O CH3CH2CH2CHO NaBH4 CH3CH2COOH P2O5 . . . . . . 乙醇 12 ( ) ( ) CH3CHCHCH2COOH CH3 OH ( ) HOOCCH2COOH CH3CH2COOCH2CH3 C2H5ONa + KOH ( )CH3CH2CH2NH2+ CH3CH2COCl N Br2 ( ) N H ( ) . . . . . . 13 CH3CH2CHCH3 Cl ( ) NaOH C2H5OH CH3CH2CH2CHO + CH3CH2MgBr (1

7、)乙醚 (2)H2O ( ) + HCl 45. . . . CH3 C(CH3)3 KMnO4 H+ 发烟 H2SO4 SO3H 6. 7. 14 （五）用化学方法鉴别： 1.乙苯、苯乙烯、苯乙炔 2.1-氯丙烯、1-氯-2-丁烯、5-氯-1-戊烯 3.丙醇、丙醛、丙酮、异丙醇 4.苄胺、N-乙基苯胺、苄醇、对-甲基苯酚 15 CH2CH3 CH C CH2 CH Br2/CCl4 X 褪色 褪色 Cu(NH3)2Cl X CH3CH=CHCH2Cl CH2=CHCH2CH2CH2Cl CH3CH=CHCl48. AgNO3/醇 加热也不沉淀 立即产生沉淀 加热产生沉淀 . . 16 X X

8、 丙醇 丙醛 丙酮 异丙醇 I2/OH- 费林试剂 X X 2,4-二硝基苯肼 . 苄胺放出气体 N-乙基苯胺亚硝酸黄色油状 苄醇-三氯化铁- 对-甲基苯酚-显色 4. 17 （六六）合成合成： 1.由苯合成1-硝基-3-溴苯 2.由2-溴丙烷合成1，2-氯丙烷 3.用乙炔和乙烯合成丁酮 18 3. CH3CHCH3 Br CH2=CHCH3CH-CHCH3 Cl Cl NaOH/ROHCl2 NO2NO2 Br HNO3/H2SO4Br2/Fe 2. 1. CH CHCH2=CH2CH CNaCH3CH2Br CH C CH2CH3 CH3CCH2CH3 O NaHBr H3O+ CH CN

9、aCH3CH2Br+ CH C CH2CH3 19 1.化合物A(C5H12O)与金属钠作用放出氢气，与浓 硫酸共热生成B(C5H10)。用酸性高锰酸钾处理B 得乙酸和C（C3H6O）。C经Br2/NaOH处理后酸化 得D(C2H4O2)。B与HBr作用得到E（C5H11Br），E 与稀碱共热又得A。推测A、B、C、D、E的结构。 （七）推测结构： CH3CH3 CH3CCH2CH3 OH CH3C=CHCH3CH3COCH3CH3COOH CH3 CH3CCH2CH3 Br A BCD E 20 CH3CH2COCHCH3 CH3 CH3CH2CHOHCHCH3 CH3 CH3CH2CH=C

10、CH3 CH3 CH3CH2CHO CH3COCH3 A BC D E 2.A（C6H12O）能与苯肼作用但不发生银镜反应。 A经催化氢化得B（C6H14O），B与浓硫酸共热得 C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D(C3H6O)和 E(C3H6O)。D能发生银镜反应，但不起碘仿反 应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写 出A、B、C、D、E 的结构式。 21 3.化合物A（C7H7NO2）可被铁和稀盐酸还原成碱性 化合物B（C7H9N），低温下B与亚硝酸钠的盐酸溶 液反应后再与KCN（Cu催化）作用生成C；C在酸催 化下加热水解可得D（C8H8O2）；D再与高锰酸钾的 酸性溶液作用得到E，E加热可得邻苯二甲酸酐。 写出AE的构造式。 NO2 CH3 NH2 CH3CH3 CN COOH CH3 COOH COOH A.B.C. D.E. 22 1、吡啶与苯哪个更易发生亲电取代？为什么？ 2、吡咯和四氢吡咯二者碱性何者强？为什么？ 3、下列化合物中烯醇式含量较高的是哪一个？ 为什么？ CH3 CH3 O O CH3 CH3 O O （八八）简答简答： A. B. 23 4、分别写出反-1-甲